tsis-
olein kislotasiga ta’siri natijasida ikki xil optik faol
treo-
forma
hosil bo’ladi:
Bromning
tsis-tsis-
linol kislotasiga ta’siri natijasida to’rt xil optik faol
treo
-
forma hosil bo’ladi:
152
Kislotalarning alkilbromidlari brom bilan kuchli bog'lanishi mumkin bo'lgan
moddalar ta'siri ostida debromlanib, dastlabki alken kislotalari vujudga keladi. Bu
kristalli tetra- va geksabromstearin kislotalardan o’z izomerlari va polimerlari bilan
ifloslangan linol va linolein kislotalarini olish imkonini beradi. Ko'pincha
debromlash uchun rux changi, mayin disperslangan kumush, mayda bo'lingan
simob dixloridi ishlatiladi:
– CHBr – CHBr – CH
2
– CHBr – CHBr – + 2Zn →
→ – CH = CH – CH
2
– CH = CH – + 2ZnBr
2
Zn + 2CH
3
COOH → 2H + (CH
3
COO)
2
Zn;
– CHBr – CHBr – + 2H → – CH = CH – + 2HBr
Yog’ kislotalarining galogenli hosilalariga katalizatorlar ishtirokida
divodorodning (qo’shvodorodning) ta’sirini quyidagicha tasvirlash mumkin:
+2H
2
CH
3
– (CH
2
)
7
– CHBr – CHBr – (CH
2
)
7
– COOH →
→ CH
3
– (CH
2
)
7
– CH
2
– CH
2
– (CH
2
)
7
– COOH + 2HBr
Galogengidrinlardan epoksikislotalar hosil bo’lishini sxematik tarzda
quyidagicha tasvirlash mumkin:
153
2.5.3.2. Rodan ta’siri
Rodan to'yingan yog' kislotalari bilan reaksiyaga kirishmaydi, ammo
to'yinmagan yog' kislotalari bilan o'zaro ta'sirlashganda, ularga bog’lanadi.
Rodanning olein kislotasi bilan reaktsiyasi quyidagi formulaga muvofiq amalga
oshadi:
СНз — (СН
2
)
7
— СН = СН — (СН
2
)
7
— СООН + (NCS)
2
→
→ СНз— (СН
2
)
7
— СНNCS — СНNCS — (СН
2
)
7
— COOН.
Ko'rinib turibdiki, rodan olein kislotasi bilan galogenlar kabi o'zaro
ta'sirlashadi. Rodan linol va linolein kislotalari bilan galogenlarga qaraganda bir oz
boshqacha ta'sirlashadi. Linol kislotasida rodan faqat bitta qo’shbog’ni, linolein
kislotasida esa faqat ikkita qo’shbog’ni to'yintiradi. Rodanning o’ta to’yinmagan
polialken yog' kislotalariga birikishi yaxshi o’rganilmagan.
Yog' kislotalari bilan reaktsiyaga kirishadigan rodan miqdorini aniq aniqlash
mumkin. Shunga asoslangan holda prof. Kaufman tomonidan amaliyotga rodan
soni kiritilgan. Rhodan soni bu ma'lum miqdordagi 100 g sinov mahsulotiga
qo'shilgan yodning ekvivalent miqdorida ifodalangan rodan miqdoridir.
Olein kislotasining rodan soni uning yod soniga teng bo'lishi kerak (89,7),
linol kislotasiniki yod sonining yarmiga (90 ga yaqin), linolein kislotasiniki esa
uning yod sonining uchdan ikki qismiga (taxminan 181) teng bo'lishi kerak.
Shu bilan birga, standart sharoitlarda topilgan olein kislotasining rodan soni
89,3, linol kislotasi uchun - 96,7, linolein kislotasi uchun - 167,1. Shunday qilib,
standart sharoitlarda rodan olein kislotasini to'liq to'yintirmaydi, o'rtacha 0.99
qo’shbog’larni. Xuddi shu sharoitda linol kislotasida to’yintirilgan qo’shbog’lar
miqdori 1,07 baravar atrofida, linolein kislotasida esa - o'rtacha 1,83 baravarga
yaqin ko’proqdir.
Kaufmanning ta’kidlashiga ko'ra, rodan β-eleostearin kislotasida faqat bitta
qo’shbog’ni to'yintiradi.
154
Do'stlaringiz bilan baham: |