Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Reaksiya yo’nalishi va degidrogalogenlashdagi reaksion qobiliyat. Zaytsev qoidasi: 
almashingan alkenlar hosil bo’lish barqarorligi 
Ko’plab degidrogalogenlash reaksiyalarini o’rganishda, bir izomerning ko’proq hosil 
bo’lishi bilan, bu izomerni avvaldan aytish mumkinligi, molekulaning tuzilishi orqali 
eliminirlanish yo’nalishini aytib berish imkonini beradi. 
СН
3
С
H
2
С
HCH
3
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H=
С
HCH
3
ва
иккиламчи
-
бутилбромид
бутен
-2
81%
Br
СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
бутен
-1
19%
СН
3
С
H
2
С
H
2
СН
CH
3
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H
2
СН
=
С
HCH
3
ва
2-
бромпентан
пентен
-2
71%
Br
СН
3
С
H
2
С
H
2
СН
=CH
2
пентен
-1
29%
СН
3
С
H
2
С
CH
3
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H=
С
CH
3
ва
учламчи
-
пентилбромид
2-
метилбутен
-2
71%
Br
СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
2-
метилбутен
-1
29%
СН
3
СН
3
СН
3
Re
aksiya yo’nalishi raqobat 
re
aksiyalarning nisbiy 
te
zligi bilan aniqlanadi. Ikkilamchi-
butilbromid uchun 1-C dagi uchchala vodorod atomlarini asos bilan xujumi bu
te
n-1 hosil 
bo’lishiga, 3-C dagi ikki vodorod atomlarini asos bilan xujumi
e
sa bu
te
n-2 hosil bo’lishiga olib 
ke
ladi. Bu
te
n-2 asosiy mahsulot hisoblanadi; 3:2 nisbatdagi
e
xtimollar omiliga qaramasdan 
bu
te
n-2 
te
zroq hosil bo’ladi
16
. 
Alkenlarning oson hosil bo’lishi: 
R
2
C=CR
2 
> R
2
C=CHR > R
2
C=CH
2 
> RCH=CHR > RCH=CH
2
 
Alkenlarning barqarorligi:
R
2
C=CR
2 
> R
2
C=CHR > R
2
C=CH
2 
> RCH=CHR > RCH=CH
2
>CH
2
=CH
2
 
Alken qanchalik barqaror bo’lsa, degidrogalogenlash reaksiyasida shunchalik oson hosil 
bo’ladi.
16
T.W. Graham Solomons,Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry.University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 292-293. 

---

64 
O’tish holatini kuzatish ham yuqoridagi fikrlarni tasdiqlaydi. 
– C – C –
Х
H
OH –
– C C –
Х
H OH

–

–
C = C 
+ X + H
2
O
–
O’tish holatidagi qo’shbog’ning qisman hosil bo’lishi, qisman alken xarakteriga ega 
bo’lganligini anglatadi.
Tayyor mahsulot - alkenni barqarorlashtiruvchi omillar, o’tish holatidagi qisman alkenni 
ham barqarorlashtiradi. Alkenning barqarorligi nafaqat degidrogalogenlash yo’nalishini belgilab 
qolmasdan, balki alkilgalogenidlarni eliminirlanish reaksiyalaridagi reaksion qobiliyatini ham 
belgilab beradi (9-jadval). 
9-jadval 
Alkilgalogenidlarni eliminirlanish reaksiyalaridagi reaksion qobiliyati 
Dastlabki birikma 
Oxirgi birikma Solishtirma 
tezligi 
Bir atom vodorod 
uchun 
hisoblanganda 
CH
3
CH
2
Br 
 
CH
2
=CH
2
 
1,0 
1,0 
CH
3
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CH=CH
2
 
3,3 
5,0 
CH
3
CHBrCH
3

CH
3
CH=CH
2
 
9,4 
4,7 
(CH
3
)
3
CBr (CH
3
)
2
C=CH
2
 
120 
40 
Jadvaldagi alkilgalogenidlarni kuzatib, galogen saqlagan uglerod atomi birlamchidan 
ikkilamchiga va so’ngra uchlamchiga o’tishi bilan zanjir ko’proq tarmoqlanganini ko’rish qiyin 
emas. Zanjir tarmoqlanishining ortishi quyidagi natijalarga olib keladi: birinchidan, asos xujumi 
uchun ko’p sonli vodorod atomlari paydo bo’ladi va eliminirlanish extimoli ortadi; ikkinchidan 
ko’proq tarmoqlangan va barqarorroq alken (barqarorroq o’tish holati va E
faol
kichik) hosil 
bo’ladi. Shunday qilib, degidrogenlashda 
RX
ning reaksion qobiliyati: 
uchlamchi > ikkilamchi > 
birlamchi
qatorda kamayib boradi.
Spirtlarni degidratlash.
Spirtlar 
R – OH
umumiy formulaga ega bo’lgan birikmalar 
hisoblanib, bunda 
R
– alkil guruhi. Ularning nomi gidroksil guruhi bilan bog’langan alkil guruhi 
nomiga “
spirt
” so’zini qo’shib hosil qilinadi. Spirtlar gidroksil guruhi bilan bog’langan uglerod 
atomining tabiatiga qarab birlamchi,ikkilamchi,uchlamchi spirtlarga bo’linadi. Masalan: 
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CHCH
2
OH
CH
3
CH
3
CHOH
CH
3
CH
3
C – OH
CH
3
CH
3
этил спирти
бирламчи спирт
изобутил спирти
бирламчи спирт
изопропил спирти
иккиламчи спирт
учламчи
-
бутил спирти
учламчи спирт

---

65 
Spirtlarni degidratlash (suv molekulasini ajaratish) orqali alkenlarga o’zgartirish mumkin. 
Degidratlash kislota ishtirokida qizdirish bilan amalga oshiriladi.
Degidratlashni odatda sulfat yoki fosfat kislota bilan ≈200

C qizdirish yoki spirt 
bug’larini 350 – 400

C alyuminiy oksididan 
Al
2
O
3
(bunda 
Al
2
O
3
L`yuis kislotasi kabi 
ta`sirlashadi) o’tkazib olib boriladi.
Turli sinf spirtlari turlicha degidratlanishga uchraydi, ularning reaksion qobliyati 
quyidagi qatorda o’zgaradi: spirtlarning oson degidratlanishi: 
birlamchi
.
Quyidagi reaksiyalar misolida, degidratlanish reaksiyasida spirtlar reaksion 
qobiliyatining ta`siri ko’rsatilgan. (Ba`zi uchlamchi spirtlar shunchalik oson degidratlanadiki, 
alkenlarni faqatgina xaydash kifoya qiladi). 
CH
3
CH
2
OH
95% 
Н
2
SO
4
+ H
2
O
этанол
этилен
– C = C –
Н
Н
Н
Н
СН
3
С
H
2
С
H
2
CH
2
ОН
н
-
бутил спирти
СН
3
С
H
2
С
HCH
3
СН
3
С
H=
С
HCH
3
иккиламчи
-
бутил спирти
бутен
-2
(
асосий махсулот
)
ОН
СН
3
С
H=
С
HCH
3
бутен
-2
(
асосий махсулот
)
170
0
C
75% 
Н
2
SO
4
140
0
C
60% 
Н
2
SO
4
100
0
C
СН
3
С
CH
3
СН
3
С
=
С
H
2
учламчи
-
бутил спирти
изобутилен
ОН
20% 
Н
2
SO
4
85 – 90
0
C
C
Н
3
C
Н
3
Agar bir necha izomer hosil bo’lish imkoniyati bo’lsa odatda, bir izomer ikkichisiga 
nisbatan ko’proq hosil bo’ladi: ikkilamchi-butil spirti buten-2 va buten-1 hosil qilib 
degidratlanishi mumkin, bunda buten-2 asosiy mahsulot sifatida ko’p miqdorda hosil bo’ladi.
n-
Butil spirtidan buten-2 hosil bo’lishi degidratlash reaksiyasini degidrogalogenlash 
reaksiyasidan farq qiluvchi reaksiya ekanligiga misol bo’ladi: bunda qo’shbog’ 
-OH
guruhi bilan 
bog’langan uglerod atomida emas, balki undan uzoqda hosil bo’ladi. Buning sababini kelgusi 
mavzularda o’rganamiz. Shuning uchun alkenlar olishda degidratlashdan ko’ra 
degidrogalogenlash reaksiyasidan ko’proq foydalaniladi; bunda hosil bo’lishi kerak bo’lgan 
qo’shbog’ning holatini aniqroq aytib berish mumkin
17
.