Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

– C = O
H
CH
3
OH, H
+ 
– C – OCH
3
 
H
OH
CH
3
OH, H
+ 
– C – OCH
3

H
OCH
3 
aldegid 
yarimasetal 
asetal 
CHO
OH
OH
H
H
H
HO
CH
2
OH
C
C
C
C
OH
H
D-(+)-glyukoza 

---

485
Bunday omillar D-(+)-glyukoza tuzilishini o’zgartirish kerakligini tasdiqlar edi. 1895 yilda qator 
olimlarning (Tollens, Fisher va Tanreta) ilmiy izlanishlari natijasida D-(+)-glyukozaning xalqali 
tuzilishi taklif etildi. Bu tuzilishga 1926 yilda o’zgartirishlar kiritilib (xalqa o’lchamlari aniqlandi), 
hozirda yanada boyitilib, molekulaning konformatsiyasi ham aniq ko’rsatib berilgan. 
D-(+)-Glyukoza aldegid guruhining 
5-S
atomi bilan ta’sirlashuvidan hosil bo’luvchi yarimatsetal 
hisoblanadi; aldegid va spirt guruhlari bitta molekula tarkibiga kirgani uchun ham xalqali tuzilish 
vujudga keladi. 
D-(+)-Glyukozaning ikki izomer shaklda bo’lishi Fisher taklif etgan tuzilishga nisbatan bitta 
asimmetrik uglerod atomining ko’pligi bilan bog’liq. α- va β- D-(+)-glyukozalar 
1-S 
atomidagi 
konfiguratsiyasi bilan farq qiluvchi diostereomerlardir. Bunday diastereomer juftlar 
anomerlar
deyiladi. 
α- va β-D-(+)-glyukoza yarimatsetallar shaklida oson gidrolizlanadi. Suvli eritmalarda 
anomerlar atsiklik shakli orqali – ikkala siklik izomerlarni saqlovchi muvozanat aralashmasi hosil 
bo’ladi. Shunday qilib, mutarotatsiya yarimatsetal xalqaning oson ochilishi va yopilishi bilan izohlanadi. 
D-(+)-Glyukozaning aldegidlarga xos reaktsiyalari – ozazonlar hosil qilishi, Tollens, Feling 
reaktivlarini qaytarishi, muvozanat aralashmasida oz miqdor atsiklik shaklning mavjudligi bilan bog’liq 
bo’lib, bu miqdor atsiklik komponent reaktsiyaga kirishgan zahotiyoq uning o’rni oson to’ldiriladi. Bu 
atsiklik tuzilishning kontsentratsiyasi juda kam bo’lib (0,5 %dan ham kam), qaytar reaktsiyalarning 
amalga oshishi uchun yetarli emas, shuning uchun ular bisulfit bilan addukt yoki Shiffa asoslari hosil 
qila olmaydi. Metil-D-glyukozaning izomer shakllari anomerlar bo’lib, IV va V xalqali tuzilishlarga 
ega. 
Metilglyukozidlar 1 mol metanol ta’sirida hosil bo’lsada, ular to’liq atsetallar hisoblanadi, 
chunki ikkinchi spirt molekulasi vazifasini 
5-C
atomidagi gidroksil guruh bajaradi. Glyukozidlarda 
mutarotatsiya xodisasi kuzatilmaydi, chunki ular atsetallar holatida suvli eritmalarda barqarordir. 
Kislotalarning suvli eritmalari bilan qizdirilganda dastlabki yarimatsetal (II va III) shakliga o’tadi. 
Glyukozidlar atsetallar kabi asoslar ta’siriga bardoshli. Ular atsiklik aldegidlargacha Tollens va Feling 
reaktivlari tarkibiga kiruvchi ishqorlar ta’sirida gidrolizlanmagani uchun 
qaytarilmaydigan shakarlar
deyiladi.
49
49
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 986.