Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

alkilpirrollar
oksidlanganda 
pirrolkarbon 
kislotalar hosil 
bo’ladi: 
COOH
N
[O]
N
H
H
CH
3
COOH
N
[O]
N
H
H
CH
3
N
[O]
N
H
H
H
H
CH
3
Tiofen oksidlovchilar ta’siriga chidamli bo’lib, u qiyin oksidlanadi. Furan 
ozonolizga 
oson 
uchraydi. Bu reaksiya furandagi qo’sh bog’larning reaksiya vaqtida lokallanishini ko’rsatadi. 

---

440
Furan va pirrol ozonolizga uchratilganda 
glioksalni, 2,5-dimetilfuran
va 
2,5-dimetilpirrollar – 
glioksal
bilan 
metilgiloksal 
hosil qiladilar: 
X
X
+
-
X
X
+
CH
3
H
3
C
CH
3
H
3
C
OHC – CHO
OHC – CHO
H
3
C – CO – CH
3
X
X
+
-
X
X
+
CH
3
H
3
C
CH
3
H
3
C
OHC – CHO
OHC – CHO
H
3
C – CO – CH
3
Almashinish reaksiyalari 
Furan va tiofen elektrofil almashinish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadilar. 
Geteroatomlar birinchi tur o’rinbosari vazifasini o’taydilar. 
Almashinish hamma hollarda 

-holatda
boradi va agar bu holat band bo’lsa, unda 

-holatda
boradi. Reaksiyaning bunday yo’nalishi, 

-holatda hosil bo’lgan 

-komplekslarning o’ta barqarorligini 
ko’rsatadi:

---

441
X
+
X
+
X
X
+
X
+
+

-алмашиниш

-алмашиниш
X
+
X
+
X
+
X
+
X
X
+
X
+
+

-алмашиниш

-алмашиниш
bu yerda 
X=O; S
yoki 
NH.

-holatda bo’lgan meta-holatga yo’naltiruvchi guruhlar keyingi o’rinbosarni 

-holatga borishiga 
to’sqinlik qilmaydilar. Agar ikkala 

-holatlar band bo’lsa, u holda almashinish 

-holatdagi vodorodlar 
hisobiga boradi. 
Elektrofil almashinish reaksiyalarini olib borish vaqtida furanning 
atsidofoblik
 (kislotalar 
ta’siriga chidamsizligini)
hisobga olish zarur. Furan halqasiga 
elektorakseptor 
guruhlar kiritilsa, 
ularning 
atsidofoblik 
xususiyatlari susayadi, bunday birikmalar bilan elektrofil almashinish 
reaksiyalarini oddiy sharoitlarda olib borish mumkin bo’ladi. 
1. Galogenlash.
Furan va tiofen galogenlanganda dastlab 
2-
, keyin 
2,5-
almashgan hosilalar hosil 
bo’ladi. Halqadagi hamma vodorodlarni ham galogenga almashtirish mumkin. Xlorlash odatda 
sulfurilxlorid 
yordamida olib boriladi:
Х
SO
2
Cl
2
Х
Cl
SO
2
Cl
2
Х
Cl
Cl
Х
Х
SO
2
Cl
2
Х
Х
Cl
SO
2
Cl
2
Х
Х
Cl
Cl
2. Nitrolash.
Faqat 
tiofenni 
past haroratda azot kislotasi bilan nitrolash mumkin. Furan atsetil 
nitratning piridindagi aralashmasi bilan nitrolanadi.
Х
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
Py
Х
NO
2
Х
Х
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
Py
Х
NO
2
Х
Х
NO
2
3. Sulfolash.
Tiofen sulfat kislota bilan benzolga qaraganda oson sulfolanadi. Furanni sulfolash 
uchun sulfat angidridining piridin bilan hosil qilgan kompleksini piridindagi aralashmasidan 
foydalaniladi. Bunda piridin bilan bog’langan 

-sulfokislotalar hosil bo’ladi: 
Х
Х
SO
3
H