Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Pirrolni 
gidroksiaminning 
spirtdagi 
eritmasi bilan qo’shib qizdirilganda 
1,4-diketonlarning 
dioksimlari
hosil bo’ladi: 
N
H
+ 2NH
2
OH
CH – CH
2
– CH
2
- CH
N – OH 
N – OH 
+ NH
3
N
N
H
+ 2NH
2
OH
CH – CH
2
– CH
2
- CH
N – OH 
N – OH 
+ NH
3
Birikish reaksiyalari. 
Vodorodning birikishi.
Pirrol furan va tiofendan farq qilib, vodorodni ajralib chiqish vaqtida 
gidrogenlanadi. Pirrolga 
ruxning sirka kislota
bilan aralashmasi ta’sir ettirilganda 
2,5-digidropirrol
(pirrolin) ni
hosil qiladi. Agar vodorod 
platina
katalizatorligida biriktirilsa, u holda 
pirrolidin 
hosil 
bo’ladi.
Konsentrlangan HNO
3
ta’sirida 
pirrol
molekulasi butunlay parchalanadi. Konsentrlangan H
2
SO
4
ta’sirida 
smolaga
aylanadi. 
Pirrol bilan 
aldegid
va 
ketonlar
oson kondensatlanadi, bunda faqat 
α-holatdagi
vodorod 
atomlari reaksiyaga kirishadi. M-n: pirrolga ishqor ishtirokida 
formaldegid
ta’sir ettirilsa, 
ikki atomli
spirt hosil bo’ladi 
(V.V.Gelinsev, B.V.Maksorov reaksiyasi).

---

432
 
 
Diyen sintezi reaksiyalari 
Pirrol 
diyenofillar
bilan boshqacha yo’nalish bo’yicha reaksiyaga kirishadi. Masalan, u, 
malein 
angidridi
bilan ta’sir etishi natijasidi 
2-pirril qaxrabo kislotaning angidridini
hosil qiladi: 
N
+ 
CH – C
CH – C
O
O
O
H
N
H
CН – C
CН
2
-C
O
O
O
N
N
+ 
CH – C
CH – C
O
O
O
CH – C
CH – C
O
O
O
H
N
N
H
CН – C
CН
2
-C
O
O
O
Oksidlanish reaksiyalari 
Besh a’zoli geterotsikllar asta-sekinlik bilan oksidlanganda oxirgi mahsulot sifatida turli 
moddalar hosil bo’lishi mumkin. 
Furan 
kuchsiz ishqoriy muhitda oksidlanganda 
malein angidridini
, 
pirrol
esa 
malein kislota imidini
hosil qiladi: 
O
[O]
O O
O
N
[O]
N O
O
H
H
;
O
O
[O]
O O
O O O
O
N
[O]
N O
O
H
H
N
N
[O]
N O
O N O
O
H
H
H
H
;
Past haroratda ishqoriy muhitda 
alkilpirrollar 
oksidlanganda 
pirrolkarbon kislotalar
hosil 
bo’ladi: 
COOH
N
[O ]
N
H
H
CH
3
COOH
N
[O ]
N
H
H
CH
3
N
[O ]
N
H
H
H
H
CH
3
Furan
va 
pirrol
ozonolizga uchratilganda 
glioksalni
, 
2,5-dimetilfuran
va 
2,5-dimetilpirrollar
– 
glioksal
bilan 
metilgiloksal
hosil qiladilar: 
X
X
+
-
X
X
+
CH
3
H
3
C
CH
3
H
3
C
OHC – CHO
OHC – CHO
H
3
C – CO – CH
3
X
X
+
-
X
X
+
CH
3
H
3
C
CH
3
H
3
C
OHC – CHO
OHC – CHO
H
3
C – CO – CH
3
Almashinish reaksiyalari. 
Pirrol elektrofil almashinish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson 
kirishadilar. Geteroatomlar birinchi tur o’rinbosari vazifasini o’taydilar. 

---

433
Almashinish hamma hollarda 

-holatda boradi va agar bu holat band bo’lsa, unda 

-holatda 
boradi. Reaksiyaning bunday yo’nalishi, 

-holatda hosil bo’lgan 

-komplekslarning o’ta barqarorligini 
ko’rsatadi:
X
+
X
+
X
X
+
X
+
+

-алмашиниш

-алмашиниш
X
+
X
+
X
+
X
+
X
X
+
X
+
+

-алмашиниш

-алмашиниш
bu yerda 
X=O; S 
yoki 
NH. 

-holatda bo’lgan 
meta-holatga
yo’naltiruvchi guruhlar keyingi o’rinbosarni 

-holatga 
borishiga to’sqinlik qilmaydilar. Agar ikkala 

-holatlar band bo’lsa, u holda almashinish 

-holatdagi 
vodorodlar hisobiga boradi. 
Elektrofil almashinish reaksiyalarini olib borish vaqtida pirrolning 
atsidofoblik 
(kislotalar 
ta’siriga chidamsizligini) hisobga olish zarur. Pirrol halqasiga elektorakseptor guruhlar kiritilsa, ularning 
atsidofoblik xususiyatlari 
susayadi
, bunday birikmalar bilan elektrofil almashinish reaksiyalarini oddiy 
sharoitlarda olib borish mumkin bo’ladi. 
1. Galogenlash.
Pirrol galogenlanganda dastlab 
2-
, keyin 
2,5-
almashgan hosilalar hosil bo’ladi. 
Halqadagi hamma vodorodlarni ham galogenga almashtirish mumkin. Xlorlash odatda 
sulfurilxlorid
yordamida olib boriladi:
Х
SO
2
Cl
2
Х
Cl
SO
2
Cl
2
Х
Cl
Cl
Х
Х
SO
2
Cl
2
Х
Х
Cl
SO
2
Cl
2
Х
Х
Cl
Cl
2. Nitrolash.
Faqat 
tiofenni
past haroratda azot kislotasi bilan nitrolash mumkin. 
Furan 
atsetil 
nitratning piridindagi aralashmasi bilan nitrolanadi. Pirrolning yuqori qaytaruvchanlik qobiliyati uni 
to’g’ridan-to’g’ri nitrolashga imkon bermaydi. 
Х
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
Py
Х
NO
2
Х
Х
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
+ CH
3
– C 
O
ONO
2
Py
Х
NO
2
Х
Х
NO
2
3. Sulfolash.
Pirrolni sulfolash uchun sulfat angidridining piridin bilan hosil qilgan 
kompleksining piridindagi aralashmasidan foydalaniladi. Bunda piridin bilan bog’langan 

-
sulfokislotalar
hosil bo’ladi: 

---

434
Х
Х
SO
3
H
.
Py
+ SO
3 
.
Py
Х
Х
Х
SO
3
H
.
Py
Х
Х
SO
3
H
.
Py
+ SO
3 
.
Py
4. Atsillash.
Pirrolni kislota angidridlari yordamida rux yoki qalay xloridlari ishtirokida atsillash 
mumkin. Bunda atsillash 

-holatdagi
vodorodlar hisobiga boradi: 
Х
Х
COCH
3
+ (CH
3
CO)
2
O
- CH
3
COOH
Х
Х
Х
COCH
3
Х
Х
COCH
3
+ (CH
3
CO)
2
O
- CH
3
COOH
5. Xlorli simobning ta’siri.
Barcha besh a’zoli geterotsikllar uchun xlorli simob bilan reaksiya 
xosdir. Bunda almashinish 

-holatga boradi: 
Х
Х
HgCl
+ HgCl
2
- HCl
Х
Х
Х
HgCl
Х
Х
HgCl
+ HgCl
2
- HCl
Halqaning kengayishi bilan boruvchi reaksiyalari 
Dixlorkarbon ishtirokida besh a’zoli geterotsikllar o’z halqalarini aromatik qator birikmalariga 
qaraganda oson kengaytiradilar. Pirrolkaliyga xloroform bilan natriy etilat ishtirokida ta’sir etilganda 
piridin hosil bo’ladi: 
N
N
+ CHCl
3
[NaO

t]
K
Cl
N
N
N
+ CHCl
3
[NaO

t]
K
Cl
Pirrolning muhim hosilalaridan biri 
pirrolidin
hisoblanadi.
Pirrolidin
1-xlor-4-aminobutanni
qizdirib yoki 
pirrolni 
to’la qaytarib olinishi mumkin: 
CH
2
– CH
2
CH
2
CH
2
Cl
NH
2
t
CH
2
– CH
2
CH
2
CH
2
N
H
H
+
Cl
–
CH
2
– CH
2
CH
2
CH
2
Cl
NH
2
t
CH
2
– CH
2
CH
2
CH
2
N
H
H
+
Cl
–
CH
2
– CH
2
CH
2
CH
2
N
H
H
+
Cl
–
Pirrolidinning muhim hosilalaridan 
pirrolin 
va 
okispirrolin 
(4-oksi-2-pirrolidinkarbon kislota)
inson xayot faoliyatida muhim ahamiyatga egadirlar: 
N
Н
COOH
N
Н
COOH
HO
N
Н
COOH
N
Н
COOH
HO

---

435
Pirrolidinning hosilalaridan bo’lgan 
pirrolidon 

-aminomoy kislotaning laktoni
hisoblanadi. 
Sanoatda 

-butirolaktonga ammiak
ta’sir ettirib olinadi: 
O
O
+ NH
3
N
Н
O
+ H
2
O
O
O
+ NH
3
N
Н
O
+ H
2
O
U ishqoriy katalizatorlar ishtirokida polimerlanib 
naylon-4
deb ataluvchi 
poliamidni 
hosil 
qiladi: 
N
Н
O
n
[– NH – (CH
2
)
3
– CO – ]
n
N
Н
O
n
[– NH – (CH
2
)
3
– CO – ]
n
Pirrolidon 
atsetilen
bilan birikib 
N-vinilpirrolidonni
hosil qiladi: 
N
Н
O
HC 

CH
N
CН = CH
2
O
полимерлаш
N
– CН – CH
2
–
O
n
N
Н
O
HC 

CH
N
CН = CH
2
O
полимерлаш
N
– CН – CH
2
–
O
n
Polivinilpirrolidon
sun’iy qon, yelim
va boshqa mahsulotlar sifatida keng qo’llaniladi. 
Alkillangan 
pirrol
va 
pirrolidin
halqalari tabiatda muhim biologik pigmentlar, xususan oqsillar 
tarkibidagi 
pirrolin, oksipirrolin
 va 
triptofan
, 
qon gemoglabini, yashil o’simliklar pigmenti – xrolofill, 
vitamin-1, nikotin, antropin, kokain,
 
kabi
 
alkoloidlar
va boshqalar tarkibiga kiradi. Ular temir, kobalt 
va boshqa metallar bilan komplkes birikmalar hosil qilib, biologik jarayonlarda muhim rol o’ynaydilar. 
Bularning barchasi 16-a’zoli, bir tekislikda yotuvchi 
porfin
halqasini saqlaydilar. Bular qonga 
to’q-qizil
, barglarga 
yashil
rang beruvchi moddalar 
(pigmentlar)
vazifasini bajaradi. Tarkibida pirrol 
asosidagi 
porfin 
halqasi saqlagan moddalarga yana 
gemin (qon rangli pigment)
va 
vitamin-B
12
 
(C
63
H
90
O
14
N
14
PCo) (jigardan ajratib oluvchi, qon rakini davolashda ishlatiladigan modda) 
kobalt ioni 
kompleks birikmasi ham kiradi. 
Porfin
halqasi quyidagicha tuzilgan: 
N
N
N
N
C H
H C
H
C H
H
C H
N
N
N
N
N
C H
H C
H
C H
H
C H
Furan va tiofen 
(C
4
H
4
O, C