2.
Kislotalar kabi aminokislotalar ham metallar, metallarning oksidlari bilan reaksiyaga kirishib
tuzlar, spirtlar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar, galogen angidridlar, amidlar va boshqalarni
hosil qiladilar.
H
2
N–CH
2
–COOH + CH
3
OH → H
2
O + H
2
N–CH
2
–COOCH
3
2NH
2
-CH
2
-COOH + Na
2
CO
3
= 2NH
2
-CH
2
-COONa + H
2
O + CO
2
2NH
2
-CH
2
-COOH + CuO = (NH
2
-CH
2
-COO)
2
Cu + H
2
O
3. Aminokislotalar
aminoguruh hisobiga anorganik kislotalar, kislota xususiyatiga ega bo’lgan
birikmalar bilan tuz hosil qiladilar:
HOOC – CH
2
NH
2
+ HJ [HOOC – CH
2
NH
3
]
+
J
–
HOOC – CH
2
NH
2
+ HJ [HOOC – CH
2
NH
3
]
+
J
–
4. Aminokislotalarga
nitrit kislota bilan ta’sir etilganda oksikislotalarni hosil qiladilar:
H
2
N – CH
2
– COOH + HONO O = N – N – NH – CH
2
– COOH
-H
2
O
HON = N – CH
2
COOH HOCH
2
COOH + N
2
H
2
N – CH
2
– COOH + HONO O = N – N – NH – CH
2
– COOH
-H
2
O
HON = N – CH
2
COOH HOCH
2
COOH + N
2
HON = N – CH
2
COOH HOCH
2
COOH + N
2
405
Bu reaksiya yordamida oqsil moddalardagi
aminokislotalarning
miqdorini aniqlash mumkin.
Buning uchun ajralib chiqayotgan azotning
hajmi
o’lchanadi.
5.
Aminokislotalarning efirlariga
nitrit
kislota bilan ta’sir etilganda barqaror
diazbirikmalar
hosil bo’ladi:
H
2
N – CH
2
– COOC
2
H
5
N
N – CH – COOC
2
H
5
+
-
HNO
-2H
2
O
H
2
N – CH
2
– COOC
2
H
5
N
N – CH – COOC
2
H
5
+
-
H
2
N – CH
2
– COOC
2
H
5
N
N – CH – COOC
2
H
5
+
-
HNO
-2H
2
O
6. Aminokislotalardagi
aminogruppa kislota angidridlari va galoid angidridlar bilan ta’sir
etilganda aminoguruh oson
asillanadi
. Natijada bir vaqtning o’zida ham aminokislota, ham kislota
amidi bo’la oladigan modda olinadi:
CH
2
– NH
2
COOH
+ (CH
3
CO)
2
O
CH
2
– NH – COCH
3
COOH
+ CH
3
COOH
CH
2
– NH
2
COOH
+ (CH
3
CO)
2
O
CH
2
– NH – COCH
3
COOH
+ CH
3
COOH
7. Aminokislotalardagi
aminoguruhi
alkillash
reaksiyalariga kirisha oladi. Bunda ikkilamchi,
uchlamchi aminokislotalar va to’rtlamchi ammoniy asoslari hosil bo’ladi. To’rtlamchi ammoniy
asoslarining ichki tuzi
betaminlar
deb ataladi:
+
-
NH
3
– CH
2
COO + 3CH
3
J N (CH
3
)
3
– CH
2
– CO – O
+
-
+
-
NH
3
– CH
2
COO + 3CH
3
J N (CH
3
)
3
– CH
2
– CO – O
+
-
8.
-,
-,
- Aminokislotalar qizdirilaganda aminogruppaning karboksil gruppaga
nisbatan qanday holatda joylashganligiga qarab har xil moddalar hosil bo’ladi:
a)
- aminokislotalar qizdirilganda
diketopiperazinlar
hosil bo’ladi:
NH
2
CH
2
COOH
+
H
2
N
CH
2
HOOC
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
-2H
2
O
NH
2
CH
2
COOH
+
H
2
N
CH
2
HOOC
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
-2H
2
O
NH
2
CH
2
COOH
+
H
2
N
CH
2
HOOC
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
-2H
2
O
2,5-diketo-1,4-piperazin
b)
- aminokislotalardan ammiak ajralib chiqib,
to’yinmagan karbon
kislotalar yoki ularning
ammoniyli tuzi hosil bo’ladi:
NH
2
– CH
2
– CH
2
COOH CH
2
= CH – COONH
4
t
NH
2
– CH
2
– CH
2
COOH CH
2
= CH – COONH
4
t
H
2
N–CH
2
–CH
2
–COOH → NH
3
+ CH
2
=CH–COOH
d) γ – aminokislotalar
qizdirilganda ichki amidlarga –
laktamlarga
aylanadi:
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
NH
2
OH
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
N
H
- H
2
O
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
NH
2
OH
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
N
H
- H
2
O
γ-butirolaktam
Yuqoridagi reaksiyalar yordamida
-,
-
va
-
aminokislotalarni bir birlaridan farqlash mumkin,
ya’ni aminogruppaning karboksil gruppaga nisbatan joylashgan o’rni aniqlanadi.
9. Aminokislotalarning
anorganik amfoter birikmalardan butunlay farq qiladigan tomonlari
ham bor. Aminokislotalarning molekulalari o’zaro reaksiyaga kirishib
peptid, dipeptid
va
polipeptidlarni
hosil qilib polimerlanadilar:
406
N H
2
– C H
2
– C O O H + N H
2
– C H - C O O H
C H
3
-а л а н и н
N H
2
– C H
2
– C – N – C H - C O O H
C H
3
O
H
л и ц и н -
-а л а н и н
N H
2
– C H
2
– C O O H + N H
2
– C H - C O O H
C H
3
-а л а н и н
N H
2
– C H
2
– C – N – C H - C O O H
C H
3
O
H
л и ц и н -
-а л а н и н
Bu reaksiya oqsilni sintez qilishda ishlatilganligi tufayli katta ahamiyatga ega. Hosil bo’lgan
birikma aminokislotaning uchinchi molekulasi bilan ham xuddi shunga o’xshash reaksiyaga kirishib,
aminokislotalarni ma’lum tartibda biriktirib,
polipeptidlar
hosil qiladi. Natijada juda ko’p aminokislota
qoldiqlaridan iborat bo’lgan molekula hosil bo’ladi va suv ajralib chiqadi. Bunday reaksiya
polikondensatlanish
reaksiyasi turiga kiradi. Aminokislotalar molekulalarining o’zaro ta’siri natijasida
hosil bo’lgan C N
O H
Peptid (amid gruppa) atomlar gruppasi
peptid
yoki
amid
gruppa deb ataladi.
Undagi C-atomlari bilan N-atomlari orasidagi bog’lanish esa
peptid (amid) bog’lanish
deyiladi.
Polipeptidlar
tirik organizmlarda sodir bo’ladigan biologik jarayonlar uchun juda katta
ahamiyatga ega. Masalan, peptid sistemalar miyaning ish jarayonida eng muhim rol bajarishini olimlar
isbot qilishdi. Hozirdayoq miyada
uyqu peptidlari
,
yodlash, qo’rquv
va boshqa peptidlar borligi
aniqlangan. Bu izlanishlar miyaga oqilona va zaruriy yo’nalishda, jumladan ko’pgina ruhiy kasalliklarni
davolashda yangi va juda zo’r vositalar yaratadi.
10. Dekarboksillash, dezaminlash, aminalmashtirish
reaksiyalari faqat
α – aminokislotalarga
xos bo’lib, ular maxsus
fermentlar
ta’sirida,
yumshoq
sharoitda amalga oshadi.
a) Dekarboksillash reaksiyasi.
Bu reaksiya natijasida CO
2
ajralib chiqadi va
α –
aminokislotalar
aminlarga
aylanadi:
CH
3
–CH–COOH → ↑CO
2
+ CH
3
–CH
2
–NH
2
etilamin.
NH
2
b) Dezaminlash reaksiyasi,
bu reaksiya natijasida NH
3
ajralib chiqadi va fermentativ
oksidlanish natijasida
ketokislotalar
hosil bo’ladi:
CH
3
–CH–COOH + [O] → ↑NH
3
+ CH
3
–CO–COOH
NH
2
CH
3
–CO–COOH → CH
3
–CHO + CO
2
d) Aminalmashtirish reaksiyasi:
ferment
CH
3
–CH
2
–CH–COOH + CH
3
–CO–COOH
NH
2
CH
3
–CH–COOH + CH
3
–CH
2
–CO–COOH
NH
2
Oqsil moddalar hosil qiladigan ayrim aminokislotalar
1. Aminosirka kislota
NH
2
-CH
2
-COOH
(glikokol, glitsin).
Bu modda
ipak
oqsillari
gidrolizlanganda ko’p miqdorda
(36%)
hosil bo’ladi,
jelatinani, fibroinni
gidrolizlab olinadi. Tuban
hayvonlarning
muskullarida
uchraydi. Hayvon
yelimini
suyultirilgan sulfat kislota ishtirokida qizdirib,
glikokol olinadi. Uni
gipur kislotani
gidrolizlab,
xlorsirka
kislotaga ammiak ta’sir ettirib olish ham
mumkin:
H
2
O, H
2
SO
4
C
6
H
5
–CO–NH–CH
2
–COOH + H
2
O C
6
H
5
–COOH + H
2
N–CH
2
–COOH
Glitsin shirin ta’mli rangsiz kristall modda, 292
0
C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi.
2.
Alanin
– (
α-aminopropion kislota)
CH
3
–CH(NH
2
)–COOH
kristall
modda bo’lib, 295
0
C da
suyuqlanadi.
407
Alanin deyarli hamma oqsillar tarkibida, ayniqsa,
ipak oqsili
tarkibida ko’p bo’ladi. U
ipak
fibrionini
gidrolizlab olinadi,
oqsil moddalar
gidrolizlanganda ham kam miqdorda
alanin
olish
mumkin.
3.
Valin
– (α-aminoizovalerian kislota) CH
3
–CH(CH
3
)–CH(NH
2
)–COOH ko’pchilik oqsil
moddalar, chunonchi,
qon gemoglobini, kazein, tuxum albumini
kabi oqsil moddalar tarkibiga kiradi
va gidrolizlanganda ko’p miqdorda hosil bo’ladi. Agar bunday mahsulotlar achisa,
valin
izobutil
spirtga
aylanadi:
CH
3
–CH–CH–COOH → ↑NH
3
+ H
2
O + CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
OH
izobutil spirt.
CH
3
NH
2
4.
Leysin
(
α-aminoizokapron kislota)
CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH ko’pchilik oqsil
moddalar, chunonchi,
qon gemoglabini, kazein, tuxum albumini
gidrolizlanganda ko’p miqdorda hosil
bo’ladi.
5.
Izoleysin
– (2-amino-3-metilpentan kislota)
CH
3
–CH
2
–CH–CH–COOH
CH
3
NH
2
6.
Glutamin kislota
HOOC–CH–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH bu
ikki asosli
aminokislotalar vakili
bo’lib, suvli eritmasi
kislotali
muhitga ega, sababi bitta karboksil gruppa erkin:
HOOC–CH–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH → HOOC–CH–CH
2
–CH(NH
3
Do'stlaringiz bilan baham: |