Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

6-topshiriq. 
Quyidagi birikmalarning struktura formulalarini yozing va nomlang: 
a) 
C
5
H
10
O
2
tarkibli murakkab efirning to’qqizta izomerlarini 
b) 
C
8
H
8
O
2
 
tarkibli murakkab efirning oltita izomerlarini 
v) 
C
14
H
12
O
2
tarkibli murakkab efirning o’n bitta izomerlarini (ular orasidan metil efirlarni ajratib 
ko’rsating). 
7-topshiriq. 
n-Butirilxloridning quyidagi reagentlar bilan reaktsiyalarini yozing. Hosil bo’luvchi barcha 
organik birikmalarini nomlang.
a) H
2
O 
b) 
izoprorpil 
spirti 
 
v) 
n-nitrofenol g) 
ammiak 
d)toluol, AlCl
3
e) nitrobenzol, AlCl
3
 
j) NaHCO
3
 ning suvli eritmasi 
 
z) AgNO
2
 spirtdagi eritmasi 
i) CH
3
NH
2 
 
 
 
 
k) (CH
3
)
2
NH 
l) (CH
3
)
3
N 
 
 
 
 
m) C
6
H
5
NH
2 
i) (C
6
H
5
)
2
Cd
 
 
 
o) C
6
H
5
MgBr 
8-topshiriq. 
Sirka angidiridining 2-topshiriqdagi (a) – (m)-reagentlar bilan reaktsiya tenglamalarini 
yozing. Hosil bo’lgan birikmalarni nomlang.
9-topshiriq. 
Fenilatsetamidning quyidagi reagentlar bilan reaktsiyalarini yozing va hosil bo’lgan organik 
birikmalarni nomlang. 
a) HCl issiq suvli eritmasi
b) NaOH issiq suvli eritmasi 
10-topshiriq. 
Fenilatsetonitril 4-topshiriqdagi sharoitlarda qanday o’zgarishlarga uchraydi. 
11-topshiriq. 
Metil-n-butiratning quyidagi reagentlar bilan reaktsiya tenglamalarini yozing va hosil 
bo’lgan mahsulotlarni nomlang: 
a) H
2
SO
4
 issiq suvli eritmasi
 
b) KOH issiq suvli eritmasi 
v) izopropil spirti + H
2
SO
4
 
g) benzil spirti + C
6
H
5
CH
2
ONa 
d) 
ammiak 
e) 
fenilmagniybromid 
j)izobutilmagniy 
bromid 
z) 
H
2
, CuO 
. 
CuCr
2
O
4
, qizdirish, bosim
i) LiAlH
4
, so’ngra kislota
 
k) Na, C
2
H
5
OH
12-topshiriq. 
18
O
manbai sifatida 
H
2
18
O
dan foydalanib quyidagi nishonlangan birikmalarni sintez 
qilish sxemalarini yozing.
Ushbu birikmalarning suvli gidrolizidan qanday birikmalar hosil bo’ladi.
C
6
H
5
 – C 
O 
18
OCH
3 
a) 
C
6
H
5
 – C 
18
O
OCH
3 
b)
C
6
H
5
 – C
18
O 
v)
18
OCH
3 

---

347
13-topshiriq. 
Nishonlangan
 
manba sifatida 
14
CO
2
yoki 
14
CH
3
OH
va 
H
2
18
O
lardan foydalanib quyidagi 
nishonlangan birikmalarni sintez qilish sxemalarini yozing. 
a) CH
3
CH
2
14
COCH
3
 
b) CH
3
CH
2
CO
14
CH
3 
v) CH
3
14
CH
2
COCH
3
 
g) 
14
CH
3
CH
2
COCH
3 
d) C
6
H
5
14
CH
2
CH
3
 
e) C
6
H
5
CH
2
14
CH
3 
j) CH
3
CH
2
C
18
OCH
3
 
14-topshiriq.
 
Uchlamchi-butilbenzoat metanol muhitida qizdirilganda nafaqat metilbenzoat va 
uchlamchi-butilbenzil spirti, balki benzoy kislota va metil-uchlamchi-butilefiri ham hosil bo’lishi 
aniqlandi. a) Murakkab efirninng qanday parchalanishi metil-uchlamchi-butilefirining hosil bo’lishiga 
olib keladi? B) ayni sharoitlarda metilbenzoat va yemtil spirtlari metil efiri hosil qilmaydi. Bu ikki 
reaktsiyalardagi dastlabki reagentlarning turlicha xarakterini qanday tushuntirish mumkin? Metil-
uchlamchi-butilefirining hosil bo’lish mexanizmi qanday? 
15-topshiriq. 
Murakkab efirlarni alkilgalogenidlarni karbon kislota tuzlari bilan reaktsiyasidan hosil 
qilish mumkin.
 
 
 
a) bu reaktsiya qanday turdagi reaktsiya deb hisoblanishi mumkin?
b) 2-oktilatsetatni (–)-2-brom-oktan va natriy atsetatdan sintez qilish stereokimyoviy natijalari 
qanday? 
16-topshiriq.
quyidagi birikmalarni farlqash uchun xizmat qiladigan oddiy reagentlarni taklif qiling: 
a) propil kislota va metilatsetat 
b) n-butirilxlorid va n-butilxlorid 
v) n-nitrobenzamid va etil- n-nitrobenzoat 
g)glitseriltristerat va gilitseriltrioleat 
d) benzonitril va nitrobenzol 
ye) sirka angidirid va n-butil spirti 
j) glitserilmonopalmitat va benzoilbromid 
z) ammoniy benzoat va benzamid 
i) n-brombenzoy kislota va benzoilbromid 
Quyidagi arlashmalarni kimyoviy yo’l bilan sof holda qanday ajratish mumkin? 
a) benzoy kislota va etilbenzoat 
b) n-valeronitril va n-valerian kislota 
v) ammoniy benzoat va benzamid 
Nima qilish kerakligini aniq ko’rsating.
17-topshiriq.
Quyidagi reaktsiyalar orqali maqsaddagi birikmaning tuzilishini aniqlang. Har bir orqali 
maxsulotlarni nomlang. 
a) Glyukoza (C
6
H
12
O
6
) + sirka angidridi 
→
 S
16
H
22
O
11
 
b) Vino kislota (C
4
H
6
O
6
) + etil spirti +H
+
→
 A (C
8
H
14
O
6
) 
v) A modda + benzoil xlorid + OH
–
 
→
 S
22
H
22
O
8
RX + R
′
COO
–
M
+
R
′
COOR + MX
 

---

348
NITROBIRIKMALAR
AMINOBIRIKMALAR 
 AZO- VA DIAZOBIRIKMALAR 
Azotli organik birikmalarga nitrobirikmalar, aminobirikmalar, nitrillar, izonitrillar, azo- va 
diazobirikmalar misol bo’ladi. 
 
Nitrobirikmalar deb – 
molekula tarkibidagi C-atomi nitrogruppa 
–NO
2
bilan bevosita 
bog’langan birikmalar 
nitrobirikmalar 
deyiladi. Ularni uglevodorodlarning vodorod atomi o’rnini 
nitrogruppa
olgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Nitrogruppalar soniga ko’ra 
mono-, di- 
va 
polinitrobirikmalar bo’ladi. Ularning umumiy formulasi 
R – NO
2
.
Nomenklaturasi. Ratsional 
nomenklatura bo’yicha nitrobirikmalarni nomlaganda tegishli 
uglevodorod nomiga 
«nitro»
 
so’zi qo’shib aytiladi.
Sistematik
nomenklatura bo’yicha nitrobirikmalarni nomlaganda tegishli uglevodorod nomiga 
«nitro»
 
so’zi qo’shib aytiladi, lekin nitrogruppaning o’rni raqamlar bilan ko’rsatiladi. 
CH
3
– NO
2
nitrometan
CH
3
– CH – CH
3
NO
2
2-nitropropan, ikkilamchi nitropropan
CH
3
– CH
2
– NO
2
nitroetan
CH
3
– CH
2
– CH
2
– NO
2
1-nitropropan, birlamchi nitropropan
2-metil-2-nitropropan, uchlamchi nitrobutan
CH
3
– C – CH
3
NO
2
CH
3
Nitrogruppa qanday 
C-
atomi bilan bog’langaniga qarab 
birlamchi, ikkilamchi
va 
uchlamchi 
nitrobirikmalar bo’ladi:

---

349
CH
3
– CH – CH
2
– CH
2
– NO
2
CH
3
CH
3
– CH – CH – CH
3
CH
3
NO
2
birlamchi nitrobirikma (1-nitro-3-metilbutan)
ikkilamchi nitrobirikma (3-nitro-2-metilbutan)
CH
3
– C – CH
2
– CH
3
CH
3
NO
2
uchlamchi nitrobirikma (2-nitro-2-metilbutan)
Tuzilishi.
To’yingan nitrobirikmalar 
C
n
H
2n+1
NO
2
yoki 
R – NO
2
umumiy formula bilan 
ifodalanadilar. Ular 
nitrit kislota
efirlari 
R – O – N = O
bilan 
izomer 
bo’lib, ulardan quydagi 
xususiyatlari bilan farq qiladilar.
1.
Nitrit kislota efirlari (alkilnitritlar) nitrobirikmalarga qaraganda past haroratda qaynaydilar.
2.
Nitrobirikmalar alkilnitritlariga qaraganda kuchli qutblanganlar va ularning dipol momentlari 
katta.
3.
Alkilnitritlar oson gidrolizlanadilar:
R – O – N = O + H
2
O
R – OH + HNO
2
Nitrobirikmalar 
gidrolizga
uchramaydilar.
4. 
Nitrobirikmalar qaytarilganda 
aminobirikmalar
, alkil nitritlardan esa 
spirtlar
va 
gidroksilamin
hosil bo’ladi: 
R – NO
2
+ 3H
2
R – NH
2
+ 2H