Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

R – alkil yoki aril 

---

322 
CH
3
 – C
O
O
CH
3
 – C
O
sirka angidrid 
etan angidrid 
– C 
O
O
 
– C 
O
 
benzangidrid 
CH
3
 – C
O
etilasetat
(etiletanoat) 
OC
2
H
5 
– C 
O
etilbenzoat 
OC
2
H
5 
CH
3
 – C 
O
sirka kislota 
(etan kislota) 
OH
– C 
O
benzoy kislota 
OH
CH
3
 – C 
O
asetilxlorid 
(etanoilxlorid) 
Cl
– C 
O
benzilxlorid 
Cl
CH
3
 – C 
O
asetamid 
(etanamid) 
NH
2 
– C 
O
benzamid 
NH
2 

---

323 
Fizik xossalari.
С
=O
guruhining mavjudligi kislota hosilalarining qutblanganligini 
taminlaydi. Xlorangidridlar, angidridlar va murakkab efirlarning qaynash xarorati molekulyar 
massasi mos keluvchi aldegid va ketonlarning qaynash haroratiga yaqin. Amidlar esa yuqori 
haroratlarda qaynaydi, chunki ularda kuchli molekulalararo vodorod bog’lanish mavjud
39
. 
Funktsional hosilalarning dastlabki vakillari C
3
va C
5
murakkab efirlar hamda C
5
va C
6
amidlar suvda yaxshi eriydi. Organik erituvchilar bilan yaxshi aralashadi. Uchuvchan murakkab
efirlar yoqimli xidga ega, ular ko’pincha parfyumeriyada va qandolatchilik sanoatida 
qo’llaniladi. Xlorangidridlar o’tkir hidli bo’lib, gidrolizlanganda HCl va karbon kislotaga 
parchalanadi.
39
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 777 
O
C
N – H 
H
R
O
C
R
N – H 
H

---

324 
Ba’zi xlorangidridlar, angidridlar va amidlarning fizik xossalari 
-jadval 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
S 
t
qay
, 
o
C 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
C 
t
qay
, 
o
C 
Atsetilxlorid
– 112 
51 
Formamid
3 200 
Propionilxlorid 
–94 80 
Atsetamid
82 221 
n-Butirilxlorid 
–89 102 
Propioamid 
79 213 
n-Valerilxlorid 
–110 128 
n-Moy kislota amidi (n-
butiramid) 
116 216 
Stearoilxlorid 
23 215/15 
Valerian kislota amidi 
(n-valeroamid) 
106 232 
Benzoilxlorid 
–1 197 
Stearin kislota amidi 
(stearamid ) 
109 251/12 
n-Nitrobenzoil-
xlorid 
72 154/15 
Benzamid 
130 290 
3,5-Dinitro-
benzoilxlorid 
74 196/12 
 
Sirka angidrid 
–73 140 
 
Ftal angidrid 
131 284 
 
Ba’zi murakkab efirlarning fizik xossalari 
-jadval 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
S 
t
qay
, 
o
S 
Nomi 
t
suyuq
, 
o
S 
t
qay
, 
o
S 
Metilatsetat
–98 51,5 
Etilformiat 
–80 54 
etilatsetat 
–84 77 
Etilatsetat 
–84 77 
N-Propilatsetat 
–92 102 
Etilpropianat 
–74 88 
N-Butilatsetat 
–77 126 
Etil-n-butirat 
–93 121 
N-Pentilatsetat 
 148 
Etil-n-valerat 
–91 146 
Izopentilatsetat 
–78 142 
Etilstearat 
34 215/15 
Benzilatsetat 
–51 214 
Etilfenilatsetat
 226 
fenilatsetat 
 196 
Etilbenzoat 
–35 213 
 
Atsil guruhidagi nukleofil o’rin olish. 
Karbon kislota funktsional hosilalarini alohida 
taxlil chiqishdan avval, ularning xossalaridagi umumiylikni ko’rib o’tsak
40
. 
Xar bir funktsional hosila doimo to’g’ridan-to’g’ri yoki reaktsiyalar ketma-ketligi orqali 
mos karbon kislotalardan hosil qilinib, oddiy gidroliz orqali yana karbon kislotaga o’tkazilishi 
mumkin. Kislota hosilalari kimyosida ularning o’zaro bir-biriga va dastlabki kislotaga o’zgarish 
katta ahamiyatga ega. Bundan tashqari har bir hosila uchun o’ziga xos 
xususiyatlar
ham ma’lum. 
Karbon kislota hosilalari, karbon kislotalar kabi karbonil guruhi 
S=O
saqlaydi
. 
Bu guruh 
hosilalarning ko’plab reaktsiyalarida o’zgarmaydi va saqlanib qoladi. Lekin bu guruhning 
molekulada mavjudligi ayni birikmalarning reaktsion qobiliyatini belgilab beradi va funktsonal 
hosilalar kimyosida asosiy omil bo’lib xizmat qiladi. 
Atsil birikmalari (karbon kislota va uning hosilalari) odatda nukleofil o’rin olish 
reaktsiyasiga kirishadi va 
OH, 
С
l, OOCR, NH
2
yoki 
OR
′
guruhlarini boshqa guruhlarga o’rin 
almashinishi kuzatiladi. O’rin almashinish to’yingan uglerod atomidagi o’rin olishdan oson 
kechadi, haqiqatda ham bu reaktsiyalarning aksariyati karbonil guruhi bo’lmagan holatlarda 
umuman kuzatilmaydi, masalan: 
NH
2
guruhining 
ON
bilan almashinishi. 
40
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 781-784 

---

325 
Atsil birikmalarning xususiyatlarini tushuntirish uchun karbonil guruhining tuzilishini 
yana bir ko’rib o’tsak. Biz aldegid va ketonlarning tuzilishida ayni guruhni kuzatgan edik va ular 
uchun qandy reaktsiyalar xos ekanligini yaxshi bilamiz. 
Karbonil guruhi uglerodi uchta boshqa atomlar bilan δ-bog’ orqali bog’langan; bu bog’lar 
hosil bo’lishida sp
2
-orbitallardan foydalanadi, ular bir tekislikda 120

(2,094 rad) burchak ostida 
joylashadi. Uglerod atomidagi qolgan r-orbital kislorod atomining r-orbitali bilan o’zaro
qoplanishi natijasida π-bog’ hosil bo’ladi; uglerod va kislorod qo’shbog’ orqali bog’lanadi. 
Karbonil guruhi uglerodi bilan bevosita bog’langan molekulaning bir qismi tekis bo’lib, kislorod, 
karbonil guruhi uglerodi va u bilan bog’langan ikki atom bir tekislikdan joy egallaydi. 
Elektronlar faktori kabi, fazoviy omillar ham karbonil guruhi bo’yicha nukleofil xujumini 
taminlaydi. Fazoviy omillar: a) kislorodning (xattoki manfiy zaryad saqlasa ham) elektronlarni 
qabul qilish imkoniyatining mavjudligi,; b) trigonal reagentning tetraedrik intermediatga 
o’zgarishidagi o’tish holatining hosil bo’lish osonligi bilan bog’liq. Ayni shu omillar atsil 
guruhini ham nukleofil xujumi uchun nishon bo’lishini ta’minlaydi. Lekin atsil guruhlarida 
kuzatiluvchi reaktsiyalar aldegid va ketonlarning reaktsiyalaridan ikkinchi bosqich tabiati bilan 
farq qiladi. Aldegid yoki ketonlardan olinuvchi tetraedrik intermediat protonni biriktirib oladi va 
birikish mahsuloti hosil bo’ladi. Atsil birikmadan hosil bo’luvchi tetraedrik intermediat 
:W
guruhini eliminirlaydi va bu bilan yana trigonal birikma hosil bo’lishiga olib keladi, reaktsiya 
natijasi o’rin olish amalga oshadi. 
Bu ikki sinf birikmalari nima uchun turlicha ta’sirda bo’lishini ko’rib o’tsak. 
:W 
guruhi 
oson eliminirlanishi uning asosliligi bilan bog’liq: asos qanchalik kuchsiz bo’lsa, bu guruh 
shunchalik oson ajraladi (oson chiquvchi guruh). Xlorangidridlar, kislota angidridlari, murakkab 
efirlar va amidlar uchun