4-(Kolxamino-N 1,1-metiletilbutin-2) karbinol '(57).
4-(Kolxamino-N 1,1-dimetilbutin-2) karbinol
IQ-spektr: 1100, 1170, 1720, 2570, 2950, 3400, 3540 см
-1
.
PMR-spektr: 1,26; 1
,
45; 1,49 (СН
3
СН
2
), 1,98 (СН
3
), 2,16 (N -СН
3
), 3,58; 3,85 х 2,
3,80 (3Н х 4, сс, 4ОСН
3
), 5,16 (ОН),6,48 (Н-4) , 6,94 (Н-11), 7,24 (H-12 va Н-8)
м.д.
39
Aminometilatsiya (Mannix reaktsiyasi).
Formaldegid (ba'zan asetaldegid)
va ammiak, birlamchi yoki ikkilamchi aminlar yordamida mobil vodorodni
aminometil yoki almashtirilgan aminometil guruhlarga aralashtirish mumkin.
Mannich tomonidan tizimli ravishda ishlab chiqilgan va quyidagi sxema bo'yicha
olib boriladigan ushbu reaktsiya, ayniqsa so'nggi yillarda keng qo'llanilishini topdi:
RCOCH
3
+ СН
2
O + HN(R)
2
• HCl → RCOCH
2
CH
2
N(R)
2
•HCI + H
2
O.
Ketonlardan tashqari, harakatchan vodorod atomiga ega bo'lgan boshqa
birikmalar ham xuddi shunday reaksiyaga kirishishi mumkin, masalan, aldegidlar,
asetilenlar, gidrosian va karboksilik kislotalar, efirlar yoki nitroparafinlar. Ushbu
reaksiyaga fenollar kiradi, ba'zi hollarda tiofen, pirrol, indol va boshqalar kabi
geterotsiklik birikmalar elektrofil o'rnini bosishi oson.
Uning suvli eritmasi yoki
paraformaldegid shaklida ishlatiladigan asl formaldegid o'rniga, alohida holatlarda
boshqa aldegidlar, masalan, asetaldegid ham ishlatilishi mumkin. Amin
komponenti sifatida ammiak va turli xil asosiy va ikkilamchi aminlar, asosan,
ularning tuzlari shaklida ishlatilishi mumkin.
CH kislotaliligini ko'rsatadigan
birikmalar uchun asetilen spirtlari, esterlar, asetatlar va ≡C-H guruhlariga ega
bo'lgan AC ning boshqa hosilalari ishlatiladi.
Reaksiya odatda kislotali muhitda olib boriladi va uning mexanizmi
quyidagicha tushuntiriladi: dastlab erkin amin (masalan, ikkilamchi amin)
formaldegid bilan reaksiyaga kirishib, karbokation hosil qiladi:
Delokalizatsiyalangan
musbat
zaryadli
hosil
bo'lgan
kation
formaldegidning azotli analogidir. Bu kation CH kislota birikmasining enol shakli
bilan kislotalar tomonidan katalizlangan oddiy aldol tipidagi reaksiya kabi
reaksiyaga kirishadi:
40
4-(Kolxamino-N-butin-2-il) metakril kislotaning efirlari
4-(aminokolxamino-N-butin-2-il) metakril kislota efirlari
41
α -fenil- β -sianoakrilik kislotalarning 4-(aminokolxamino-N-butin-2-il) efirlari
4-(Kolxamino-N 1,1-dimetilbutin-2-il) metakril kislotaning efirlari
42
4-(Kolxamino-N 1,1-metiletilbutin-2-il) metakril kislotaning efirlari
4-(Kolxamino-N 2`-metil-5`-propin-1) piridin
43
4-(Kolxamino-N 1,1-metiletilbutin-2) karbinol
44
4-(Kolxamino-N 1-propilbutin-2) karbinol
45
4-(Kolxamino-N propenil-1-butin-2) karbinol
46
4-(Kolxamino-N-1-butin-2-il) karbinol
47
Do'stlaringiz bilan baham: |