O‘zbеkiston rеspublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi tеrmiz davlat univеrsitеti kimyo fakultеti

Ish tuzilmasining tavsifi. 
Propargil spirti bilan yangi kolxamin hosilalari 
Antitumor faolligi bo'lgan ko'plab kimyoviy birikmalar orasida zambaklar 
tropolon alkaloidlariga katta e'tibor beriladi. Ushbu seriyadagi kamroq zaharli 
birikmalarni topish uchun ko'p miqdorda kolxitsin va kolxamin hosilalari sintez 
qilingan. 
Ma'lumki, dorivor moddalar molekulasiga propargil spirti bilan o'z ichiga 
olgan guruhlarning kiritilishi ularning toksikligini sezilarli darajada kamaytiradi. 
Kolxitsin alkaloidlari sohasida bunday ishlar ilgari amalga oshirilmaganligini 
hisobga olib, propargil spirtining efirlari, atsetilen karbinollari va aminlari bilan bir 
qator kolxamin hosilalari sintez qilingan. 
O'zgartirilgan benzol kislotalarining propargil efirlarini prof. A.M.Maxsumov 
(ToshMI), karbinollar va aminlar esa umumiy kimyo kafedrasi (ToshDU). 
Kolxamin (38) va aminokolxamin (39) ning atsetilen hosilalarini sintez qilish 
uchun boshlang'ich birikmalar: 
H
NHCH
3
O
R
OCH
3
H
3
CO
H
3
CO
CH
2
C
C
CH
3
O
O
CH
2
C
CH
1
R=NH
2
7 

---

32 
CH
2
C
C
CH
3
O
C
C
CH
CH
3
CH
3
4
CH
2
C
C
CH
CH
3
OH
CH
2
H
3
C
10
N
H
3
C
C
CH
5
CH
C
C
CH
CH
3
OH
CH
H
3
C
11
CH
2
C
CH
HO
12
Kolxaminning atsetilen birikmalari bilan kondensatsiyalanish reaksiyasi 
reagentlarning ekvimolekulyar nisbatlarida Mannix bo'yicha olib borildi. 
Natijada, metakril (49) va a-fenil-b-siyanoakril (51) kislotalarning 4-(kolamino-N-
butin-2-il) efirlari, 4-(kolhamino-N/1,1-dimetilbutin-2) -il) va 4-(kolamino-N/1,1-
metiletilbutin-2-il) metakril kislotaning efirlari (53 va 54), 4-(kolamino-N/2-metil-
5-propin-1)-piridin (55), 4-(kolamino-N/1,1-dimetilbutin-2)karbinol (56), 4-
(kolhamino-N/1,1-metiletilbutin-2)karbinol (57), 4-(kolamino-N) /1-propilbutin-
2)karbinol 
(58) 
va 
4-(kolamino-N/propenil-1-butin-2)karbinol 
(59). 
Aminokolxaminning ikkita hosilasi, metakril (50) va a-fenil-b-siyanoakril (52) 
kislotalarning 4-(aminokolhamino-p-butin-2-il) efirlari ham sintez qilingan [200; 
226-bet, 201; dan. 162] (22-jadval). 
R=OCH
3
6 

---

33 
49 va 51 efirlarni gidrolizlashda ulardan 4-(kolgamino-N-butin-2-il)-spirt 60 hosil 
bo'ladi. 
Olingan birikmalar -Rf qiymatiga yaqin och sariq rangli kukunlardir. Shu 
bilan birga, xromatografik harakatchanlik nuqtai nazaridan ular yuqori Rf 
qiymatlariga ega bo'lgan dastlabki kolxamin va aminokolxamindan juda farq 
qiladi. 
Sintezlangan birikmalarning tuzilishi IQ va PMR spektrlarining ma'lumotlari 
bilan tasdiqlangan; Ester guruhi (49-54) bo'lgan birikmalarning IQ spektrlarida 
karbonil guruhining (1735-1730 sm-1), karbinollarning (56-59) spektrlarida - 
gidroksil guruhining (3400) yutilish zonalari paydo bo'ladi. -3450 sm-1). 
Sintezlangan birikmalarning kolxamin va aminokolxamin bo'laklari PMR 
spektrlarida sezilarli darajada farq qilmaydi: n-metil guruhining signallari 2,20-
2,22 ppm, metoksi guruhlari 3,56-3,60 (C-1 da) va 3,82-38,85 da ko'rinadi. ppm 
(C-2, C-3 va C-10 da), proton H-4 - 6,44-6,51 ppm, H-8 - 7,90-7,96 ppm, H -11- 
6,68-6,75 ppm. va H-12 - 7,17-7,22 ppm.