Учебное пособие / А. И. Жебентяев. Витебск: вгму,2014

Глава 4. Метаболизм чужеродных соединений 
___________________________________________________________ 
Коэнзим А
(ацетилкоэнзим А – ацетилирование, а также 
конъюгация с глицином, глутамином и другими аминокислотами). 
Глютатион
(образование глютатионовых конъюгатов и 
меркаптуровых кислот). Центром глюкуронирования является 
электрононасыщенный нуклеофильный гетероатом (N, O, S) 
карбоновых кислот, фенолов, алифатических спиртов, ароматических и 
алифатических аминов, сульфгидрильных групп. 
Образование глюкуронидов происходит в печени и в меньшей 
степени в почках, ЖКТ и коже. 
Конъюгация с глюкуроновой кислотой: спирты, фенолы, 
карбоновые кислоты, тиолы, амины. Продукты взаимодействия – 
глюкурониды. 
O
COOH
OH
OH
N
S
R
1
R
2
OH
N
S
R
1
R
2
O
OH
ï ðî èçâî äí û å ô åí î òèàçèí à
(4.29) 
N
N
O
O
O
C
2
H
5
H
H
O
COOH
OH
OH
OH
HO
N
N
O
O
O
C
2
H
5
H
H
O
ô åí î áàðáè òàë
(4.30) 
Различают О-глюкурониды (образуются из фенолов, спиртов, 
карбоновых кислот). Например, продукты гидролиза промедола, 
героина дают О-глюкурониды. 
N-
глюкурониды: атом азота, к которому присоединяется 
глюкуронидная часть, может находиться в аминогруппе, сульфамидной 
и карбамоильной группе или в гетероциклическом азотистом 
соединении (барбитураты и др.). 
Производные фенотиазина 
n-
гидроксифенобарбитал 
82 

---

Глава 4. Метаболизм чужеродных соединений 
___________________________________________________________ 
S-
глюкурониды – образуются из соединений, имеющих 
сульфгидрильные группы (тиофенол, дисульфирам и др.). 
N
C
2
H
5
C
2
H
5
C S S C N
C
2
H
5
C
2
H
5
N
C
2
H
5
C
2
H
5
C S C
6
H
9
O
6
S
S
S
(4.31) 
Реакции алкилирования 
Метилирование: амины, фенолы, тиолы подвергаются в 
организме метилированию, это тоже реакции конъюгации или 
биосинтеза. Образуются N-, O-, S-метильные конъюгаты. При 
метилировании, переносчиком метильных групп является кофермент S-
аденозинметионин. Реакции метилирования происходят под влиянием 
N-
метилтрансфераз. 
N-
метилирование. 
Пример: метилирование норадреналина, серотонина, пиридина, 
нормеперидина
HO
OH
HO
OH
N
NH
2
HO
H
CH
3
HO
(4.32) 
О-метилирование: характерно для соединений, содержащих 
фенольные 
группы. 
Метильная 
группа 
кофермента 
S-
аденозилметионина под влиянием О-метилтрансфераз присоединяется 
к атомам кислорода гидроксильных групп. 
OH
OH
HO
OCH
3
OH
HO
(4.33) 
S-
метилирование: 
S-
метилтрансфераза 
локализуется 
в 
микросомальной фракции ряда тканей (печень, почки, легкие) и 
катализирует перенос метильных групп от S-аденозилметионина к 
атомам серы метаболитов или ЧС. Обычно при метилировании 
уменьшается растворимость ксенобиотиков в воде. 
83 

---