Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

8.5.  Co

2

Rh

2

  on  C  mediated  reductive  amination  of 

benzaldehyde

  

Chung  group  reported  reductive  amination  of  benzaldehyde 

derivatives 

129

  with  nitroaromatics 

182

  in  presence  of  a 

cobalt-rhodium  heterobimetallic  nanoparticles  (Co

2

Rh

2

/C)  as 

catalysts (Scheme 76).

[55]

 This tandem reaction was optimized 

by taking benzaldehyde  with nitrobenzene in  methanol  using 

Co

2

Rh

2

/C  under  1  atm  of  hydrogen  (balloon)  at  room 

temperature  over  16  hours  to  afford 

N

-benzylanilines 

183

. 

Interestingly, addition of MgSO

4

, molecular sieves (3 Å),  

Scheme  76.  One-pot  reductive  amination  of  benzaldehyde 

with nitroaromatics 

 

B(OEt)

3

  or  changing  the  solvent  did  not  fetch  improved 

results.  When  Co/C  was employed as catalyst, there  was  no 

reaction.  However,  the  product  was  isolated  in  23%  yields 

when  Rh/C  (5  mol%)  was  employed  during  screening.  A 

competition  experiment  was  performed  with  between 

benzaldehyde