Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

166

.  The 

nucleophilic addition of another molecule to cyclohexylamine 

165

  to 

166

  affords  cyclohexylidenecyclohexylamine 

167

 

(Step  2,  Scheme  72).  Finally,  stepwise  disproportionation 

followed by aerobic oxidative dehydrogenation of 

167

 affords 

N

-cyclohexylaniline  with regeneration of 

165

. It appears that 

oxygen  acts  as  hydrogen  acceptor  in  the  aromatization  step. 

The authors postulate that successive oxidative aromatization 

of 

N

-cyclohexylaniline  to  diphenylamine  proceeds  in  a 

similar way as outlined in scheme 72.  

Scheme  72.  Possible  mechanism  for  the  tandem  oxidation 

protocol using Au-Pd/Al

2

O

3

 catalysis