К 70-летию академика юнусова марата сабировича

РЕАКЦИЯ ДИНИТРОДИЦИАНОМЕТАНА С АРИЛЭТЕНАМИ 
 
И.Г. Пак, А.Г. Тырков
 
Астраханский государственный университет 
 Астрахань, пл. Шаумяна 1 
[e-mail] 
 
Ранее были подробно исследованы реакции тетранитрометана, тринитроацетонитрила 
[2], этилдинитроацетонитрила [3] с арилэтенами, однако сведения о реакции арилэтенов с 
динитродицианометаном 1 в литературе отсутствуют. 
Нами установлено, что взаимодействие соединения 1 с арилэтенами 2 протекает анало-
гично ранее изученными реакциям, сопровождается денитрованием динитродицианометана 
и приводит к образованию целой гаммы конечных продуктов – сопряженных нитроалкенов 
3, 1,1-дициано-1,3-динитроалканов 4, α-нитрокетонов 5, 2-(β-нитроалкокси)-3,3 дицианои-
зоксазолидинов 6. 
Вероятно процесс включает образование комплекса с переносом заряда (КПЗ), ионной 
пары, которая стабилизируется либо путем отщепления Н
+
из нитрокарбокатиона, либо пу-
тем С- или О-алкилирования аниона нитродицианометана. 
Ar
O
2
NCNO
2
(CN)
2
+
Ar
N CNO
2
(CN)
2
O
O
1
2
КПЗ
NO
2
+
Ar
+
CNO
2
(CN)
2
N
CN
CN
O
O
ионная пара
H
+
Ar
NO
2
Ar
NO
2
(NC)
2
CNO
2
NO
O
Ar
NO
2
NC
NC
O
Ar
NO
2
N
O
Ar
CN
CN
NO
2
O
Ar
3
4
5
6
Ar
Исследование биологической активности с использованием компьютерного интернет-
прогноза по системе PASS со степенью вероятности 62-84% показало, что соединения 4 и 6 
обладают противомикробной, противогрибковой, антидепрессантной активностью, что от-
крывает перспективы дальнейшего изучения биологической активности этих классов соеди-
нений. 
 
1. Алтухов К.В., Перекалин В.В. Усп. хим. 1976. 55, 2050. 
2. Рацино Е.В., Андреева Л.М., Алтухов К.В., Перекалин В.В. Журн. орг. химии. 1974.10, 
728. 
3. Тырков А.Г., Ладыжникова Т.Д., Алтухов К.В. Журн. орг. химии. 1990. 26, 1134. 

---

274