«Mahalliy xomashyolar va ikkilamchi resurslar asosida innovatsion texnologiyalar»

 
Литература 
1. 
Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination 
Compounds. Part B. USA, John Wiley & Sons, Inc. Publ., 2009. 403 p. 

---

256 
N--GIDROKSIETILFTALIMID VA METILOLFTALIMIDLARNING 
MONOGALOGENSIRKA KISLOTALARI BILAN MURAKKAB EFIRLARI 
SINTEZI 
Yuldasheva M.R., To'rayev SH.B 
Mirzo Ulug'bek nomidagi O'zbekiston Milliy universiteti
 
Ftal angidridi va uning imidli hosilalari kimyo sanoati va farmatsevtika 
sohalarida katta ahamiyatga ega [1-4]. Jumladan, gidroksialkilftalimidlar asosida 
sintez qilinadigan moddalar qishloq xo'jaligida insektitsid, siklooksigenaza turidagi 
fermentlarning ingibitorlari, alkillovchi agentlar sifatida foydalaniladi[5-7].
Ushbu ish mono xlor-, brom-, yod sirka kislotalarining N--gidroksietilftalimid 
va metilolftalimidlar bilan murakkabefirlari sinteziga qaratilgan. 
Monogalogen sirka kislotalari bilan N--gidroksietilftalimid va metilolftalimid 
orasida eterifikatsiya reaksialari benzol erituvchiligida va sulfat kislota 
katalizatorligida, 4-6 soat davomida olib borildi: 
C
C
O
O
N (CH
2
)n OH
HO C
O
R
H
2
SO
4
N (CH
2
)
2
C
C
O
O
H
2
O
Benzol
-
O
C
O
R
R= -CH
2
Cl, -CH
2
Br, -CH
2
J , n=1,2
Reaksiyalar natijasida 43-97% unumlar bilan efirlar sintez qilib olindi. 
Moddalarning fizik kattaliklari aniqlandi, tuzilishi YaMR
1
H, xromoto-mass-
spektroskopiya va IQ-spektrometriya usullari yordamida o’rganildi. 
Galogen almashgan sirka kislota xosilalaridan bromsirka kislotasi ftalimidoetil 
efiri tuproq pathogen mikroorganizmlariga qarshi bakteritsidlik va fungitsidlik 
xossalarini namoyon qilishi aniqlandi. 
Maxsulot-monobromsirka kislotasi ftalimidoetilefiri oq kristal modda, unum 
97%, T
suyuq
= 129-130
0
C, R
f 
= 0.75(silufol, sistema benzol-aseton 3:1). IQ-spektr sm
-
1
.721, 775 (=C-H, ArH), 3014, 3096 (νC-H), 1709 (νС=С, ArH), 1709, 3455 (
as 
-
СO-NH-), 2961 (
as 
CH
2
), 1430 (
s
CH
2
), 1755, 1773 ( -CH
2
-COOR), 1191 (–C-O-
). YaMR
1
H-spektr δ= 3,3-3,4 m.u.da (2H, 2CH
2
), δ= 3,8-3,9 m.u.da (2H, 2CH
2
), δ = 
7-7,1 m.u.da (2H, 2CH
2
), δ = 6,7 -7,3 m.u. da (4H, ArH).
Monoxlorsirka kislotasi ftalimidoetilefiri oq kristal modda, unum 95%, 
T
suyuq.
=105-106
0
C, R
f
= 0.72 (silufol, sistema benzol-aseton 3:1). IQ-spektr sm
-1
721, 
798(=C-H, ArH), 1496(νС=С, ArH), 3024,3061(νC-H), 1707,3454 (
as
-СO-NH-), 
2962(
as
CH
2
), 1396(
s
CH
2
), 1749,1771(-CH
2
-COOR), 1169 (–C-O-). YaMR
1
H-
spektr δ= 3,8 m.u.da (2H, 2CH
2
), δ= 4,32 m.u.da (2H, 2CH
2
), δ=3,99 m.u.da (2H, 
2CH
2
), δ= 7,67 -7,77 m.u. da (4H, ArH). 
Monoyodsirka kislotasi ftalimidoetilefiri oq kristal modda, unum 82%, 
T
suyuq.
=90-91
0
C, R
f
= 0.69 (silufol, sistema benzol-aseton 3:1). IQ-spektr sm
-1
720, 
790 (=C-H, ArH), 1425(νС=С, ArH), 2956(νC-H), 1701, 3452 (
as
-СO-NH-),
2956(
as
CH
2
), 1790,1796(-CH
2
-COOR), 1134(–C-O-). YaMR
1
H-spektr δ= 3,4 
m.u.da (2H, 2CH
2
), δ= 3,9 m.u.da (2H, 2CH
2
), δ=3,01 m.u.da (2H, 2CH
2
), δ= 6,7 -7,3 
m.u. da (4H, ArH).

---

257 
Monobromsirka kislotasi ftalimidometilefiri oq kristal modda, unum 54%, 
T
suyuq
=78-80
0
C, R
f
=0,75 (silufol, sistema benzol-aseton 3:1). IQ-spektr sm
-1
721, 798 
(=C-H, ArH), 1496(νС=С, ArH), 3024,3061(νC-H), 1707,3454(
as
-СO-NH-),
2962(
as
CH
2
), 1749,1771(-CH
2
-COOR), 1169(–C-O-).YaMR
1
H-spektr δ= 4,47 
m.u.da (2H, N-CH
2
), δ= 2,9 m.u.da (2H, 2BrH
2
), δ= 6,7 -7,25 m.u. da (4H, ArH).
Monoxlorsirka kislotasi ftalimidometilefiri – oq kristal modda, unum 59%, 
T
suyuq
.=87
0
C, R
f
= 0.81 (silufol, sistema benzol-aseton 3:1). IQ-spektr sm
-1
711, 726 
(=C-H, ArH), 1383(νС=С, ArH), 2956(νC-H), 1717, 3488(
as
-СO-NH-),
1405(
as
CH
2
), 1717,1782(-CH
2
-COOR), 1138(–C-O-). YaMR
1
H-spektr δ= 3,2 
m.u.da (2H, N-CH
2
), δ= 5,3 m.u.da (2H, Cl-CH
2
), δ= 6,70 -7,25 m.u. da (4H, ArH).
Monoyodsirka kislotasi ftalimidometilefiri – och sariq rangli kristal modda, 
unum 43%, T
suyuq
.=137
0
C, R
f
= 0.79 (silufol, sistema benzol-aseton 3:1). IQ-spektr 
sm
-1
725, 798 (=C-H, ArH), 1390(νС=С, ArH), 2957(νC-H), 1703, 3437(
as
-СO-
NH-), 1390(CH
2
), 1703,1770(-CH
2
-COOR), 1247(–C-O-). YaMR
1
H-spektr δ= 
4,47 m.u.da (2H, N-CH
2
), δ= 5,37 m.u.da (2H, J-CH
2
), δ= 6,75 -7,30 m.u. da (4H, 
ArH).