Propargil spirti bilan
yangi kolxamin hosilalarini sintez qilish
Organik spirtlari bilan kolxamin hosilalari.
1,0 g kolxaminning bir qismi 17 ml quritilgan va yangi etil spertida eritilib,
eritmaga 0,12 g paraform, 0,01 g gidroxinon va 0,03 g rux xlorid qo`shildi.
SHundan so`ng, eritmaga ekvimolekulyar miqdordagi propargil spirt qo’shilib,
kolba tarkibi yaxshilab aralashtirildi. Reaksiya aralashmasi geterosikilli
xammomda qaytariladigan kondensator bilan 105 ° da 8 soat davomida isitildi.
11
Мухамедьярова Н.Л., Левкович М.Г., Юсупов М.К. О строении лутеинина / Труды Ташкентск. гос. унив. им. В.И. Ленина.
1976. Вып. 513. С. 111-115.
30
Reaksiya tugagandan so’ng aralashma tarkibi yupqa qatlamli xromatografiya bilan
aniqlandi. Reaksiya amalda bajarilgandan so’ng, etil spertida erimaydigan
moddalar filtrlash yo`li bilan ajratilib, erituvchi (etil sperti) aylanuvchi birlikda
distillandi. Qoldiq 20-30 ml xloroformda eritildi, natijada quyuq xloroform
eritmasi har biri 20 ml 5% sirka kislotasi bilan uch marta yuvildi. Sirka kislotasi
ekstrakti tarkibida reaksiyaga kirishmagan kolxamin mavjud kislotali eritmani
ammiak bilan ishqorlash va xloroform bilan ekstraktsiya qilish yo’li bilan ajratib
olindi. Reaksiya mahsulotining xloroform eritmasi, boshlang`ich kolxamini
ajratgandan so’ng, suvsiz natriy sulfat ustida quritildi, sulfat filtrlandi va filtrat
kichik alyumin qatlami (5-7 g) orqali o’tkazildi. Bunday holda, ekstrakt yukori
darajada toza xolga keladi. Erituvchi distillandi va reaksiya mahsuloti vakuum
eksikatorida quritildi.
IQ spektri: 1090, 1250, 1480, 1570, 1590, I655, I730, 2225, 2800, 2840, 2935,
2950, 3500 sm-1.
MR spektri: 2, 20 (3H, S, N-SN
3
,), 3.34 (N-SN
2
)., 3.58 (3N, S, 1-OSN
3
), 3.82; B
3.84; B 3.85 (3N , S-S) , 3 OSN
3
), 3.96 (SN
3
), 4.70 (OSN
2
), 6.48 (H-4), 7.38-7.56
(H-4, H-11, H Fenil radikalida), 7.80-8.00 (H- Fenil radikalining 8, H-12, H), 8.16
(metil proton, siyan guruhiga geminal) ppm
b. Asetilen karbinollari va aminlari bo’lgan kolxamin hosilalari bir xil
reaktiv nisbati va sharoitida sintez qilindi.
Reaksiya mahsulotlarining rentabelligi jadvalda keltirilgan.
Amino guruhga kiritilgan substituentlarning alkil xususiyati tufayli hosil
bo’lgan hosilalar saqlanib qoladi yuqori darajadagi asoslik (ayniqsa piridin halqasi
bilan) kolxamin reaktsiya mahsulotlaridan ajratishni qiyinlashtiradi.
Shuning uchun, shu maqsadda ular alyuminiy oksididagi xromatografiya usuliga
murojaat qilindi (efir-aseton, aseton va aseton-metanol aralashmasining elimlari).
4- (Kolxamino-N / 1,1-metiletilbutin-2) karbinol "(57).
IQ spektri: 1100, 1170, 1720, 2570, 2950, 3400, 3540 sm
-1
.
PMR spektri: 1.26; 1.45; 1.49 (SN
3
SN
2
), 1.98 (SN
3
), 2.16 (N- SN
3
), 3.58; 3.85 x
2.88 (3N x 4 SS, O SN
3
). 5, 16 (ON), 6.48 (N-4), 6.94 (N-11), 7, 24 (N-12 va N-8)
31
ppm.Olingan moddalarning barchasining tuzilishi spektral usullar yordamida
o`rganildi
Do'stlaringiz bilan baham: |