O‘zbеkiston rеspublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi tеrmiz davlat univеrsitеti kimyo fakultеti

 
II. BOB
. 
TAJRIBAVIY QISM
2.1.
Kolxaminning propargil spirti bilan
yangi hosilalarini olish usullari. 
Shishlarga qarshi faollikka ega bo’lgan ko’plab kimyoviy birikmalar orasida 
lilionlarning tropolon alkaloidlariga katta etibor beriladi. Ushbu ketma-ketlikda 
kamroq toksik birikmalarni topish uchun ko’p miqdordagi kolxitsin va kolxamin 
hosilalari sintez qilingan. 
Malumki, asetilen birikmasini o’z ichiga olgan guruhlarni dori molekulasiga 
kiritish ularning toksikligini sezilarli darajada kamaytiradi. Kolxitsin alkaloidlari 
sohasida bunday ishlar ilgari olib borilmaganligini hisobga olib, biz bir qator 
kolxamin hosilalarini propargil spirtining efirlari bilan, atsetilen karbinollari va 
aminlari bilan sintez qilingan.
Asosiy boshlang`ich birikma - kolxamin, Batumi kimyo zavodi kolxamin 
ishlab chiqarish chiqindilaridan sintez qilish uchun ajratilgan. Natijada, u matakril 
(49) va a-fenil-b-siyanoakril (51) kislotalarning 4- (kolhamino-N-butin-2-il) ovate 
efirlarini, 4- (kolhamino-N / 1, 1) sintez qilindi.
-dimetilbutin - 2 -il) va 4- (kolxamino-N / 1, N-metiletilbutin-2-il) metakril 
kislotasi efiri (53 va 54), 4- (kolxamino-N / 2 metil-5-propin - 1) -piridin (55), 4- 
(kolxamino-1/1, N-dimetilbutin-2) karbinol (56), 4- (kolxamino-N / 1-
metiletilbutin-2) karbinol (57), 4- (kolxamino -1 / 1-propilbutin-2) karbinol (58) va 

---

28 
4- (kolxamino-1 / propenil-1-butin-2) karbinol (59). SHuningdek, metakril (50) va 
a-fenil-b-siyanoakril (52) kislotalarning aminokolamin 4 aminokolhamino-n-butin-
2-yl) efirlari (2-jadval) sintez qilindi. Ularning 49 va 51 tasi, 4- (kolxamino-1-
bugin-2-yl) spirt 60 hosil bo`ladi. 
Olingan birikmalar Rf qiymatlari bo’yicha bir biriga yaqin bo’lgan och sariq 
rangdagi kukunlardir, shu bilan birga, xromatografik harakatchanlik jihatidan ular 
yuqori 
chastotali 
qiymatlarga 
ega 
bo’lgan dastlabki kolxamin va 

---

29 
aminokolxamindan keskin farq qiladi. Sintez qilingan birikmalarning tuzilmalari 
IQ va PMR spektrlari malumotlari bilan tasdiqlangan. Efir guruhi (49-54) bilan 
birikmalarning IQ spektrlarida karbonil guruhining yutilish piklari (735-1730 sm-
1)da paydo bo`ladi,(56-59) -gidroksil guruhidagi karbonillarning spektrlari (3400 
3450 sm-1)ga tengyu 
PMR spektridagi sintez qilingan birikmalarning qismlari kolhamin va 
aminokolxamindan sezilarli darajada farq qilmaydi, N-metil guruhining signallari 
2,20-2,22 ppm, metoksil guruhlari -3,56-3,60 (s-1 da) va 3, 82- 3.85 ppm (s-2, s-3 
va s -10 da - C-10). 
Proton 6.44-6.51 ppm H - 8-7.90-7.96 ppm H-11- 6.68-6.75 ppm va
H-12- 7.17-7.22 ppm Barcha asetilen hosilalarining xarakterli xususiyati 
ularning PMR spektrida ko`prikdan ikki protonli dubletning mavjudligi. 3, 32-3.38 
ppm mintaqasida o`zini namoyon qiladi 49- 52 birikmalarida mavjud bo`lgan 
ko`prikli OCH
3
-guruh 4,53-4,70 oralig`ida tor ikki protonli dublet hosil qiladi. 
ppm. C-alkil guruhlarining signallari spektrning eng kuchli maydonida (I, 4-2.0 
ppm) namoyon bo`ladi. Metakril efirlarning olefin protonlari 5.98 ppm da 
rezonanslashadi. 5.48 ppm da (trans-proton). A-fenil-8-siyanoakril kislotasi 
propargil efiri (51, 52) bo`lgan kolxamin va aminokolaminning eng murakkab 
spektrlari, bu erda ikkita benzol halqalarining proton signallari bir-biriga to`g`ri 
keladi
11
.