Xinolin gruppasiga kiradigan alkaloidlar

Xinolin gruppasiga kiradigan alkaloidlar

Xinolin gruppasi alkaloidlari. Bu guruppa alkaloidlarini tabiatda tarqalishi olinish usullari. Xinin, xinidin, sixinin, eyxinin alkaloidlari. Bu kabi alkaloidlar molekulasining tuzilishi, xossalari va ahamiyati.
Bu gruppaga xinin va uning preparatlari kiradi, ular bezgak kasalligini qo‘zg‘atadigan mikroblarni o‘ldirish yoki o‘sishdan to‘xtatish xossasiga ega.
Hozirgi vaqtda xin daraxti po‘stlog‘ida 25 xil alkaloid borligi aniqlangan, ulardan eng ahamiyatligi xinin, xinidin, sinxonin, sinxonidin alkaloidlaridir.
Xininni birinchi marta 1814 yilda Xarkov universitetining professor F.I. Gize topgan va unga sinxonin deb noto‘g‘ri nom berilgan edi. Sinxininni esa fransuz farmatseatlari Pelletye va Kaveneular 1820 yilda kashf etdilar.
Shtrekker 1854 yilda xinin formulasini to‘la o‘rgandi, sintez usuli esa 1944 yilda yo‘lga qo‘yildi.
Xinin Janubiy Amerikada, Yava orolida va Yaponiyada o‘sadigan xin daraxti po‘stlog‘idan olinadi. Po‘stloqda 3% gacha xinin 2,5% gacha sinxinin va xinidin, sinxinidin, kuprein, gidroxinin, gidrotsinxonin va boshqalar uchraydi. Xin daraxti po‘stlog‘idan olinadigan modda XVII asrdan boshlab dori sifatida ishlatib kelingan.
Xininni xin daraxti po‘stlog‘idagi boshqa alkaloidlardan ajratib olish uchun po‘stloqni maydalab, natriy ishqori yoki kalsiy gidroksid bilan ishlanadi. Bunga po‘stloq, tarkibidagi barcha alkaloidlar asos holiga o‘tadi va ularni benzol yordamida ajratib olinadi. Benzolli ekstraktni suyultirilgan sulfat kislota bilan aralashtirilsa, suv va benzolda yomon eriydigan xinin sulfat cho‘kmaga tushadi. Benzol qatlamida esa boshqa alkaloidlar qolgan. Xinin sulfatni ajratib olib, ishqorlar yordamida xinin – asosga o‘tkaziladi va undan xininning turli tuzlari olinadi.
Xinin molekulasidagi turli funksional gruppa va geterotsiklik yadrolarni oksidlash, qaytarish reaksiyalariva sintez yordamida aniqlangan.

Xinin molekulasi xinolin (I), xinuklidin (II) yadrolari, metoksil, gidroksil gruppalari va vinil (III) radikallaridan tashkil topgan.

Xinin molekulasidagi metoksil gruppasini aniqlash uchun xininni xlord va yodid kislotalari bilan qaynatilsa, metil xlorid yoki metil yodid hosil bo‘ladi.

Birinchi marta A.M.Butlerov bilan A.N. Vishnegradskiy xininga natriy ishqorini ta’sir ettirib, sof holdagi xinolinni oldilar.
Agar xininga kislotali sharoitda kaliy permanganat tasir ettirilsa, xinin molekulasidagi bir atom uglerod ajralib chiqib, vinil gruppasini isbotlovchi chumoli kislota hosil bo‘ladi.


Xininni xrom kislota bilan oksidlansa, xinolin yadrosini isbotlovchi xinin kislota va meroxinen hosil bo‘adi.

Xininni 1000 va undan yuqori temperaturada tarkibida kislorod bor kislotalar bilan qaynatilsa, spirt gruppasi ketonga aylanib, xinuklidin yadrosi esa buziladi. Natijada xinin zaharli moddaga aylanib qoladi. Shuning uchun xininning kislorodsiz kislotalar bilan bergan tuzlari eritmasini avtoklavda 1200S atrofida sterillanadi. Xininning kislorodli kislotalar bilan bergan tuzlarini ba’zi bir boshqa dori moddalar bilan aralashmasini 100 ⁰S dan yuqori temperaturasida eterifikatsilash tavsiya etilmaydi.

Xinin meditsinada bezgak kasalliigiga qarshi modda sifatida ishlatiladi. Hozir bezgakka qarshi qo‘llaniladigan preparatlar soni juda ko‘p. Plazmoxin, plazmotsin, akrixin, bigumal, xloridin, xinotsid shular jumlasidandir.Meditsinadi xininning turli tuzlari ishlatiladi.