O’zbekiston respublikasi oliy va o’rta maxsus ta’lim vazirligi namangan muhandislik –texnologiya instituti

Aminlarning xossalari. Anilin o‘z xossalari bo‘yicha alifatik aminlardan farq qiladi. U kuchsiz asos bo‘lib, kuchsiz kislotalar bilan tuz hosil qilmaydi. Ammo kuchli kislotalar bilan tuz beradi. Buning sababi azot atomining bir juft elektronlari aromatik yadroning -elektronlari bilan ta’sirlashib qolishidadir. Demak, azot atomining p elektronlari va aromatik halqaning -elektronlar buluti bilan o‘zaro ta’sirlashadi.

Anilin juda oson galoidlanadi. YA’ni NH₂ guruh reaksiya borishini osonlashtiradi:

Lekin anilinni sulfolash yuqori haroratda olib boriladi. Bunga sabab, reaksiyaning birinchi bosqichida aminogruppa sulfolanadi:

Anilinni nitrolash uchun avval uni atsillanadi, so‘ngra nitrolanib, hosil bo‘lgan mahsulot gidrolizlansa, o- va p-nitroanilin hosil bo‘ladi:

Aromatik aminlarni kislota xlorangidridlari yoki angidridlari bilan atsillash mumkin. Hosil bo‘lgan moddalar anilidlar deb ataladi:

Aromatik aminlarning aromatik aldegidlar bilan reaksiyasi natijasida esa «Shiff asoslari» deb nomlangan moddalar sintez qilinadi:

C₆H₅NH₂ + C₆H₅CHO  C₆H₅-N=CN-C₆H₅ + H₂O

Azot atomi bo‘yicha alkil guruhi tutgan hosilalar olish uchun esa anilin va spirt (metanol) aralashmasi bug‘lari Al₂O₃ ustidan o‘tkazilsa alkil va dialkilanilinlar hosil bo‘ladi:

Bu moddalar ko‘p miqdorda tayyorlanadi, chunki ular antidetonator sifatida va bo‘yoq tayyorlashda ishlatiladi.

Ikkilamchi va uchlamchi aromatik aminlar. Agar anilinning HCl li tuzi qizdirilsa ikkilamchi aromatik amin-difenilamin hosil bo‘ladi:

Difenilamin va boshqa ikkilamchi aminlar antioksidant sifatida plastmassalarni oksidlanishdan saqlash uchun ishlatiladi.

Difenilaminning natriyli hosilasini yodbenzol bilan mis ishtirokidagi reaksiyasi amalga oshirilsa uchlamchi «trifenilamin» hosil bo‘ladi.

Uchlamchi aromatik aminlar asos xossasiga ega emas.

Diazobirikmalar. Aromatik aminlarning tuzlari, kislotali muhitda nitrit kislota ta’sirida diazotirlanib arildiazoniy tuzlarini hosil qiladi:

C₆H₅-N⁺H₃Cl^- + HONO  C₆H₅-N⁺NCl^- + 2H₂O

Odatda diazotirlash reaksiyasini amalga oshirish uchun bir miqdor aromatik amin uch miqdor mineral kislotada eritilib unga 0⁰S da NaNO₂ ýðèòìàñè qûøèëàdi.

Kimyoviy xossalari. Fenildiazoniyxlorid yuqori reaksiya qobiliyatiga ega bo‘lgan birikma. Fenildiazoniyxloridning reaksiyalari ikki xil: azot ajralib chiqishi yoki azot ajralmasdan borishi mumkin.

I. Azot ajralib chiqishi bilan boradigan reaksiyalar.

1. Diazoniy tuzlarining parchalanishi:

2.Metallorganik birikmalar sintezi, A.N.Nesmeyanov reaksiyasi:

3. Gatterman-Zandmeyer reaksiyalari:

4. Meyerveyn reaksiyasi:

C₆H₅N₂Cl + CH₂=CH-COOH  C₆H₅-CH₂-CHCl-COOH + N₂

II.Azot ajralib chiqmasdan amalga oshadigan reaksiyalar.

1.Fenilgidrazinlar hosil bo‘lishi (diazoniy tuzlarini qaytarish):

2.Azobirikish reaksiyasi. Ushbu reaksiya natijasida muhim ahamiyatga ega bo‘lgan azobo‘yoqlar olinadi. Diazoniy tuzlari fenollar bilan kuchsiz ishqoriy muhitda, aromatik aminlar bilan esa kislotali muhitda reaksiyaga kirishadi:

Azobirikish reaksiyalari har doim p-holatga, agar u band bo‘lsa o-holatga yo‘naladi.

Adabiyot:

1. 
   Dj. Roberts, M. Kasserio Osnoviy organicheskoy ximii. M.: «Mir». 1978. T.2. S.260-286.
   
2. 
   A.Terney Sovremennaya organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S. 258-273.
   
3. 
   A.E.Agronomov Izbranno‘e glavo‘ organicheskoy ximii M.: «Ximiya». 1990. S.474-589.
   
4. 
   K.N.Axmedov, H.Y.Yo‘ldoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 55-80 b.