Enantiomerlar nomenklaturasi.
1.3.-Bo’limda enantiomerlar haqida qisqacha ma’lumot berilgan edi. Tabiiy
organik birikmalarning ko’pchiligi, ayniqsa uglevodlar enantiomerlar hosil qiladi.
Fazoviy izomerlar konfiguratsiyasini ifodalash uchun joriy qilingan tarixiy birinchi
nomenklatura XIX-asrning oxirida E.Fisher tomonidan taklif qilingan D,L-
nomenklatura hisoblanadi. Ushbu nomenklaturaga muvofiq NH
2
, OH kabi
o’rinbosarlar Fisherning standart proyeksiyon formulasida o’ng tomonda yozilgan
bo’lsa D – harfi bilan, aksincha bo’lsa L – harfi bilan belgilanadi.
L-
aminokislotalar
D-
gidroksikislotalar
D-
monosaxaridlar
D,L-nomenklatura asosan aminokislotalarga va gidroksikislotalarga hamda
uglevodlarga nisbatan qo’llaniladi. Monosaxaridlarda molekulaning D- yoki L-
izomerligi asosiy funksional guruh (odatda karbonil) dan uglerod zanjiri bo’yicha eng
uzoqda joylashgan asimmetrik uglerod atomining konfiguratsiyasiga qarab aniqlanadi.
Shuni ta’kidlash lozimki, konfiguratsiyani belgilash shartli bo’lib, izomerning
qutblangan nur tekisligini o’ngga yoki chapga burishini bildirmaydi (optik faollik
haqida keyingi 1.7. bo’limda to’xtalamiz). Mutloq (absolyut) konfiguratsiyani aniqlash
tajriba yo’li bilan amalga oshiriladi.
D,L-nomenklaturaning yana bir kamchiligi shundaki, bunda faqat bitta
asimmetrik uglerod atomining konfiguratsiyasini belgilash mumkin. Agar molekulada,
pentozalar va geksozalardagi kabi boshqa shunday atomlar bo’lsa ularning
konfiguratsiyasini qo’shimcha belgilab chiqishga to’g’ri keladi. D,L-nomenklaturada
Fisherning proyeksiyon formulalaridan foydalaniladi. Proyeksiyon formulalar nisbatan
sodda molekulalarni tasvirlash uchun qulay. Biroq, ayrim birikmalarning, masalan
RR`C(OH)COOH tipidagi gidroksikislotalarning proyeksiyon formulalarini yozishda
pastki tomonga R yoziladimi yoki R` degan savol tug’iladi.
D,L-nomenklaturaning yuqorida ko’rsatilgan kamchiliklari mavjudligi uchun
IUPAC qoidalarida R,S-nomenklatura qo’llaniladi. D,L-nomenklaturadan R,S-
nomenklaturaga oson o’tish mumkin. Proyeksiyon formuladan foydalanganda
asimmetrik uglerod atomidagi o’rinbosarlar konfiguratsiyani o’zgartirmagan holda
shunday joylashtiriladiki, bunda eng kichik o’rinbosar pastda yoki tepada bo’ladi.
R- konfiguratsiya
S- konfiguratsiya
Shunday qilib, bizning misolimizda R-izomer D ga, S-izomer esa L ga to’g’ri keladi.
R,S-nomenklatura universal bo’lib, xiral markazli enantiomerlargagina emas, balki
atomlari piramidal tuzilishga ega bo’lgan boshqa strukturalarga, boshqa xiralllik
elementlari tutuvchi optik faol birikmalarga ham qo’llanilishi mumkin.
Do'stlaringiz bilan baham: |