Organik kimyo uglerodning boshqa elementlar bilan organik birikmalar hosil qilishi va bu birikmalarning oʻzgarish qonunlarini oʻrganadigan fan. Kimyotj bir boʻlimi

Organik kimyo — uglerodning boshqa elementlar bilan organik birikmalar hosil qilishi va bu birikmalarning oʻzgarish qonunlarini oʻrganadigan fan. Kimyotj bir boʻlimi. Organik kimyo ning asosiy vazifasi — organik birikmalarni sof holda olish va ularning tuzilishini aniqlash, reaksiyaga kirishishi, reaksiyalar mexanizmini, moddalarning kimyoviy tuzilishi va xossalari orasidagi bogʻlanishni oʻrganish, shuningdek, ulardan amaliyotda foydalanish yoʻllarini tadqiq qilishdan iborat. Organik birikmalar insonning Yer mavjud boʻlishi va uning amaliy faoliyatda oʻta muhim ahamiyatga ega. Tirik organizmlarni tashkil qiladigan barcha asosiy komponentlar — oqsillar, nuklein kislotalar, uglevodlar, yogʻlar, vitaminlar, gormonlar va boshqa — organik birikmalardir. Deyarli barcha sintetik va tabiiy tolalar, plastmassalar, pestitsidlar, boʻyagichlar, dorilar va shahrik. ham organik birikmalarga taallukli. Hozirgi vaqtda ajoyib xususiyatlarni oʻzida mujassamlashtirgan organik birikmalar yiliga 250 mingdan 300 minggacha sintez qilinadi, ularning umumiy soni esa 10 milliondan oshdi. Baʼzi organik moddalar insonga juda qadimdan maʼlum. Mas, kishilar uzum sharbati achiganda spirtga aylanishini, musallas ochiq havoda turganida sirka kislota hosil qilishini bilardilar. Oʻsimlik moylari va hayvon yogʻlari oziqovqat sifatida qadimdan ishlatib kelinadi. Sovun va har xil boʻyoklardan foydalanish qadim zamonlardan beri maʼlum. Mas, kishilar uzum sharbati achiganda spirtga aylanishini, musallas ochiq havoda turganida sirka kislota hosil qilishini bilardilar. Oʻsimlik moylari va hayvon yoglari oziq-ovqat sifatida qadimdan ishlatib kelinadi. Sovun va har xil boʻyoklardan foydalanish qadim zamonlardan beri maʼlum. Sof holdagi organik moddalarni dastlab 900-yillarda arab alkimyogarlari hosil qildilar. Pekin organik kimyo fan sifatida 19-asrning 2-yarmida shakllandi. "Organik kimyo" terminini fanga ilk bor 1827 yil da Y. Ya. Berselius kiritdi. 1828 yilda nemis kimyogari F. Vyoler lab. sharoitida mochevinani sintez qildi. Nemis olimlari A. Kolbe, F. A. Kekule, shotlandiyalik kimyogar A. Kuper va boshqa uglevodning 4 valentligini, uning atomlari halqa hosil qilish xususiyatiga ega ekanligini aniqladilar. Keyinchalik Organik kimyo A. M. Bupierovnmng organik birikmalarning tuzilish nazariyasi (1861) asosida rivojlanadi. F. Kekule benzolning zamonaviy siklik formulasini taklif qildi (1865). Ya. X. Vant-Goff va fransuz kimyogari J. Le Bel atomlarning molekulada fazoviy joylashish nazariyasini olgʻa surishdi.

Organik birikmalarga tavsifli xossa — uglerod atomlarining bir-biri bilan oddiy, qoʻsh yoki uch bogʻ orqali toʻgʻri chizikli, zanjirsimon, 1, 2, 3 va koʻp halqali (yadroli) yoki karkasli birikmalar hosil qila olishidir. Bunday birikmalar asosini ochik, zanjirli uglevoddan oʻzga atomlarga almashtirilishi mumkin. Bu atomlar geteroatomlar deb ataladi (mas, kislorod, azot, oltingugurt). Strukturasiga koʻra, organik birikmalar alifatik birikmalar (ochik, zanjirli uglevodorodlar va ular hosilalari)ga, yopiq uglerod zanjirli karbotsiklik birikmalar (alitsiklik birikmalar, aromatik birikmalar) va geterotsiklik birikmalarga boʻlinadi. Zanjirida qoʻsh bogʻ yoki 3 bogʻi boʻlmagan uglevodorodlar va ularning hosilalari toʻyingan birikmalar, qoʻshbogʻ yoki 3 bogʻ tutganlari — toʻyinmagan birikmalar hisoblanadi.

Har bir uglevodoroddagi vodorod atomlarini turli funksional guruhlarga almashtirish yoʻli bilan genetik qator keltirib chiqarish mumkin, mas, etan — etilxlorid — etanol — sirka aldegidi — sirka kislotasi va h.k. Bular uglevodorodlar RH (funksional guruhi yoʻq), galogenalmashgan hosilalar RHal, spirtlar ROH, aldegidlar RCHO, ketonlar R,COR2, karbon kislotalar RCOOH, birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlar RNH2, R2NH va RN nitrobirikmalar RNO2, tiollar (markeptanlar) RSH, sulfidlar R2S va boshqa Uglerod — uglerodli qoʻshbogʻlar ham funksional guruxlar qatoriga qoʻshiladi.

Bir xil tuzilishga ega boʻlgan oʻxshash funksional guruxli organik birikmalar uglerod zanjiridagi — SN2 — guruxlari soni bilan farqlanganda gomologik qatorlar kelib chiqadi.

Molekulasida uglerod va vodorod atomlari hamda organogen atom (Hal, O, N, 8)lardan tashqari uglerod bilan bogʻlangan elementlari boʻlgan birikmalar elementorganik birikmalar hisoblanadi.

Organik kimyoning rivojlanishida rus olimlaridan V. V. Markovnikov, N. N. Zinin, A. Ye. Favorskiy, S. V. Lebedev, N. D. Zelinskiy, A. N. Nesmeyanov va boshqalarning xizmatlari katta.

Organik kimyoning rivojlanishida Oʻzbekiston kimyogarlarining ham katta hissa-si bor. 20-asrning 20-yillarida Oʻrta Osiyo universiteti kimyo f-tida prof. S. N. Naumov boshchiligida xinon va toluxinon — dibromidlar tuzilishini aniqlash ustida kuzatuvlar amalga oshiriddi (1933). 2, 3-siklogeksandion 1,4-dikarbon efiri tuzilishi oʻrganildi. Mazkur modda hosilalaridan xinoksalin, monoksalin, dioksim, monogibrazon, pi-razolon, bipirazolon, oazonlar olindi, shoʻrsuv nefti tadqiq qilinib, uning tarkibidagi uglevodorodlar va oltingugurt miqdori aniqlandi.

40-yillarda O. S. Sodiqov boshchiligida organik kislotalar, biologik stimulyatorlar, RR vitamini, xinozidin va boshqa olish yoʻlga qoʻyildi. 50-yillarda S. Yu. Yunusov Oʻzbekiston oʻsimliklari tarkibidagi noyob organik moddalarni ajratib olish va tarkibini oʻrganishga kirishdi. Aromatik birikmalarni alkillash va alsillash amalga oshirildi (I. P. Sukervanik va boshqalar). Aproton va proton kislotalar alkillash reaksiyalarida katalizatorlar sifatida qoʻllandi, l-atsetilanizol olish usuli sanoatga tatbiq etildi. Ortotsiklogeksilfenol sintez qilin-di (prof. A. R. Abdurasulova). Turli organik birikmalarni alkillash reaksiyalari, gumin kislotalari hosilalari oʻrganildi (prof. A. B. Qoʻchqorov). A. S. Sultonov neftni qayta ishlash sohasi uchun samarali katalizatorlar sintez qilib amaliyotda qoʻlladi. Uning shogirdlari M. F. Obidova bilan prof. A. Abduqodirov ham organik kataliz rivojiga katta hissa qoʻshdilar.

Metallorganik birikmalar (prof. 3. M. Minulkin) va kumir kimyosi (prof. D. T. Zambramskiy) rivojlantirildi. Gumin kislotalarini elektrolitlar bilan choʻktirish orqali fraksiyalarga ajratish usuli qoʻllanishga tavsiya etildi. Organik birikmalarni karbonillash reaksiyalari tadqiq qilindi (Yo. Yu. Aliyev).

Keyingi 30 yil davomida fosfororganik birikmalar, fiziologik faol moddalar, elementorganik birikmalar, kompleksonlar va organomineral oʻgʻitlar kimyosi tez rivojlandi. Bu borada A. A. Abduvahobov, Sh. I. Solihov, S. Iskandarov va boshqalarning ishlari tah-singa sazovordir.

1Lyur M., Dyugerti R., Teoriya vozmusheniy molekulyarnix orbitaley v organicheskoy ximii, M., 1977; Braun T., Lemey G. Yu., Ximiya v sentre nauk, t. 1 — 2, M., 1983; P yetrov A. A. idr., Organicheskaya ximiya, M., 1985; Iskandarov S, Sodiqov B., Organik ximiya nazariy asoslari, T., 1987.

Uglevodorodlar — molekulalari faqat uglerod va vodorod atomlaridan tuzilgan organik birikmalar sinfi. U. tuzilishiga koʻra, atsiklik yoki alifatik (molekuladagi uglerod atomlari birbiri bilan chiziqli yoki tarmoklangan zanjir boʻlib boglangan), izotsiklik yoki karboiiklik (molekulasi 3 ta va undan koʻp uglerod atomi halqasi — siklidan iborat) xilga boʻlinadi. Bu guruh U. atsiklik va aromatik uglevodorodlardan iborat (yana q. Aromatik birikmalar). Atsiklik U. toʻyingan uglevodorodlar va toʻyinmagan uglevodorodlarsan tashkil topgan. Alitsiklik U. ham toʻyingan va tuyinmagan bulishi mumkin. U. gomologik katorlar hosil qiladi (yana q. Organik kime). Neft, tabiiy yonuvchi gazlar, baʼzi sanoat gazlari va smolasi U.dan iborat.

• 
  0
  
• 
  
  

Фозилбек )

Aromatik uglevodorod — molekulasida benzol yadrosi bo‘lgan uglevodorod. Aromatik uglevodorodning asosiy vakillari benzol (C6H6) va uning hosilalaridir (masalan, toluol: C6H5—CH3, stirol: C6H5—CH=CH2 va boshqalar). Benzol yadrolari kondensirlangan aromatik uglevodorodlarga naftalin, antrasen, fenantren va boshqalar kiradi. Ba’zi kondensirlangan aromatik uglevodorodlarning molekulasi juda ko‘p benzol yadrosidan tashkil topgan bo‘ladi (masalan, koronenda 6 ta). Aromatik uglevodorodlarning asosiy manbai toshko‘mirni kokslash natijasida olinadigan mahsulotlardir. Neftdan ham ko‘p miqdorda aromatik uglevodorodlar olinadi. Ayrim aromatik uglevodorodlar sintetik usullar bilan olinadi. Aromatik uglevodorodlar muhim ahamiyatli xilma-xil aromatik birikmalar olish uchun boshlang‘ich mahsulotdir. Ular yordamida aromatik ketonlar, aldegidlar, kislotalar hosil qilish mumkin.

• 
  0
  
• 
  
  

12 дек 2016

Фозилбек )

Uglevodorodlar — ikki element— uglerod va vodoroddan tashkil topgan organik birikmalardir. Bunday birikmalar juda ko‘p. Alkanlar — to‘yingan uglevodorodlarning xalqaro nomenklatura bo‘yicha atalishi.

Parafinlar — to‘yingan uglevodorodlarning tarixiy saqlanib qolgan nomi (lot. Rarrum affinis—passiv). Boshqa uglevodorodlarga qaraganda ular nisbatan passiv.

Uglevodorod molekulalarida uglerod va vodorodning barcha valent bog‘lari to‘liq to‘yingan. Shuning uchun ular birikish reaksiyalariga qobil emas. Shunga ko‘ra, bu sinf birikmalariga quyidagicha ta’rif berish mumkin:

Umumiy formulasi—CnH2n+2 bo‘lgan, vodorod va boshqa elementlarni o‘ziga biriktirmaydigan uglevodorodlar to‘yingan uglevodorodlar yoki alkanlar deb ataladi.

Umumiy formuladagi n—butun son bo‘lib, shu uglevodorod

molekulasida necha atom uglerod borligini ko‘rsatadi. Masalan, ugle-
vodorod dekan molekulasida 10 atom uglerod bor. Uning molekula
formulasi C10H2·10+2 , ya’ni C10H22.

Alkanlar gomologik qatorining birinchi a’zosi metan CH4. Metanga o‘xshash juda ko‘p uglevodorodlar, ya’ni metanning gomologlari mavjud (yunoncha „gomolog“—o‘xshash).

Uglevodorod nomidagi—an qo‘shimchasi to‘yingan uglevodorodlar nomiga xos qo‘shimchadir. Ular molekulalarida ikki, uch, to‘rt va undan ko‘p uglerod atomi bo‘ladi. Har qaysi uglevodorod o‘zidan oldindagi uglevodoroddan CH2 atomlar gruppasiga farq qiladi. Masalan, agar metan CH4 molekulasiga CH2 gruppa (CH2 —gomologik farq)
qo‘shilganda metan qatorining keyingi uglevodorodi—etan C2H6 hosil bo‘ladi. Etandan keyin propan C3H8, butan C4H10 keladi va hokazo.

Gomologik qatorda uglevodorodlar fizik xossalarining asta-sekin o‘zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish temperaturalari ko‘tariladi, zichligi ortadi.

Odatdagi sharoitda (temperatura 22 °C) qatorning dastlabki to‘rtta a’zosi (metan, etan, propan, butan)—gazlar, C5H12 dan C16H34 gacha suyuqliklar, C17H36 dan boshlab—qattiq moddalar.

Bir valentli radikallarning nomi tegishli uglevodorod nomidagi -an qo‘shimchani -il qo‘shimchaga almashtirib hosil qilinadi (13.1- jadval).

Uglevodorodlarning ko‘pligi izomeriya hodisasi bilan tushuntiriladi. Molekulada uglerod atomlarining soni ortib borishi bilan izomerlar soni keskin ortadi. Masalan, butanda izomer 2 ta, pentanda—3 ta, geksanda—5 ta, dekan C10H22 da esa 75 ta.

Ratsional nomenklaturaga asosan, hamma to‘yingan uglevodorodlar metanning hosilasi deb qaraladi, ya’ni ular metanning bir yoki bir necha vodorod atomlari boshqa atom yoki radikallarga almashinishidan hosil bo‘lgan deb qaraladi. Uglevodorodlarni ratsional nomenklatura bilan atash uchun, avvalo, eng ko‘p uglerod atomlari bilan bog‘langan uglerod atomi aniqlanadi va unga birikkan radikallarning nomiga metan so‘zi qo‘shib aytiladi. Masalan:

     

Ratsional nomenklaturada organik birikmaning necha xil radikallardan tuzilganligi aniqlanadi. Ammo gomologik qatorda uglerod atomlari soni ortishi bilan izomerlar sonining ortishi ularni ratsional nomenklatura bilan atashni murakkablashtiradi.

IYUPAK sistemasiga ko‘ra, tarmoqlangan zanjirli to‘yingan uglevodorodlarning nomlarini tuzish uchun hamma molekulalarda vodorod atomi turli radikallar bilan o‘rin almashgan deb qaraladi. Berilgan uglevodorodning nomini atash uchun ma’lum tartibga rioya qilamiz:

1. Formuladan uglerodlarning eng uzun zanjiri tanlanadi va undagi uglerod atomlari simvollarini zanjirning tarmoqlangan joyiga yaqin uchidan boshlab raqamlanadi:

     

2. Radikallarning nomi aytiladi (eng oddiysidan boshlab) va ularni qaysi raqamli uglerod atomida turgan o‘rni sonlar bilan ko‘rsatiladi. Agar bitta uglerod atomida ikkita bir xil radikal turgan bo‘lsa, raqam ikki bor takrorlanadi. Bir xil radikallar soni yunon tilidagi sonlar bilan ko‘rsatiladi. („di“—ikki, „tri“—uch, „tetra“—to‘rt va hokazo).

1. 
   2—metil... d) 3—metil...
   
   b) 2,2—dimetil... e) 2,3—dimetil...
   
   3. Berilgan uglevodorodning to‘liq nomi raqamlangan zanjirdagi uglerod atomlarining soniga qarab beriladi:
   
   a) 2—metilpentan;
   
   b) 2,2—dimetilbutan;
   
   d) 3—metilpentan;
   
   e) 2,3—dimetilbutan.
   
   Тabiatda uchrashi. Тo‘yingan uglevodorodlar tabiatda keng tarqalgan bo‘lib, ular odatda, sof holda emas, balki murakkab aralashmalar holida uchraydi. Alkanlarning ko‘pgina aralashmalari o‘simliklarda topilgan. Masalan, normal geptan qarag‘ay daraxtidan ajratib olingan. Eykozan (C20H42) petrushka bargida, nonakozan (C29H60)
   karam bargida topilgan.
   
   Ba’zi gullarning mumida qattiq uglevodorodlar, masalan, geptakozan (C27H56), oktakozan (C28H58) va triakontan (C30H62) mavjudligi aniqlanadi. Olma po‘stida, asalari mumida va g‘o‘za bargi, guli, chanog‘ida ham yuqori molekular uglevodorodlar uchraydi.
   
   Metan. Тo‘yingan uglevodorodlarning eng oddiy vakili metan tabiatda o‘simlik va hayvon a’zolari qoldiqlarining havosiz joyda parchalanishi natijasida hosil bo‘ladi. Botqoqlik, hovuzlardan gaz pufakchalarni chiqishi shu bilan tushuntiriladi. Ba’zan metan toshko‘mir qatlamlaridan ham chiqadi va shaxtalarda yig‘ilib qoladi. Metan tabiiy gazning asosiy ulushini (80—97%) tashkil qiladi. U neft qazib chiqarishda ajralib chiqadigan gaz tarkibida ham bo‘ladi. Тabiiy va neft gazlari tarkibiga etan C2H6, propan C3H8, butan C4H10 va ba’zi bir boshqa gazlar ham kiradi. Neft tarkibida gaz holidagi suyuq va qattiq to‘yingan uglevodorodlar bo‘ladi.
   
   Olinishi. 1856- yilda Bertolle birinchi marta metanni uglerod sulfid bilan vodorod sulfid aralashmasini qizdirilgan mis ustidan o‘tkazib hosil qildi.
   
   CS2 +2H2S+8Cu → CH4 +4Cu2S
   
   1897- yilda 1200 °C da to‘g‘ridan to‘g‘ri uglerodga vodorod ta’sir ettirib, metan olish yo‘li topildi.
   

Ishlatilishi. Metan sanoatda va turmushda keng ko‘lamda ishlatiladi. Metan yonganda ko‘p issiqlik chiqarganligi sababli (36 000 kJ/m3), u yoqilg‘i sifatida  ham ishlatiladi. Hozirgi vaqtda metandan juda ko‘p xomashyolar olinadi. Masalan, metandan, maxsus qurilmada, havoni kamroq berib 1500° gacha qizdirilganda vodorod va uglerod (bu aralashma qorakuya holida bo‘ladi) olinadi:

CH4→C+2H2

Hosil qilingan bu qorakuya esa avtopokrishka ishlab chiqarishda qimmatbaho xomashyodir. Metan, metanol, sirka kislota, sintetik kauchuk, sintetik benzin va juda ko‘p boshqa qimmatbaho mahsulotlar olishda dastlabki xomashyodir. Yuqorida ko‘rsatilgan mahsulotlarni sanoatda sintez qilishda sintez-gaz deb ataluvchi gazdan [hajmiy (molyar) tarkibi bir hajm uglerod (II) oksid va ikki hajm vodoroddan iborat (CO+2H2)] foydalaniladi.

Sintez gazni gazogenera- torlarda  metandan olish mumkin. Sintez-gazni metandan olishda, odatda, 800—900 °C da sodir bo‘ladigan va katalizatorlar (Ni, MgO yoki Al2O3) ishtirokida boradigan ikki jarayondan foydalaniladi:

     

Ishlab chiqarishda, ko‘pincha, ikkala reaksiya bir vaqtda o‘tkaziladi.

Metanning xlorli hosilalari katta amaliy ahamiyatga ega. Masalan, xlormetan CH3Cl—gaz, oson suyuqlanadi va bug‘latilganda juda ko‘p miqdor issiqlik yutadi. Shunga ko‘ra, u sovitgich inshootlarida ishlatiladi. Dixlormetan CH2Cl2, trixlormetan (xloro- form) CHCl3 va tetraxlormetan (uglerod tetraxlorid) CCl4 suyuqliklar bo‘lib, erituvchilar sifatida ishlatiladi.

Etil bromid jarrohlikda milkni vaqtincha og‘riq sezmaydigan holatga keltirish uchun ishlatiladi.

Gomologik qatorning o‘rta a’zolari (C7—C17) erituvchilar va motor yonilg‘ilari sifatida ishlatiladi. Yuqori molekulali alkanlar—yog‘ kislotalar, sintetik yog‘lar, surkov moylari va boshqalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.

Yuqori to‘yingan uglevodorodlarni —uglerod atomlarining soni 20—25 ta bo‘lgan parafinlarni oksidlash sanoatda katta ahamiyatga ega. Shu yo‘l bilan zanjirning uzunligi turlicha bo‘lgan sintetik yog‘ kislotalari olinadi, ulardan sovun, turli xil yuvish vositalari, surkov materiallari, lok va emallar ishlab chiqarishda foydalaniladi.

Suyuq uglevodorodlardan yonilg‘i sifatida foydalaniladi (ular benzin va kerosin tarkibiga kiradi). Alkanlardan organik sintezda ko‘p foydalaniladi.