Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

2,4-dinitroxlorbenzol
bilan qo’shib qizdirilganda 
2,4-
dinitrofenilpiridin
hosil bo’ladi. U ishqor ishtirokida 
glyutakon aldegidi
va 
2,4-dinitroanilinga
parchalanadi: 
N
+ C
6
H
3
(NO
2
)
2
Cl
N
C
6
H
3
(NO
2
)
2
+
Cl
–
NaOH
N
N
+ C
6
H
3
(NO
2
)
2
Cl
N
N
C
6
H
3
(NO
2
)
2
+
Cl
–
NaOH
OHC – CH
2
– CH = CH – CHO + C
6
H
3
(NO
2
)
2
NH
2
OHC – CH
2
– CH = CH – CHO + C
6
H
3
(NO
2
)
2
NH
2
OHC – CH
2
– CH = CH – CHO + C
6
H
3
(NO
2
)
2
NH
2

---

464
Alohida vakillari va ularning ishlatilishi 
Piridin erituvchi sifatida ishlatiladi, u kimyo sanoatining qimmatli xom ashyosi hisoblanadi. 
Piridinning hosilalari tirik organizmda sodir bo’ladigan biokimyoviy jarayonlarda muhim ahamiyatga 
ega. 
Vitamin PP
– 
nikotin 
kislotaning amidi bo’lib, 
pellagra 
kasalligini davolashda ishlatiladi.
Piridin
yadrosi 
nikotin kislota, vitamin PP, izoniazid, piridoksin (vitamin B
6
), piridoksal, 
piridoksamin
kabi biologik faol birikmalar tarkibiga kiradi. Organizmda 
piridoksin 
fermentativ 
oksidlanish – qaytarilish va aminokislotalarni 
dekarboksillash
jarayonida katta rol o’ynaydi.
Izoniazid
– 
sil kasalligini
davolashda ishlatiladi. 
 
Piridin 
o’zagi sizga tanish 
sulfidin
nomli dori tarkibiga ham kiradi: 
HC
HC
N
C
CH
H
C
N SO
2
CH
HC
C
HC
CH
C
H
NH
2
Sulfidin
Piridin 
va uning 
metil
gamologlari asosan toshko’mir qatroni tarkibidan ajratib olinadi. 
1. 2-metilpiridindagi
metil guruhining vodorodlari 
butillitiy
ta’sirida litiy atomi bilan 
almashina oladi. Hosil bo’lgan 
pikolinlitiy
formaldegid yoki benzoaldegid bilan reaksiyaga kirishib 
tegishli 
karbinollarni 
hosil qiladi: 

---

465
N
C
4
H
9
Li
N
CH
2
Li
CH
2
O
N
CH
2
CH
2
OH
CH
3
N
N
C
4
H
9
Li
N
N
CH
2
Li
CH
2
O
N
N
CH
2
CH
2
OH
CH
3
2. 2-va 4-metilpiridinlar
chumoli aldegid yoki benzaldegid bilan rux xloridi ishtirokida birika 
oladilar. Reaksiya 180-200
0
C da boradi: 
N
+ C
6
H
5
CHO
ZnCl
2
N
CH = CH – C
6
H
5
CH
3
- H
2
O
N
N
+ C
6
H
5
CHO
ZnCl
2
N
N
CH = CH – C
6
H
5
CH
3
- H
2
O
N
CH
2
O
CH
3
180
0
C
N
CH
2
CH
2
OH
CH
2
O
N
CH(CH
2
OH)
2
CH
2
O
N
CH(CH
2
OH)
3
N
N
CH
2
O
CH
3
180
0
C
N
N
CH
2
CH
2
OH
CH
2
O
N
N
CH(CH
2
OH)
2
CH
2
O
N
N
CH(CH
2
OH)
3
3. 2-metil-5-etilpiridin
katalizatorlar ishtirokida degidrogenlanganda 
2-metil-5-vinilpiridin
(MVP) 
ni hosil qiladi. Bu birikma sintetik kauchuk va plastmassalar olishda qimmatli xom ashyo 
hisoblanadi. Piridin hosilalari orasida 
aminopiridinlar 
muhim ahamiyatga ega.
2-aminopiridin
xlorlash va bromlash reaksiyalariga oson kirisha oladilar. Bunda 
5-galogen
va 
3,5-digalogenamminopiridinlar 
aralashmasi hosil bo’ladi: 
N
+ Cl
2
N
NH
2
NH
2
Cl
+
N
NH
2
Cl
Cl
+ HCl
N
N
+ Cl
2
N
N
NH
2
NH
2
Cl
+
N
N
NH
2
Cl
Cl
+ HCl
Undan tashqari, 
2-aminopiridin
past haroatda reaksiyaga kirishadi. Unga 145
0
C da sulfat kislota bilan 
ta’sir etilganda 
70-80%
unum bilan 
2-amino-5-piridin sulfokislota
hosil bo’ladi: 

---

466
N
+ H
2
SO
4
N
NH
2
NH
2
HO
3
S
+ H
2
O
N
N
+ H
2
SO
4
N
N
NH
2
NH
2
HO
3
S
+ H
2
O
2-aminopiridinga
 nitrolovchi 
aralashma bilan 40
0
C da ta’sir etilganda dastlab 
nitroamin 
hosil bo’ladi. 
Hosil bo’lgan 
nitroamin
 5-nitro-2-aminopiridinga
oson izomerlanadi: 
N
+ HONO
2
N
NH
2
NHNO
2
N
NH
2
O
2
N
40
0
C
N
N
+ HONO
2
N
N
NH
2
NHNO
2
N
N
NH
2
O
2
N
40
0
C
Xinolin 
(C
9
H
7
N)
.
– 
rangsiz suyuqlik, toshko‘mir smolasi hamda ba’zi neftlar tarkibida uchraydi. 
Formulasi:
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Glitserin va konsentrlangan H
2
SO
4
aralashmasi nitrobenzol ishtirokida qizdirilsa, glitserin avval 
H
2
SO
4
ta’sirida suv yo‘qotib 
akroleinga
aylanadi, so‘ngra 
anilin
bilan 

-aminopropion
aldegidini 
hosil qiladi, u esa suv molekulasini yo‘qotib, 
degidroxinolinga 
aylanadi va oksidlanib 
xinolin 
hosil 
bo‘ladi: 
NH
2
H
2
O
CH
2
OHCHOHCH
2
OH
H
2
SO
4
CH
2
=CHCHO
CH
2
=CHCHO
NH
CH
2
CH
2
C H
O
NH
CH
2
CH
C H
HO
CH
2
N H
-
H
2
O
[ O ]
N
+
Xinolin piridin kabi reaksiyalarga kirishadi:
+ H
2
O
+
H
2
SO
4
HNO
3
N
NO
2
N
NO
2
N

---

467
+ 
NaNH
2
o
o
300 C
220-230 C
H
2
S O
4
N
S O
3
H
N
HO
3
S
N
NH
2
N
N
N
N
N
R
+
RLi
N
OH
KOH
250-260 C
o
+
LiH
+
KH
Ikki geteroatomli olti a’zoli geterosiklik birikmalar 
Ikki getroatomli olti a’zoli geterotsiklik birkmalar – tarkibida ikki va undan ortiq bir xil yoki har 
xil geteroatomlari bo’lgan geterotsiklik birikmalardir. Bunday birikmalar qatoriga 
pirimidin
, 
dioksin
, 
tiazin
va 
pirazin
kabi geterotsiklik birikmalar kiradi. 
Pirimidin va uning hosilalari
 
(C
4
H
4
N
2
)
.
 
Ikki getroatomli olti a’zoli geterotsiklik birkmalarning 
eng muhimi 
pirimidindir.
 Pirimidin yadrosi nuklein kislotalar, vitaminlar, alkaloidlar va dorivor 
moddalar tarkibiga kiradi: 

---

468
N
C
N
C
C
C
H
H
H
H
Pirimidin
 
Pirimidin rangsiz kristall modda bo’lib, 22
0
C da suyuqlanadi va 124
0
C da qaynaydi, suvda 
yaxshi eriydi.
Pirimidin kuchli kislotalar bilan tuzlar hosil qiladi. Elektrofil almashinish reaksiyalari 
pirimidinga (piridinga o’xshash) qiyin ketadi va reaksiyalar 5-holatdagi vodorod hisobiga boradi. 
Nuklein kislotalar kimyosida pirimidinning gidroksi va aminohosilalari bo’lgan uratsil, timin va 
sitozinlar katta ahamiyatga egadir.
HN
C
N
H
CH
CH
C
O
O
Uratsil
2.4-dioksipirimidin.
HN
C
N
H
CH
C
C
O
O
CH
3
Timin
5-metil-2.4-dioksipirimidin.
N
C
N
H
CH
CH
C
O
NH
2
Sitozin
2-oksi-4-aminopirimidin. 
Kristall holatdagi uratsil, timin va sitozinlar laktam shaklida mavjud bo’ladi, bunday shaklda 
bo’lishligi bir qator fizik-kimyoviy metodlar yordamida aniqlangan. Bu uch birikma yuqori 
temperaturada suyuqlanadigan (300
0
C dan yuqori), suvda yaxshi eriydigan moddalardir, ular sun’iy 
usullar bilan ham olingan.
Purin va uning hosilalari
 
(C
5
H
4
N
4
)
.
 Purin aromatik geterotsikl bo’lib, uning molekulasi 
pirimidin bilan imidazol halqalarining kondensirlanishidan tarkib topgan:
N
HC
N
C
C
H
C
Purin
N
N
H
CH
Purin
suvda oson eriydigan kristall modda, suyuqlanish temperaturasi 217
0
C. Purin 
kuchsiz 
asos
bo’lib, oksidlovchilar ta’siriga chidamli. 

---

469
Purin tabiatda topilgan emas, lekin molekulasida purin yadrosi tutgan moddalar o’simlik va 
hayvonot dunyosida ko’p uchraydi. Purinning 
gidroksi 
va 
amino-hosilalari
juda katta ahamiyatga 
egadir. Ular tautomer shaklda bo’lib, kristall holatda quyidagi tuzilishga ega: 
N
HC
N
C
C
C
Adenin
N
N
H
CH
NH
2
(6-aminopurin).
HN
C
N
C
C
C
N
N
H
CH
O
H
2
N
Guanin
(6-oksi-2-aminopurin). 
 
 
Barcha 
oksi-
va 
aminopurinlar
yuqori temperaturada suyuqlanuvchi (300
0
C dan yuqori), 
rangsiz kristall moddalar bo’lib, suvda yomon eriydi. Siydik kislota mochevina bilan birga siydik 
tarkibiga kiradi va tirik organizmdan siydik tarzida birga ajraladi. 
Qush 
va 
sudralib
yuruvchilar 
chiqindisida, 
bo’g’ma 
ilonning chiqindisida uning miqdori 
90%
gacha bo’ladi. 
Adenin
va 
guanin
nuklein kislotalarning asosiy qismini tashkil etib, bular 
choy, qand lavlagi
tarkibida ko’p miqdorda bo’ladi.

---

470

---

471

---

472
UGLEVODLAR 
 
Monosaxaridlar. 
Biz oddiy deb bilgan yashil barglarda ikki elementar birikmalar – uglerod 
dioksid va suv ta’sirlashib shakarsimon moddalardan biri (+)-glyukoza hosil bo’ladi. Bu jarayon 
fotosintez nomi bilan ma’lum bo’lib, uning amlaga oshishi uchun katalizator talab etiladi va bu vazifani 
yashil bo’yoq – 
xlorofill
bajaradi, reaktsiyaning energiya manbai yorug’lik yoki quyosh nuri xizmat 
qiladi. Minglab (+)-glyukoza molekulalari yirik, murakkab molekulaga birlashib, o’simliklarning asosiy 
qurilish materiali bo’lgan – sellyulozani hosil qiladi. (+)-Glyukoza molekulalarining bog’lanish tartibi 
o’zgarishi, 
kraxmal
molekulalarining hosil bo’lishiga olib keladi va bu mahsulot don-dunlarning, 
o’simlik urug’ining asosini tashkil etishi barchaga ma’lum.
46
Xayvonlar tomonidan kraxmalning istemol qilinishi, ularning yana (+)-glyukoza hosil qilib 
parchalanishiga olib keladi. (+)-Glyukoza hayvon organizmida qon oqimi bilan jigarga o’tib, glikogen 
yoki xayvon kraxmaliga aylanadi; zarur bo’lganda glikogen yana (+)-glyukozaga o’tishi aniqlangan. 
Shuningdek, (+)-glyukoza qon yordamida to’qimalarga o’tadi va uglerod dioksidi hamda suvga 
parchalanib, energiya ajralishi kuzatiladi. (+)-Glyukozaning bir qismi, yog’-moylarga aylanadi, bir 
qismi azot saqlovchi birikmalar bilan ta’sirlashib aminokislotalar hosil qiladi, ular o’z navbatida hayot 
belgisi hisoblanuvchi oqsillar hosil qilib o’zaro birikadi. 
(+)-Glyukoza, sellyuloza, kraxmal va glikogen organik birikmalarning bir sinfi – 
uglevodlar
sinfiga mansub. Uglevodlar ozuqa mahsulotlarining asosini tashkil etadi: biz bug’doy donini (kraxmal 
saqlovchi) istemol qilamiz yoki uy xayvonlariga beramiz. Organizmda u go’sht va yog’ga aylanadi 
(bular ham istemol uchun mahsulot). Bizning kiyimlarimiz sellyuloza asosida qurilgan: bu paxta tolasi, 
atsetat tolalar va boshqalar. Bizning uy, mebellar yog’och asoslar – sellyulozadir. Shunday qilib, 
uglevodlar hayotimizda muhim o’rin tutadi. Yana birgina misol – qog’oz xaqida gapiradigan bo’lsak, 
hozirgi o’ta rivojlangan davrda inson faoliyatini sellyulozasiz tasavvur qilish naqadar qiyinligi ma’lum 
bo’ladi. Qog’oz bu – kitob, gazeta, jurnal, xat, pul, insonni tasdiqlovchi xujjat, qimmatbaho qog’ozlar, 
qutilar, etiketka va bu nomlarni yana va yana uzoq davom ettirish mumkin. 
Uglevodlar kimyosi – organik kimyoning qiziq bo’limlaridan biri. Uglevodlar kimyosini 
o’rganishda fotosintez deb ataluvchi murakkab jarayonlar ketma-ketligi ochib berilsa, (+)-glyukozaning 
oddiy uglerod dioksidi va suvga parchalanishidagi fermentatsiya jarayoni o’rganiladi. Bu ikki 
46
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 979. 

---

473
biokimyoviy muammolar orasida kimyogar-organik uchun muhim masala: uglevodlar tuzilishi va 
xossalarinini aniqlash, ularning boshqa organik birikmalarga o’tishi muammolarini yechish yotadi. 
Ayni bobda biz kislorod saqlovchi organik birikmalarning muhim sinfi – uglevodlarning ayrim 
xususiyatlari haqidagi bilimlarimizni boyitishga xarakat qilamiz. 
Sinflanishi.
Uglevodlar deb, 
polioksialdegid
va 
polioksiketonlar
yoki gidrolizlanishidan ayni 
mahsulotlarni hosil qiluvchi birikmalarga aytilishini eslatib o’tsak. Gidrolizlanishidan yanada soddaroq 
birikmaga o’tkazib bo’lmaydigan uglevod – 
monosaxarid
deb ataladi. Gidrolizlanishidan ikki molekula 
monosaxarid hosil qiluvchi uglevod 
disaxarid
, bir necha monosaxarid molekulalariga parchalanuvchi 
uglevod esa 
polisaxarid
deb ataladi. Monosaxaridlarni quyidagicha sinflab o’rganish muhim: agar 
monosaxarid aldegid guruhi saqlasa, ularni 
aldozalar
, keton guruhi saqlasa 
ketozalar
deyiladi. 
Molekuladagi uglerod atomlari soniga qarab 
triozalar, pentozalar, geksozalar
va x.o. farqlanadi. 
Masalan, 
aldogeksoza 
bu olti uglerod atomidan iborat, aldegid guruhi saqlovchi monosaxarid: 
ketopentoza
– besh uglerod atomlari va keton guruhi saqlovchi monosaxariddir.
47
Tabiatda ko’p uchraydigan monosaxaridlar pentozalar va geksozalardir. 
Feling yoki Benedikt, Tollens reaktivini qaytaruvchi uglevodlar, 
qaytariladigan shakarlar
deb 
ataladi. Barcha monosaxaridlar (aldozlar ham ketozalar ham) qaytariluvchi shakarlar hisoblanadi. Bular 
qatoriga ko’plab disaxaridlarni ham qo’shish mumkin, faqatgina saharoza (oddiy shakar) bundan istesno 
bo’lib, qaytarilmaydigan shakar qatoriga kiradi.