Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

CHO
 
(CHOH)
n
 
CH
2
OH 
aldoza 
Br
2
+ H
2
O
HNO
3
COOH
 
(CHOH)
n
CH
2
OH
glyukon kislota 
COOH
 
(CHOH)
n
COOH
shakar kislotasi 
glyukar kislota 
CHO
 
H – C – OH 
H – C – OH 
CHOH
 
C – OH
H – C – OH
CHO
 
HO – C – H 
H – C – OH 
CH
2
OH
 
C = O
H – C – OH
CH
2
OH
 
C – OH 
C – OH
va x.k.
aldoza 
endiol 
endiol 
aldoza 
ketoza 

---

477
Ozazonlar hosil qilish nafaqat uglevodlar uchun, balki umuman α-oksialdegidlar va α-
oksiketonlar uchun xos (masalan, benzoin
S
6
N
5
SN(ON)SOS
6
N
5
).
Fenilgidrazin qoldiqlarini molekula tarkibidan chiqarish, 
ozonlar
deb ataluvchi 
dikarbonilli 
birikmalar
hosil bo’lishiga olib keladi, masalan: 
1958 yilda Piter Griss o’zining asosiy ishidan (pivo pishirishdan) bo’sh vaqtlarida kimyoviy 
sintezlar bilan shug’ullanib, diazoniy tuzlarini kashf qiladi. 1875 yilda Emil Fisher (Myunxen 
universiteti) fenildiazoniy xloridni oltingugurt angidridi bilan qaytarish, fenilgidrazin hosil bo’lishiga 
olib kelishini aniqlaydi. Oradan 9 yil o’tib, 1884 yilda E. Fisher u tomonidan sintez qilingan 
fenilgidrazin uglevodlarning xususiyatlarini o’rganishda muhim reagent ekanini e’tirof etuvchi ilmiy 
maqollar e’lon qiladi. 
Uglevodlarni o’rganishdagi asosiy qiyinchilik, ular bilan ishlanganda quyuq-siropsimon holatga 
o’tishi hisoblanadi. Uglevodlarni fenilgidrazin bilan qayta ishlash ularni oson kristallanuvchi 
ozazonlarga o’tishini ta’minlaydi va bunday kristallarni o’rganish qulay. 
Fisher, ozazonlar hosil bo’lishi nafaqat uglevodlarni taxlil qilishda, balki ularning konfiguratsion 
tuzilishini aniqlashda ham muhim ahamiyatga ega ekanligini isbotlab berdi. Masalan, ikki diastereomer 
aldogeksozalar –(+)-glyukoza va (+)-mannoza bir xil ozazon hosil qiladi. Ozazon hosil bo’lishi 
2-S
atomidagi asimmetrik markazning yo’qolishiga olib keladi, lekin molekulaning qolgan qismi 
konfiguratsiyasiga ta’sir etmaydi. 
Bundan, (+)-glyukoza (+)-mannoza