Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

pirrol, pirrolidin, piridin
deb nomlanadi. Halqada bitta 
geteroatom bo’lsa, raqamlash bu geteroatomdan boshlanadi. Agar halqada bir necha geteroatom bo’lsa, 
raqamlashda avval 
kislorodga
, so’ng 
oltingugurt 
va 
azotga 
raqam qo’yiladi. Agar halqada
 NH
va 
N 
bo’lsa, raqam avval 
– NH
- ga, so’ngra – 
N-
ga qo’yladi. Besh va olti a’zoli geterotsiklik birikmalarni 
quyidagicha raqamlash qabul qilingan: 
S
N
H
N
H
N
S
N
H
О
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
S
N
H
N
H
N
H
N
S
N
H
S
N
H
О
1
2
3
4
5
О
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
Aziridin; 
(azairidin) 
etilenimin 
Oksiran; 
(oksaran) 
etilen oksid 
Azetidin; 
(azaetidin) 
propilenimin 
Azol; 
(azaol) 
pirrol 
Azalidin; 
(azaolidin) 
pirrolidin 
Azin; 
(azain) 
piridin 

---

425
Bir a’zoli geterotsikllarda 
2 va 5-holatlar 

, 

’, 3 va 4-holatlar 

, 

’-holat
deb; 
olti 
a’zoli 
geterotsikllarda 
2 va 6-holatlar 

, 

’-; 3 va 5-holatlar 

, 

’- va 4-holat 

-holat
deyiladi. 
Jipslashgan ko’p halqali geterotsikllarni alohida nomlar bilan ataladi 
(kumaron, indol, xinolin 
va h.k.).
Ammo bu birikmalar molekulaning qanday halqalardan tashkil topganiga qarab nomlanishi 
mumkin. Agar halqaning geteroatom bo’lmagan qismida benzol halqasi bo’lsa 
benzo-, 
naftalin halqasi 
bo’lsa 
nafto 
– old qo’shimchalar ishlatiladi. Masalan: 
2
1
3
4
6
7
8
5
N
2
1
3
4
6
7
8
5
N
О
2
1
3
4
5
6
7
N
H
2
1
3
4
5
6
7
N
2
1
3
4
6
7
8
5
бензофуран
ёки кумарон
бензопиррол
ёки индол
бензопиридин
ёки хинолин
О
2
1
3
4
5
6
7
О
2
1
3
4
5
6
7
N
H
2
1
3
4
5
6
7
N
H
2
1
3
4
5
6
7
N
2
1
3
4
6
7
8
5
N
2
1
3
4
6
7
8
5
бензофуран
ёки кумарон
бензопиррол
ёки индол
бензопиридин
ёки хинолин
Agar jipslashgan ko’p halqali geterotsikllarda geteroatom halqalarining jipslashgan joyida 
bo’lmasa, raqamlash halqalarning jipslashgan joyidagi atomdan boshlanadi.
Besh a’zoli geterosiklik halqalar 
Tuzilishi va nomlanishi.
Besh a’zoli geterotsikllik birikmalarning oddiy vakillari 
furan, 
tiofen
va
pirrol va 
ularning hosilalari;
 
kondensirlangan, geterohalqali
 
birikmalar esa
 
indol
 
va
 
geteroauksinlar
 
hisoblanadi. Ular aromatik xarakterga ega:
О
S
N
H
..
..
..
..
..
О
S
N
H
..
..
..
..
..
О
S
N
H
N
H
..
..
..
..
..
furan tiofen pirrol 
Ularning molekulasidagi oltita π-elektronlar benzoldagi kabi umumiy elektron bulutni hosil 
qiladilar, masalan 
furanda:
О
О
Natijada tutash elektron buluti hosil bo’ladi, halqa bir tekislikda joylashadi va oddiy 
bog’larning uzunligi qisqaradi. 
Rentgenografik 
o’lchashlar natijasida 
furan
, 
tiofen
va 
pirrol
Benzofuran 
yoki kumaron 
Benzopirrol 
yoki indol 
Benzopiridin 
yoki xinolin 

---

426
molekulalaridagi atomlar orasidagi masofalar quyidagi qiymatlarga ega ekanligi isbotlangan (nm 
hisobida): 
О
S
N
H
10 6
0
106,6
0
0,143 1
0,1423
92,2
0
0,
13
62
0,
13
61
0,
13
70
0,
17
14
0,1 429
10 8,9
0
0,
13
71
0,
13
83
О
S
N
H
N
H
10 6
0
106,6
0
0,143 1
0,1423
92,2
0
0,
13
62
0,
13
61
0,
13
70
0,
17
14
0,1 429
10 8,9
0
0,
13
71
0,
13
83
Yuqoridagi formulalardan tashqari besh a’zoli geterotsikllar uchun quyidagi tuzilish 
formulalarini ham yozish mumkin: 
О
..
О
+
-
О
+
-
S
..
S
+
-
S
+
-
N
H
..
+
-
+
-
N
H
N
H
О
..
О
+
-
О
+
-
О
..
О
..
О
+
-
О
+
-
О
+
-
О
+
-
S
..
S
+
-
S
+
-
S
..
S
..
S
+
-
S
+
-
S
+
-
S
+
-
N
H
..
+
-
+
-
N
H
N
H
N
H
N
H
..
+
-
+
-
N
H
N
H
N
H
N
H
Ularning tuzilishini benzoldagi kabi quyidagicha ifodalash mumkin: 
О
S
N
H
О
S
N
H
Pirrol 
(C
4
H
5
N) 
– 130
0
C da qaynaydigan, 
suvda
deyarli erimaydigan, 
spirt
va 
efirda
yaxshi 
eriydi, 
xloroform 
hidiga o’xshash hidli, rangsiz suyuqlik. Birinchi marta u suyak quruq haydalganda 
hosil bo’ladigan moy tarkibida va toshko’mir smolasida topilgan. 
Pirrol
birinchi marta 
1858
yilda 
Andersen 
tomonidan ajratib olingan va uning tuzilishi 
1870
yilda 
Bayer
tomonidan isbotlangan. Pirrol 
va uning gamologlari toshko’mir smolasida va suyak yog’ida uchraydi. Bu nom 
Runge 
tomonidan 
berilgan bo’lib 
pirrol 
bug’i xlorid kislota bilan namlangan 
qarag’ay
tayoqchaga tekkizilganda cho’pni 
yallig’lantirib, qizil
ranga bo’yaydi. 
Pirrol 
nomi shundan kelib chiqqan (
«pir» 
so’zi 
grekcha
olov
yoki 
«qizil moy»
ma’nosini bildiradi). 
Pirrol hosilalari katta biologik ahamiyatga ega, ular 
o’simlik xlorofilli, qon gemini, pigmentlar
va boshqalar tarkibiga kiradi. Pirrolning qaytarilgan halqasi – 
pirrolidin
juda ko’p alkaloidlar va 
oqsillar tarkibida uchraydi.

---

427
Digidropropirollar – 
pirrolinlar
 deb, tetragidropirrollar 
pirrolidinlar
 deb, ketopirrolidinlar 
esa 
pirrolidonlar
 
deb ataladi: 
N
Н
N
Н
N
Н
N
Н
O
N
N
Н
N
Н
N
Н
N
Н
O
pirrol. pirrolin. pirrolidin. pirrolidon. 
 
Olinishi. 1. 
Sanoatda pirrol 
Y.K.Yuryev reaksiyasi
bo’yicha furan va ammiak bug’larini 400
0
C 
gacha qizdirilgan Al
2
O
3
ustidan o’tkazish yo’li bilan olinadi: 
2. 1,4-dikarbonilli
birikmalardan 
pirrol
hosil bo’lishida oraliq mahsulot sifatida 
imin 
hosil 
bo’ladi: 
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
+NH
3
CH
2
– CH
H – C
NH
C – H 
O
H
+
-H
2
O
C – C 
H – C
NH
C – O
–
+
H –
H
2
H
H – C
H
C – C 
NH
C – H 
– H
H H
OH
- H
2
O
N
H
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
+NH
3
CH
2
– CH
H – C
NH
C – H 
O
H
+
-H
2
O
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
+NH
3
CH
2
– CH
H – C
NH
C – H 
O
H
+
-H
2
O
C – C 
H – C
NH
C – O
–
+
H –
H
2
H
H – C
H
C – C 
NH
C – H 
– H
H H
OH
- H
2
O
N
H
C – C 
H – C
NH
C – O
–
+
H –
H
2
H
H
H – C
H
C – C 
NH
C – H 
– H
H
H H
H
OH
- H
2
O
N
H
3. Pirrol
1,4-butindiolga, atsetilenga
yoki 
diatsetilenga ammiak
ta’sir ettirib olinadi. Buning 
uchun asetilenga formaldegid ta’sir ettirib, 1.4-butandiol olinadi, so’ngra 1.4-butandiolga ammiak 
ta’sir ettirib, pirrol olinadi: 
Cu
2
C
2
HC≡CH + 2HCHO HO–CH
2
–C≡C–CH
2
–OH 

---

428
С

C
С H C H
С H C H
+
+ N H
3
400-450
0
C
O H C H
2
C H
2
O H
+ N H
3
400
0
C
T hO
2
(A l
2
O
3
)
N
H
N
H
N
H
+ 2H
2
O
С
C
С H C H
+
+ N H
2

130
0
С
N
R
C u
R
С

C
С H C H
С H C H
+
+ N H
3
400-450
0
C
С H C H
С H C H
+
+ N H
3
400-450
0
C
O H C H
2
C H
2
O H
+ N H
3
400
0
C
T hO
2
(A l
2
O
3
)
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
+ 2H
2
O
С
C
С H C H
+
+ N H
2

130
0
С
N
R
C u
R
С
C
С H C H
+
+ N H
2

130
0
С
N
С
C
С H C H
+
+ N H
2

130
0
С
N
N
R
C u
R
Bu yerda R=N 
alkil
yoki 
aril
bo’lishi mumkin. 
4. 
Yu.K.Yurev
furan, tiofen
va 
pirrolni 
o’zaro bir-birlariga aylantirish mumkin ekanligini 
ko’rsatdi. Jaryon 300-450
0
C alyuminiy oksidi ishtirokida boradi: 
N
H
O
NH
3
H
2
O
S
H
2
O
H
2
S
NH
3
H
2
S
N
N
H
O
O
NH
3
H
2
O
S
S
H
2
O
H
2
S
NH
3
H
2
S
 
Kimyoviy xossalari.
Molekulasida –NH gruppasi borligidan
pirrolni 
ikkilamchi amin deb 
qarash mumkin. Ammo –NH gruppasining asos xossalari juda kam namoyon bo’ladi. Diyen 
birikmalarga xos xususiyat 
pirrolda
ko’rinadi. Kimyoviy xossalari jihatidan 
pirrol anilinga
o’xshab 
ketadi. U arildiazoniy tuzlari bilan azo qo’shish reaksiyasiga kirisha oladi. Hosil bo’lgan azobirikma 
platina katalizatorligida vodorod bilan qaytarilganda 

-aminopirrol
hosil bo’ladi.
N
Н
+ C
6
H
5
N
2
Cl
N
Н
N = N – C
6
H
5
H
2
Pt
N
Н
NH
2
+ C
6
H
5
NH
2
N
N
Н
+ C
6
H
5
N
2
Cl
N
N
Н
N = N – C
6
H
5
H
2
Pt
N
N
Н
NH
2
+ C
6
H
5
NH
2