Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

SO
3
H + C
6
H
6 
+ SO
3
C
6
H
5
SO
2
C
6
H
5
+ H
2
SO
4
Di- va trisulfokislotalar aromatik uglevodorodlarga katalizatorlar ishtirokida tutovchi sulfat 
kislota ta’sir ettirib olinadi. 
Fizik xossalari
. Sulfokislotalar kristall moddalar bo‘lib, suvda yaxshi eriydi. Gigroskopik 
hususiyatga ega. Kislotalik kuchi katta. 
Sulfokislotalar aromatik birikmalar kimyosida katta ahamiyatga ega. Ular yordamida aromatik 
uglevodorodlarning turli hosilalarini olish mumkin. 
Kimyoviy xossalari. 
Sulfokislotalarning reaksiyalarini uch turga bo‘lish mumkin: 
sulfoguruhning reaksiyalari, sulfoguruh almashinadigan reaksiyalar ва benzol halqasining reaksiyalari. 
Sulfoguruhning reaksiyalariga quyidagilar misol bo‘la oladi: 
Tuz hosil qilish: 
C
6
H
5
SO
3
H + NaOH
C
6
H
5
SO
3
Na + H
2
O
Xlorangidridlar hosil qilish: 
C
6
H
5
SO
2
OH + PCl
5
C
6
H
5
SO
2
Cl + POCl
3
+ HCl
benzolsulfoxlorid
Sulfoxloridlarni aromatik uglevodorodlarga xlorsulfokislota bilan bevosita ta’sir ettirib ham hosil 
qilish mumkin: 
C
6
H
6
+ 2HOSO
2
Cl
C
6
H
5
SO
2
Cl + H
2
SO
4
+ HCl
Sulfokislota xlorgidridlaridan foydalanib sulfokislota bilan bevosita ta’sir ettirib ham hosil qilish 
mumkin: 
C
6
H
5
SO
2
Cl + NaOC
2
H
5
C
6
H
5
SO
2
OC
2
H
5
+ NaCl
benzol sulfokislotaning etil efiri
C
6
H
5
SO
2
Cl + 2NH
3
C
6
H
5
SO
2
NH
2
+ NH
4
Cl
benzolsulfamid
Sulfokislota efirlari yaxshi alkillovchi vosita hisoblanadilar. 
Sulfokislota amidlari kristall moddalar bo‘lib, ishqorda eriydilar. Gipoxloridlar bilan ta’sir 
etilganda vodorod galogenga almashinadi: 
C
6
H
5
SO
2
NH
2
+ 2HOCl
C
6
H
5
SO
2
N
Cl
Cl
+ 2H
2
O
benzolsulfodixloramid (dixloramin-B)
Dixloramin-B va xloramid-T 
(p–CH
3
–C
6
H
4
–SO
2
HClNa
.
2H
2
O)
dezinfek-siyalovchi vosita 
(bakteritsid) sifatida keng qo‘llaniladi. 
Sulfokislotalarni rux kukuni va sulfat kislota aralashmasi bilan qaytarilganda tiofenollar hosil 
bo‘ladi: 
C
6
H
5
SO
3
H
Zn + H
2
SO
4
C
6
H
5
SH
Sulfoguruh almashinadigan reaksiyalarga quyidagilar misol bo‘ladi. 
Sulfokislotalarning gidrolizi. 

---

380
Sulfokislotalarga kislotali muhitda suv bug‘i bilan ta’sir etilganda gidrolizlanadilar: 
C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O
H
+
C
6
H
6
+ H
2
SO
4
Sulfokislotalarning tuzlariga ishqorlar qo‘shib qizdirilganda fenolyatlar hosil bo‘ladi: 
C
6
H
5
SO
3
Na + 2NaOH
320ºS
C
6
H
5
ONa + Na
2
SO
4
+ H
2
O
C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O
C
6
H
5
OH + NaHCO
3
Sulfokislotalar tuzlarissianid kislota tuzlari bilan qo‘shib qizdirilganda nitrillar hosil bo‘ladi: 
C
6
H
5
SO
3
Na + NaCN
C
6
H
5
CN + Na
2
SO
4
Hosil qilingan nitrillarni gidrolizlab karbonkislotalar olish mumkin. 
Benzol halqasining reaksiyalariga sulfokislotalarni galogenlash va nitrolash jarayonlari misol 
bo‘la oladi. Sulfoguruh ikkinchi tur yo‘naltiruvchi bo‘lganligi tufayli ta’sir etayotgan reagentlarni faqat 
m-holatga yo‘naltiradi: 
SO
3
H
+ Br
2
SO
3
H
SO
3
H
+ HBr
Ishlatilishi.
Aromatik sulfokislotalar sanoat va texnikada qo‘llaniladilar. Ular bo‘yoqlar olishda, 
fenol ishlab chiqarishda ishlatiladilar. 
Alkil-arilsulfon kislotalarning natriyli tuzlari sintetik yuvuvchi vositalar sifatida ishlatiladi. 

---

381
14-mavzu. 
Elementorganik birikmalar 
AROMATIK SULFOKISLOTALAR 
Aromatik halqada SO
3
H – sulfo guruhi tutgan birikmalarga aromatik sulfokislotalar deyiladi. 
Benzol halqasida bitta, ikkita yoki uchta sulfoguruh bo‘lishi mumkin. Masalan: 

---

382
SO
3
H
SO
3
H
benzosulfokislota
sulfobenzol
CH
3
p-toluol sulfokislota
SO
3
H
SO
3
H
m-benzoldisulfokislota
SO
3
H
SO
3
H
simm-benzoltrisulfokislota
HO
3
S
SO
3
H

-sulfonaftalin
Sulfokislotalarning tuzilishini quyidagi formula bilan ifodalash mumkin.
Ar – S – O 
–
OH
O
–
++
Olinish usullari.
Sulfokislotalar aromatik uglevodorodlar va ularning hosilalarini bevosita 
sulfolab olinadilar. 
Benzol sulfokislota benzolga sovuqda konsentrlangan sulfat kislota ta’sir ettirib olinadi: 
C
6
H
6
+ HOSO
3
H
C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O
Agar sulfat kislotaning konsentratsiyasi 65% dan kam bo‘lsa, sulfolash jarayoni bormaydi. Sulfat 
kislotadan to‘liq foydalanish maqsadida reaksiya issiqlikda ortiqcha benzol ishtirokida olib boriladi. 
Hosil bo‘layotgan suv ortiqcha benzol bilan xaydaladi. 
Sulfokislotalarni sulfat kislotadan ajratish uchun ular tuzlarining eruvchiligidagi farqdan 
foydalaniladi. Sulfokislotalarning kaliyli yoki bariyli tuzlari kalsiy yoki bariy – sulfatga qaraganda 
suvda yaxshi eriydi. Ayrim hollarda sulfokislotalar ularning natriyli tuzlari ko‘rinishida ajratib 
olinadilar. 
1947 yildan boshlab aromatik sulfokislotalar aromatik uglevodorodlarga sulfat angidridi ta’sir 
ettirib olina boshlandi.
C
6
H
5
SO
3
H + C
6
H
6 
+ SO
3
C
6
H
5
SO
2
C
6
H
5
+ H
2
SO
4
Di- va trisulfokislotalar aromatik uglevodorodlarga katalizatorlar ishtirokida tutovchi sulfat 
kislota ta’sir ettirib olinadi. 
Fizik xossalari
. Sulfokislotalar kristall moddalar bo‘lib, suvda yaxshi eriydi. Gigroskopik 
hususiyatga ega. Kislotalik kuchi katta. 
Sulfokislotalar aromatik birikmalar kimyosida katta ahamiyatga ega. Ular yordamida aromatik 
uglevodorodlarning turli hosilalarini olish mumkin. 
Kimyoviy xossalari. 
Sulfokislotalarning reaksiyalarini uch turga bo‘lish mumkin: 
sulfoguruhning reaksiyalari, sulfoguruh almashinadigan reaksiyalar ва benzol halqasining reaksiyalari. 
Sulfoguruhning reaksiyalariga quyidagilar misol bo‘la oladi: 
Tuz hosil qilish: 
C
6
H
5
SO
3
H + NaOH
C
6
H
5
SO
3
Na + H
2
O
Xlorangidridlar hosil qilish: 
C
6
H
5
SO
2
OH + PCl
5
C
6
H
5
SO
2
Cl + POCl
3
+ HCl
benzolsulfoxlorid
Sulfoxloridlarni aromatik uglevodorodlarga xlorsulfokislota bilan bevosita ta’sir ettirib ham hosil 
qilish mumkin: 
C
6
H
6
+ 2HOSO
2
Cl
C
6
H
5
SO
2
Cl + H
2
SO
4
+ HCl

---

383
Sulfokislota xlorgidridlaridan foydalanib sulfokislota bilan bevosita ta’sir ettirib ham hosil qilish 
mumkin: 
C
6
H
5
SO
2
Cl + NaOC
2
H
5
C
6
H
5
SO
2
OC
2
H
5
+ NaCl
benzol sulfokislotaning etil efiri
C
6
H
5
SO
2
Cl + 2NH
3
C
6
H
5
SO
2
NH
2
+ NH
4
Cl
benzolsulfamid
Sulfokislota efirlari yaxshi alkillovchi vosita hisoblanadilar. 
Sulfokislota amidlari kristall moddalar bo‘lib, ishqorda eriydilar. Gipoxloridlar bilan ta’sir 
etilganda vodorod galogenga almashinadi: 
C
6
H
5
SO
2
NH
2
+ 2HOCl
C
6
H
5
SO
2