Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Oddiy efirlar hosil qilish. Vilyamson sintezi
. 
Avval muxokama qilinganidek, fenollar 
alkil galogenidlar bilan ishqoriy eritmalarda reaksiyaga kirishib oddiy efirlarni hosil qiladi; 
metilefirlari dimetilsulfat bilan ta’siridan hosil bo’ladi. Fenol ishqoriy eritmada fenolyat-ion 
OH
 
fenol 
G
G – elektronlarni uzatadi: 
ionni beqarorlashtiradi,
kislota hususiyatini susaytiradi 
H
+
+
O
 
G
δ
–
δ
 – 
G = – CH
3 
– C
2
H
5
OH
 
fenol 
G
G – elektronlarni tortadi: 
ionni barqarorlashtiradi,
kislota hususiyatini kuchaytiradi 
H
+
+
G = – NO
2 
– X 
– NR
3 
– CHO 
– COR 

– COOR

– CN

+ 
O
 
G
δ
–
δ
 – 
:O:H
 
.. 
V 
+ 
H 
: 
– 
:O:H
 
.. 
VI 
+ 
H
: 
– 
:O:H
..
VII 
+
H 
: 
– 
:O:
..
VIII 
H
:
–
:O:
 
.. 
IX 
H 
: 
– 
:O:
..
X 
H
:
–

---

275 
holatida bo’lib, nukleofil reagent kabi ta’sir ko’rsatadi va galogenidga xujum (yoki sulfatga) 
qilib, galogen – ionini (yoki sulfat – ionni) siqib chiqaradi. 
Ba’zi oddiy efirlarni natriy alkogolyatlarni arilgalogenidlar bilan reaksiyasi orqali sintez 
qilinishi mumkin masalan: 
Alkoksi guruxlar fenollashtiruvchi guruxlar bo’lsada va orta-, para- yo’naltiruvchisi 
hisoblansada, 
OH-
guruxiga nisbatan sust. Buning natijasida oddiy efirlar, chiquvchi guruxning 
faolligini talab etuvchi reaksiyalarga kirishmaydi: masalan azoqo’shish, Kolbe reaksiyasi, 
Reymer-Timon reaksiyasi va x.k. Reaksion qobiliyatdagi bunday farq, fenolga nisbatan oddiy 
efirning ionlasha olmasligi fenolyat-ionning hosil bo’lmasligi bilan izohlanadi. 
Reaksion qobiliyatining susligi bilan aromatik efir xalqasi, oksidlanish reaksiyasida 
fenolga nisbatan sust: 
Murakkab efirlar hosil bo’lishi. Fris qayta guruxlanishi. 
Kislotalar, 
kislotaxlorangidridlari yoki angidridlar ta’sirida fenollar murakkab efirlar hosil qiladi. Bu 
jarayonga ko’plab misollar ko’rib o’tilgan. 
Fenollarning murakkab efirlar alyuminiy xlorid ishtirokida qizdirildganda, atsil-
guruxining 
OH
-guruxi kislorodidan halqaning oroto- yoki para- holatiga migratsiyasi kuzatiladi 
va mos ketonlar hosil bo’ladi. Bu reaksiyadan ko’pincha aromatik ketolnlar sintezida 
foydalaniladi va Fris qaytaguruxlanishi deyiladi. 
Qaytaguruxlanish atsiliy-ionining RCO
+ 
generatsiyasi bosqichi bilan bog’liq bo’lib, u o’z 
navbatida xalqaga Fridel-Krafts usulida atsillash sxemasi bo’yicha xujum qiladi.