Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

 
Fizik va kimyoviy xossalari. 
Bularning fizik xossalarida umumiy qonuniyatlar kuzatiladi. 
Kimyoviy xossalari bo‘yicha ularni quyidagi guruhlarga bo‘lish mumkin: 
a) galogen qo‘shbog‘ni yonidagi uglerod atomi bilan bog‘langan (I); b) galogen qo‘shbog‘ga nisbatan

-holatdagi uglerod atomi bilan bog‘langan (II) va v) galogen qo‘shbog‘dan uzoqdagi uglerod atomi 
bilan bog‘langan (III). 
Galogen qo‘shbog‘ning yonidagi uglerod atomi bilan bog‘langan birikmalarda galogen kam 
qo‘zg‘aluvchan bo‘lib, bu birikmalar asosan biriktirib olish jarayonlarigagina kirisha oladilar. Ularda 
elektron bulutlar quyidagicha yo‘nalgan: 
SHuning uchun ularga turli molekulalarning birikishi Markovnikov qoidasiga binoan boradi: 
Aromatik galogenli hosilalar 
Aromatik galogenli hosilalar tuzilishiga ko‘ra, 2 guruhga bo‘linadilar: a) galogen halqada va b) 
galogen yon zanjirda joylashgan birikmalarga bo‘linadilar. 
Aromatik galogenli birikmalarni nomlashda aromatik uglevodorod asos qilib olinadi. 

---

546
Сl
Сl
CH
3
Сl
CH
3
C
2
H
5
CH
2
Сl
Сl
Сl
CH
3
Сl
CH
3
C
2
H
5
CH
2
Сl
xlorbenzol 1-
metil-2-xlor- 1-metil-4-etil- benzilxlorid 
benzol, o-xlortoluol 2-xlorbezol
 
Olinish usullari.
a) Galogen harorat va ultrabinafsha nur ta’sirida benzol halqasiga birikishi mumkin 
b) Katalizatorlar ishtirokida galogen benzol halqasidagi vodorodlar bilan almashinishi mumkin: 
v) YOn zanjiradagi vodorodlar bilan almashinishi mumkin: 
Galogenlar birinchi tur o‘rinbosarlari bo‘lganligi tufayli benzolni galogenlash reaksiyasida ikkinchi 
galogen atomi asosan para-holatdagi vodorod bilan almashinadi. Lekin galogenlar boshqa birinchi tur 
o‘rinbosarlaridan farqli almashinish reaksiyalarini qiyinlashtiradilar. 
p-Ftorbenzol xlorlanganda uchinchi galogen atomi xlorga nisbatan orto-holatga yo‘naladi. 
Buning sababi ftorning manfiy induktiv effekti xlornikidan kattaligidir: -J
F
> -J
Cl
1.
Galoid arillarni aromatik aminobirikmalardan diazobirikmalar orqali hosil qilish mumkin. Bu 
usul bilan boshqa usullar yordamida olib bo‘lmaydigan yodli va ftorli birikmalarni olish mumkin: 
2.
Galogeni yon zanjirada joylashgan aromatik galogenli hosilalarni olish uchun galogenalkanlarni 
olishdagi barcha usullardan foydalanish mumkin, masalan: 
Bulardan tashqari aromatik galogenli birikmalarni olishda xlormetillash reaksiyasidan keng 
foydalaniladi: 
Bu reaksiyaning mexanizmini quyidagicha tasavvur etish mumkin: 

---

547