Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

N-alkilpirrollar
qizdirilganda 

-almashingan
pirrollarni hosil qilib izomerlanadilar: 
N
Н
N
R
N
R
N
Н
R
R – J
KJ
t
N
Н
N
R
N
R
N
Н
R
R – J
KJ
t
Demak, pirrolning 
imino 
NH– gruppasidagi vodorod kislotali xossaga ega. Pirrol hatto fenolga 
qaraganda ham 
kuchsiz 
kislota. Pirrol molekulasidagi uglerod atomlarida fenol molekulasidagi uglerod 
atomlariga qaraganda elektronlar zichligi katta, shuning uchun u 
elektrofil o’rin olish
reaksiyalariga 
fenolga qaraganda oson kirishadi. Besh a’zoli geterotsikllar uchun 
biriktirib olish, almashinish, halqa 
ochilishi bilan boruvchi reaksiyalar, geteroatomni almashinishi hamda halqani kengayishi
bilan 
boruvchi reaksiyalar xosdir.
Pirrolning uglerod atomlarida 
3,4-holatlardagiga_qaraganda_ko’proq_bo’lganligi_uchun_unda_o’rin_olish_reaksiyalari,_asosan,_2,5-holatlarda'>2,5-holatlardagi
elektronlar zichligi 
3,4-holatlardagiga
qaraganda ko’proq bo’lganligi uchun unda o’rin olish reaksiyalari, asosan, 
2,5-holatlarda
sodir bo’ladi. 
Agarda bu holatlar o’rinbosarlar bilan band bo’lsa, reaksiya 
3,4-holatlarda
amalga oshadi.
+ SO
2
Cl → Cl + SO
2
+ HCl
NH N–H
Pirrolga yodning KJ dagi eritmasi ta’sir ettirilganda, tibbiyotda 
yodol 
nomi bilan yuritiladigan 
antiseptik modda 
tetrayodpirrol 
olinadi: 
J J

---

431
+ 4J
2
→ J J + 4HJ 
NH NH 
Kislota va asoslar ishtirokidi boruvchi reaksiyalar 
Pirrol kislotalar ta’siriga chidamsiz. U kislotalar ta’sirida polimerlanib ketadi yoki uning halqasi 
ochilib ketadi. Chunki, pirrolga kislota bilan ta’sir etilganda u protonni oson biriktirib oladi va aromatik 
xususiyatini yo’qotadi: 
X
+ H
X
+
X
X
X
+ H
X
+
X