Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Tuzilish izomerlari – 
kimyoviy tuzilishi bilan o’zaro farqlanadi, shuning uchun ular 
tuzilish izomerlari
deb ataladi. 
Tuzilish 
izomerlari, o’z navbatida, qator gruppalarga 
bo’linadi: 
1. Zanjir izomerlar. 2. Holat izomerlari. 
Zanjir izomerlar
- to’g’ri zanjirli ko’rinishdagi birikmalarga 
normal 
birikmalar 
deyiladi va 
n-
harfi bilan belgilanadi. 
Izobutan, izopentan
va 
neopentandagi 
uglerod zanjiri 
esa tarmoqlangan. Bunday birikmalar izobirikmalar deyiladi. Bu izomeriya 
struktura 
izomeriya
yoki 
uglerod skeletining izomeriyasi
deyiladi. Uglevodorod molekulasidagi 
IZOMERLAR
Tuzilish izomerlari
Fazoviy izomerlar
zanjir izomerlar
holat izomerlar
konfiguratsion
izomerlar
konformatsion
izomerlar

---

26 
uglerod atomlarining soni ortib borishi bilan izomerlarning soni ham tez ortib boradi. 
Metan, 
etan, propanning
izomeri 
yo’q
. Butanning 
ikkita
, pentanning 
uchta
izomeri mavjud. 
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
– CH – CH
3
CH
3
normal-butan
n-butan
izobutan
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
– CH – CH
2
– CH
3
CH
3
normal-pentan
n-pentan
izopentan
CH
3
– C – CH
3
CH
3
neopentan
CH
3
C-
atomlari o’zaro birikib to’g’ri zanjir hosil qilsa 
normal (n),
tarmoqlangan bo’lsa 
izo
- 
birikmalar deyiladi. 
C-
atomining soni oshgansari izomerlar soni juda tez oshib boradi.
Holat izomerlari – 
ular ham bir necha turlarga bo’linadi:

a) funktsional 
gruppaning joylashgan o’rniga qarab hosil bo’lgan izomeriya. 
CH
3
–CH
2
–CH
2
–OH CH
3
–CHOH–CH
3
 
propanol-1 propanol-2 
b) karrali bog’larning joylashgan o’rniga qarab hosil bo’lgan izomeriya.
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH=CH
2

geksen-1
 
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH=CH–CH
3

geksen-2
 
CH
3
–CH
2
–CH=CH–CH
2
–CH
3

geksen-3
 
c) radikallar 
(metameriya)
izomeriyasi. Bunday izomeriya oddiy va murakkab efirlar, 
aminlar, ketonlarda uchraydi. 
 
d) dinamik izomeriya.
Bu izomeriyaning boshqa izomeriyalardan farqi undagi izomerlarning 
bir-biri bilan ma’lum muvozanatda bo’lishidir. Bunday izomeriya 
uglevodlarda
ko’p uchraydi.
e) optik izomeriya. 1874 
yilda 
Vant-Goff
va 
Lebel
bir-biridan bexabar holda deyarli bir vaqtda 
tarkibida kamida bitta 
to’rtta
har xil funksional guruh bilan bog’langan uglerod atomi bo’lgan 
organik birikmalar yorug’likning 
qutblanish 
tekisligini 
o’ngga
yoki 
chapga
burish hodisasini 
kashf etdilar. To’rtta har xil funksional guruh bilan bog’langan uglerod atomini 
asimmetrik
uglerod atomi deyiladi va S bilan belgilanadi. Yorug’likning qutblanishi tekisligini soat strelkasi 
bo’yicha yuradigan izomerni 
d (
–) yoki 
(+)
ishorasi bilan chapga buradigan izomerini esa 
l (–)
yoki 
(+) 
ishorasi bilan belgilanadi. Asimmetrik uglerod atomi 
(p) 
bilan optik izomerlar soni 
(m)
o’rtasida quyidagi matematik bog’liqlik mavjud. 
m = 2
n 
M-n: n = 2 
bo’lganda 
m = 2
2 
= 4;
n = 3 
bo’lganda 
m = 2
3 
= 8;
n = 4 
bo’lganda 
m = 2
4 
= 16; 
n = 5 
bo’lganda 
m = 2
5 
= 32;
Sut kislotasi misolida optik izomerlarning ifodalanishini ko’rib chiqamiz. 
HO – C – H
COOH
d(+)-sut kislota
CH
3
HO – C – H
COOH
l(–)-sut kislota
CH
3
K
O’
Z
G
U
O’ngga buruvchi 
sut kislota
chapga buruvchi sut kislotaning ko’zgudagi tasvirini aks 
ettiradi.

---

27 
O’ngga va chapga buruvchi izomerlarni 
antipodlar 
deyiladi.
1891 
yilda 
Z.Fishsher
, 
1916
yilda 
Rozanov
nisbiy standart sifatida 
o’ngga
buruvchi 
glitserin
aldegididan foydalanishni taklif qilgan edilar va uni 
D 
harfi bilan belgilagan edilar. 
Chapga buruvchi glitserin aldegidi esa 
L 
harfi bilan ixtiyoriy ifodalangan edi.
1951 
yilda 
rentgenografik 
tadqiqotlar asosida nisbiy standart sifatida 
glitserin
aldegidi 
to’g’ri tanlanganligi isbotlandi. 
Optik aktiv moddalar konfiguratsiyasini 
D
va 
L 
harflari bilan 
o’ngga
yoki 
chapga
burishni esa d va l harflari yoki (+) va (–) ishoralari bilan ifodalash qabul qilingan. 
HO – C – H
CH
2
OH
D-glitserin aldegid
C
H
O
H – C – OH
CH
2
OH
L-glitserin aldegid
C
H
O
 
Fazoviy izomeriya. 
Organik birikmalarning fazoviy tuzilishini fazoviy kimyo 
o’rganadi. Fazoviy kimyoni uch o’lchovli fazodagi birikmalarning kimyosi deb atash 
mumkin. Birikmalarning fazoyiv tuzilishi faqatgina moddalarning fizik va kimyoviy xossalari 
bilan bog’liq bo’lmay, balki ularning biologic aktivligi bilan ham o’zaro bog’liqdir. Fazoviy 
kimyoda fazoviy tafovutlarni tasvirlash uchun 
ikkita
eng muhim tushunchalar – 
konfiguratsiya 
va 
konformatsiyalardan 
foydalaniladi. 
Konformatsiya deb – atomlarning molekula ichida fazoda bir yoki bir necha 
σ
-
bog’lar atrofida aylanishidan hosil bo’ladigan molekulalarning turli holatlariga aytiladi.
 
Binobarin, 
konformatsion 
izomerlar 
(konformerlar)
– bu fazoviy izomerlar bo’lib, 
ular orasidagi farq molekulaning ayrim qismlarini oddiy bog’ atrofida aylanishi natijasida 
kelib chiqadi. Ular asosan 
sikloalkanlarda
ko’proq uchraydi. 

 
 
sis-izomer

trans-izomer
 
 
Konfiguratsiya – fazoda molekuladagi atomlarning qo’sh bog’ atrofida ma’lum bir 
tartibda joylashishidir.
 
Bir xil tarkibga va bir xil kimyoviy tuzilishga ega bo’lgan organik 
birikmalar konfiguratsiya bilan farqlanishi mumkin. Bunday birikmalar 
konfiguratsion 
izomerlar 
deb ataladi. Bunday birikmalarga 
to’yinmagan
organik birikmalar kiradi. M-n: 
C = C 
H
CH
3
H
3
C
H
C = C 
H
H
3
C
CH
3
H
trans-2-buten
 
 sis-2-buten

 
t
s
= -105.5 

C, t
qay
= +0.9 

C t
s
= -138.9 

C, t
qay
= +3.72 

C 
C
C
C
H
H
H
H
CH
3
H
3
C
C
C
C
H
H
CH
3
H
H
H
3
C

---

28 
Demak olefinlar tuzilish va holat (qo’sh bog’ holatiga qarab) izomeriga ega. 
ClHC=CHCl 
1,2- dixloreten 
 
 
 
 
sis-1,2- dixloreten 
 
trans-1,2- dixloreten 
ClHC=CHNO
2
1-xlor-2-nitroeten
C = C 
H
NO
2
NO
2
H
C = C 
H
NO
2
NO
2
H
 
sis-1-xlor-2-nitroeten trans-1-xlor-2-nitroeten 
 
 
ORGANIK BIRIKMALAR ORASIDA BORUVCHI 
JARAYONLARNING SINFLANISHI 
Agar noorganik birikmalar orasida boruvchi jarayonlarning to’rt turi ma’lum bo’lsa, 
organik birikmalar orasida boradigan jarayonlarning turlari ko’pchilikni tashkil etadi. Organik 
birikmalarning o’zgarish jarayonlari vaqtida uglerod atomlarining soni o’zgarmasligi yoki 
o’zgarishi mumkin. Shunga ko’ra, bu jarayonlarni asosan 
ikki 
katta guruhga bo’linadi:
Uglerod atomining
soni o’zgarmaydigan jarayonlar. Bu turga quyidagi jarayonlar 
kiradi: 
a) almashinish:
CH
3
Cl + NaOH 
→
 CH
3
OH + NaCl
b) birikish:
CH
2
=CH
2
+ HCl 
→
 CH
3
CH
2
Cl
c) tortib olish 
(eleminirlanish)
: 
 
 
d) izomerlanish:
CH
2
 = CH – CH
2
 – CH
3
 
→
 CH