Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Xalqa bo’yicha reaksiyalar.
Fenoldagi oksigurux aromatik xalqani elektrofil 
almashinish reaksiyalarida faollashtiradi. Oraliq maxsulot sifatida oksoniy ioni (I va II) hosil 
bo’lishi taxmin qilinib, xar bir atom (vodorod atomidan tashqari) elektronlar to’liq oktetiga ega 
bo’ladi, ular benzoldan karboniy ioni hosil bo’lishiga nisbatan tezroq hosil bo’ladi. 
OH
 
fenol 
C
2
H
5
COCl 
O – CO – C
2
H
5
fenilpropionat 
AlCl
3
CS
2
OH
CO – C
2
H
5
etil-o-oksifenilketon 
va 
OH
 
CO – C
2
H
5
etil-p-oksifenilketon 
(suv bug’i bilan haydaladi) 
(suv bug’i bilan haydalmaydi) 
CH
3
p-metilanizol 
CH
3
O 
KMnO
4
, OH 
–
 
qizdirish 
H
+
COOH 
anis kislota 
CH
3
O
Cl
 
2,4-dinitroxlorbenzol 
NO
2
NO
2
 
+ Na O CH
3
+ –
OCH
3 
2,4-dinitroanizol 
NO
2
 
NO
2
 
ArOH OH
 – 
ArO 
–
 
RX 
(CH
3
)
2
SO
4
ArO – R + X
– 
ArO – CH
3
+ CH
3
OSO
3
–
 

---

276 
Fenolyat-ion bo’yicha xujum yanada barqaror va yanada tezroq xosil bo’luvchi 
intermediat-to’yinmagan keton (III va IV) hosil bo’lishiga olib keladi. 
Nitrolash.
Fenol kontsentrlangan 
HNO
3
ta’sirida 2,4,6-trinitrofenol (pikrin kislota) hosil 
qildai. Nitrolash oksidlanish bilan amalga oshadi.
Mononitrofenollar olish uchun suyultirilgan nitrat kislotadan foydalanish kerak va 
reaksiyani past xaroratlarda olib boriladi; bunday sharoitlarda ham mahsulot chiqishi yuqori 
emas. Hosil bo’luvchi izomerlar suv bug’i yordamida xaydash orqali oson ajratiladi: 
Sulfolash.
Fenolni sulfolash oson boradi va asosan orto-va para- izomerlarni hosil 
bo’lishi bilan amalga oshadi va bu xaroratga bog’liq. 
Galogenlash.
Fenollarning yuqori Reaksion qobiliyat namoyon etishi, ularni bromli suv 
bilan qayta ishlanishidan, orto- va para- holatlardagi barcha vodorodlarni galogen bilan 
almashinishi kuzatiladi (boshqa vodorodlar ham almashini mumkin) masalan: 
OH
 
fenol 
H
2
SO
4 
OH
 
o-fenolsulfokislota 
SO
3
H 
10 – 20
o
S 
100 
o
S 
OH
 
p-fenolsulfokislota 
SO
3
H 
H
2
SO
4 
100 
o
S 
REAKSIYANING
ASOSIY MAHSULOTI 
REAKSIYANING
ASOSIY MAHSULOTI 
OH
 
fenol 
NO
2
OH
o-nitrofenol 
va 
NO
2 
OH
 
p-nitrofenol 
suyul. HNO
3
, 20
o
S 
OH
fenol 
HNO
3 
OH
2,4,6-trinitrofenol 
NO
2
NO
2
O
2
N
:O:H
 
.. 
I 
+ 
H 
Y 
:O:H
..
II 
+
H Y 
:O:
..
III 
H
Y 
:O:
 
.. 
IV 
H Y 

---

277 
Agar galogenlash ham qutblangan erituvchilarda olib borilsa (xloroform, to’rtxlorli 
uglerod) reaksiyani monogalogenlash tomonga yo’naltirish mumkin, masalan: 
Qutblangan erituvchi, suv, galogenlashni tezlashtirishi mumkin va bunga sabab: a) 
fenolni ionlanishiga xamoxanglik qiladi va Reaksion qobiliyati yuqori bo’lgan fenolyat-ion hosil 
bo’ladi yoki b) qutblangan o’tish holatini barqarorlashtiradi (oraliq karboniy ioni hosil bo’lish 
bosqichida). 
Fridel-Krafts bo’yicha alkillash va atsillash. 
Alkilfenollarnit Fridel-Krafts usulida 
fenolni oksidlash orqali hosil qilish mumkin, bu reaksiyaning unumdorligi past. 
ON-guruxi saqlovchi aromatik ketonlar fenollarni to’g’ridan-to’g’ri atsillash orqali hosil 
qilinsada, ularni ko’pincha ikki bosqichli Fris qayta gurxlanishi orqali sintez qilinadi. 
Nitrozirlash. 
Azot kislotasi fenollarni nitrozofenollarga o’tishini ta’minlaydi. 
Fenollar-kuchsiz elektrofil nitrozoniy-ioni NO
+
bilan reaksiyaga kirishuvchi kam sonli 
reakgenlar qatoriga kiradi. 
Diazoniy tuzlari bilan azo qo’shish reaksiyalari. 
Fenoldagi aromatik xalqa faol bo’lib, 
diazoniy tuzlari bilan azobirikmalar hosil qiladi. Bu reaksiya bilan keyingi mavzularda batafsil 
tanishib o’tamiz, ayni mavzuda esa faqatgina reaksiya sxemasini keltirib o’tumiz. 
OH
 
fenol 
NaNO
2
+ H
2
SO
4 
OH
p-nitrozofenol 
(mahsulot chiqimi 80 %) 
N = O
7 – 8
o
C 
OH
 
fenol 
OH
p-bromfenol 
Br
2
, CS
2
, 0
o
S 
Br
va
OH
 
o-bromfenol 
Br
 
OH
 
fenol 
Br
OH
2,4,6-tribromfenol 
Br
2
, H
2
O 
Br
Br
OH
 
o-krezol 
CH
3
OH
4,6-dibrom-2-metilfenol 
2Br
2
, H
2
O 
Br
Br
CH
3 
+ 2HBr 
+ 3HBr 
OH
 
Br
OH
3Br
2
, H
2
O 
Br
SO
3
H
 
+ 3HBr + H
2
SO
4 
Br
p-fenilsulfokislota 
2,4,6-tribromfenol 

---

278 
Kolbe reaksiyasi. Fenol karbon kislotalar sintezi. 
Fenol tuzlarini uglerod dioksid bilan 
qayta ishlash xalqadagi vodorod atomini karboksil guruxiga (–COOH) almashinishga 
olib keladi. Bu reaksiya Kolbe reaksiyasi nomi bilan yuritiladi; buning natijasida O-oksibenzoy 
kislota salitsil kislota hosil bo’ladi. bunda n-oksibenzoy kislota qo’shimcha maxsulot sifatida 
hosil bo’lsada, bu ikki izomerni suv bug’i yordamida haydash bilan oson ajratish mumkin; 
bunda orto-izomer avval haydaladi. 
Dastlab CO
2
ning xujumi fenoldagi –ONa guruxi bo’yicha kuzatiladi (xalqa bo’ylab 
emas). Har holda oxirgi maxsulot Reaksion qobiliyati yuqori xalqadagi elektrontaqchil uglerod 
atomi bo’yicha elektrofil xujumi natijasida hosil bo’ladi. 
Reymer-Timan reaksiyasi. 
OC-
guruxi saqlovchi aromatik aldegid sintezi. 
Dixlormetilen. 
Fenolni xloroform bilan ishqorning suvli eritmasida reaksiyasi natijasida 
aromatik xalqaning orto-holati bo’yicha 
–CHO
aldegid guruxining kiritilishi kuzatiladi. Bu 
reaksiya Reymer-Timon reaksiyasi deb ataladi. 
Dastlab almashingan benzolxlorid hosil bo’ladi, benzolxlorid gidrolizlanishidan aldegid 
guruxi hosil bo’ladi. 
Reymer-Timon reaksiyasi juda faol fenolyat-ioni xalqasidagi elektrofil almashinish 
bosqichini o’z ichiga oladi. Elektrofil reagent bo’lib, dixlormetilen :CCl
2
xizmat qiladi va o’z 
navbatida xloroformga ta’siridan hosil bo’ladi. Dixlormetilen elektrik nuqtai nazaridan neytral 
bo’lsada, u elektronlar seksteti tashuvchi uglerod atomi saqlaydi va shuning uchun kuchli 
elektrofil hisoblanadi. 
Dixlormetilen quyidagi reaksiyalar ketma-ketligi orqali hosil bo’lishi Xayn Dj (Jorjiya 
shtati texnologik instituti) izlanishlaridan ma’lum.