Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

OH
OH
Cl
OH
CH
3 
OH
HOOC
 
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
COOH
fenol 
o-xlorfenol 
o-krezol 
p-oksibenzoy kislota 
pirokatexin 
rezosin 
gidroxinon 
 

---

265 
m-Nitrofenol 
96 
1,4 
50 
n-Nitrofenol 
114 
1,7 
690 
2,4-Dinitrofenol 
113 
0,6 
1000000 
2,4,6-Trinitrofenol 
122 
1,4 
Juda 
yuqori 
Pirokatexin 
104 
246 
45 
1 
Rezotsin
110 
281 
123 
3 
Gidroxinon
173 
286 
8 
2 
Izomer nitrofenollarning fizik xususiyatlarini taqqoslab, o-nitrofenolning izomerlariga 
nisbatan qaynash xarorati pastligi va suvda kam erishini kuzatish mumkin; uchta izomerlardan 
faqatgina o-izomer bug’ bilan oson xaydaladi. Bunday farqlarni qanday izohlash mumkin? 
 
Nitrofenollarning xossalari 
Nitrofenol 
t
qay.
, 
o
C/70 mm.sim.ust. 
Suvda eruvchanligi, g/100g 
Orto- 
100 
0,2 (suv bugi bilan haydaladi) 
Meta- 
194 
1,35 (bug’i bilan haydalmaydi) 
Para- 
pachalanadi 
1,69 (bug’i bilan haydalmaydi) 
Dastavval meta- va para- izomerlarni ko’rib chiqsak. Ular yuqori qaynash xaroratlariga 
ega va bu o’z-o’zidan ma’lumki vodorod bog’lanishning mavjudligi bilan bog’liq. 
Ularning suvda eruvchanligi suv molekulalari bilan vodorod bog’lanish hosil qilishi bilan 
izohlanadi. 
Suv bug’i bilan oson xaydalishi; suvning qaynash xaroratidagi moddani 
uprugost
ning 
yuqoriligi bilan bog’liq: meta- va para-izomerlarda molekulalararo vodorod bog’ bug’ning 
uprugosti
ni pasaytiradi, buning natijasida modda suv bug’i bilan xaydalish xususiyatini 
yo’qotadi. 
Ayni omillarning mos emasligini o-izomer uchun qanday izohlash mumkin? Modellarni 
o’rganishi shuni ko’rsatadiki