Олти аъзоли бир гетероатомли гетероҳалкали бирикмалар

Пиридин ҳалқасидаги водород атомининг алмашиниш реакциялари
икки турга бўлинади – электрофил ўрин олиш ва нуклеофил ўрин олиш 
реакциялари. 
Пиридин ароматик секстет ҳосил қилгани учун электрофил ўрин олиш (S
E
) 
ва углерод атомлардаги зичликнинг камлиги туфайли нуклеофил ўрин олиш 
(S
N
)реакцияларига киришади. 
Электрофил ўрин олиш реакциялари
. Пиридин электрофил ўрин олиш 
реакцияларига (нитролаш, сульфолаш, галогенлаш) қийин киришади. Бунинг 
сабаби шундаки – биринчидан, пиридин π-етишмовчи системаларга киради, яъни 
унинг ҳалқасидаги углерод атомларида электрон зичлик кам; иккинчидан, 
пиридин кислоталар ёки бошқа электофил реагенетлар билан таъсирлашганда 
реакцион муҳитда реагентлар ҳужумига анча барқарор бўлган пиридиний тузлари 
ҳрсил бўлади. Бу тузлар пиридин ҳалқасининг активлигини кам айтиради. 
Электрофил ўрин олиш реакциялари қаттиқ шароитда ва 

-ҳолатда боради. 
Бунинг сабаби шундаги 

-ҳолатда электрон зичлик бошқа ҳолатларга нисбатан 
юқорироқ. Шунинг учун электрофил реагентлар шу ҳолатларга (3 ва 5) ҳужум 
қилади. Электрофил ўрин олиш реакциялари бензолга нисбатан 10
7 
марта секин 
боради. 
пиридиний бромид 
N-метилпиридиний йодид 
N-ацетилпиридиний йодид 

---

5 
Пиридин Фридель-Крафтс бўйича алкиллаш, ациллаш реакцияларига 
киришмайди.
Пиридин нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакцияларга киришади. 
Нуклеофил алмашиниш реакциялари. 
Пиридин бензолдан фарқли равишда 
нуклеофил реагентлар билан осон таъсирлашади. Нуклеофил ўрин олиш 
реакциялари электрон зичлик кам бўлган 2-, 4- ёки 6-(α ва γ) ҳолатларда амалга 
ошади. Нуклеофил ўрин олиш реакцияларига: 1) аминланиш; 2) гидроксиллаш; 3) 
углерод атоми бўйича алкиллаш реакциялари киради. 
1) Аминланиш реакцияси. 
Пиридинга суюқ аммиак муҳитда қиздирилганда 
натрий амид таъсир эттирилса, 2-аминопиридин ҳосил бўлади. 
Бу реакцияни 1914 йилда рус кимёгар-органик олими А.Е.Чичибабин 
ўтказгани учун бу 
Чичибабин реакцияси
деб юритилади. 
2) Гидроксиллаш реакцияси. 
Пиридин буғлари 320
0
С ҳароратда қуруқ калий 
гидроксид устидан ўтказилса, 2-оксипиридинни ҳосил қилиш мумкин.