lan boglangan uglerod atomidan boshlanadi. Ba‘zan gidroksil
guruhining borligi gidroksi-(oksi) old qo‘shimchasi bilan belgi-
lanadi:
Nomlanishi
СН
3
OH
СН
3
fenol
p - krezol
(gidroksibenzol) (p- metilfenol,
4 - metilfenol)
OH
pirokatexin
CH (CH
3)2
(benzendiol -
1,2
;)
timol
1
,
2
- digidroksi -
(2
- izopropil -
benzol )
5 - metilfenol)
www.ziyouz.com kutubxonasi
н о
^
о н
floroglyutsin
(benzentriol - 1,3,5;
1,3,5 - trigidroksi -
benzol)
(naftol - 1)
xlorgidroxinon
(2 - xlor - 1,4 - digid -
roksibenzol)
Bir atomli fenollar
Olinish usullari
Fenol va uning gomologlari toshko‘mir smolasidan, shu-
ningdek, sintetik usullar bilan olinadi. Fenollarni sintez qilish-
da aromatik yadrodagi sulfoguruh, galogenlar, aminoguruh,
diazoguruh va ba‘zan vodorod atomlari gidroksil guruhiga al-
mashtiriladi.
1. Arensulfokislotalar tuzlarini ishqor bilan qizdirish :
320° C
СбН
5
- SO jN a + 2 NaOH
C
6
H
5
- O Na + N a
2
S 0
3
+ H20
2 C
6
H
5
- O Na + S 0
2
+ H20
♦
2
C
6
H
5
OH + N a
2
S 0
3
2. Galogenli hosilalarni gidrolizlash :
300-350° C; 196 MPa
C
6
H
5
-C1 + NaOH
10
% li
eritma
► C
6
H5OH + NaCl
3.
Kumol (izopropilbenzol)dan olish (P.G.Sergeyev,
B.D.Krujalov, P.Y.Udris, M.E.Nemsev, 1949-y). Xomashyo si-
fatida benzol va propilen ishlatiladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi
kumol
/СН
3
С -О-ОН H
2
S0
4
Ч:н3
"
+ СН
3
- С - С Н
3
kumol
gidroperoksidi
О
Reaksiya natijasida ikkita muhim mahsulot (fenol va atse-
ton) hosil bladi.
4.
To‘g‘ridan - to‘g‘ri gidroksillash Fe (II), Cu (II) yoki Ti (III)
tuzlari katalizatorligida arenlarga vodorod peroksidini ta‘sir et-
tirganda vodorod atomi gidroksil guruhiga almashinadi:
5.
Aminoguruhni diazoniy tuzlari orqali gidroksilga almash-
tirish :
+ HO-OH
NaN
0 2
+
2
HCl
Г
н2о , д
с 6н5 nh
2
♦ QHj-Nz С1
►
C
6
H
5
OH
-NaCl; - 2 Н20 ^
-N2; -HCl
6
.
Fenol gomologlarini yuqoridagi usullar bilan benzol go-
mologlarining sulfo-, galogenli- yoki aminohosilalaridan olish
mumkin. Lekin fenol yadrosiga alkil guruhini kiritish usullari ham
www.ziyouz.com kutubxonasi
bor. Fenollarni alkillash benzol va uning gomologlarini alkil-
lashga nisbatan oson boradi. Katalizator sifatida rux xloridni,
alkillovchi reagent sifatida esa spirtlarni qlllash mumkin :
w
/
ZnCl2, A
OH + C
2
H5OH -------------- ► H
5
C
2
-H
20
\\ //
о н
Fenollar efirlarini kislotalar ishtirokida qizdirilganda ham
fenollarning alkillanishi sodir bladi:
R
l
O
H C l; A
о н
о н
fl
7
+
u
м
R
Fizikaviy xossaiari va spektral tavsifi
Fenollar ziga xos hidli, suvda qiyin eriydigan, suv bug‘i
bilan haydaladigan, kristall moddalardir. Ular zaharli blib,
teriga tegsa kuydiradi (yara paydo qiladi).
Fenollarning IQ - spektrlarida O-H guruhining valent
Do'stlaringiz bilan baham: |