O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

150° C da nitrolab oiinadi:
C6H5 - CH3 + H0N02--- ►
 C6H5 - CH2 N02 + H20
Benzil xloridga kumush nitritni ta‘sir ettirib ham fenil nitro-
metanni olish mumkin :
C6H5-CH 2C1 + AgN02 ---- ►C6H5-CH 2N02 + AgCl
Fizikaviy xossalari
Benzol qatorining nitrobirikmalari suyuq , kpchiligi sariq
kristall moddalar bo‘lib, suvda erimaydi, organik erituvchilarda
esa yaxshi eriydi.
+ 3 [NOzJ^BR
+ HBR
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

(5-jadval)
Benzol qatori nitrobirikmalarining fizikaviy doimi-
yliklari
Nomi
Suyuqlanish 
harorati °C
Qaynash 
harorati, °C
Zichligi
20
a 4 ,
Dipol momenti, 
benzolda, 20°C
Nitrobenzol
5.7
210.9
1.2030
3.97
1
,2- dinitrobenzol
118
319 (773 mm sim. 
ust. bosimda)
1.565
5.98
1.3 - dinitrobenzol
89.57
303 (770 mm sim. 
ust. bosimda)
1.571
3.78
1,4 - dinitrobenzol
173.5
299
1.625
0.00
2
- nitrotoluol
-4.1
222.3
1.1630
3.69
3 - nitrotoluol
+ 15.5
231.0
1.1571
4.17
2,4,6 - trinitrotoluol
80.7
240 (portlaydi)
1.654
1.15 (15° C da)
Kimyoviy xossalari
Nitroarenlar qaytarilish, elektrofil almashinish, hamda nuk-
leofil almashinish reaksiyalariga kirishadi.
Nitroguruhning qaytarilishi. 
N.N. Zinin 1842-yilda nit-
robenzolni suv-spirtli eritmada ammoniy sulfidi bilan qaytarib,
anilinni sintez qildi:
NO,
NH,
C
2
H
5
OH, H20
+ 3(NH4)2S ---------------- ►
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Nitroarenlarning qaytarilishida reaksiya muhitining ta‘siri
katta.
Nitroarenlar kislotali muhitda birdaniga aromatik aminlarga-
cha qaytariladi:
n o
2
[Н]
■ ^ J J
pH < 7
Kislotali muhitda qaytaruvchilar sifatida temir, qalay yoki rux
va xlorid kislota ishlatiladi.
Sanoatda nitroarenlartemirqirindilari (arzonligi uchun) bilan
xlorid kislota yoki Reney nikeli ishtirokida molekulyar vodorod
bilan qaytariladi:
HCl
4 C
6
H
5
N 0
2
+ 9 Fe + H20 ---------- ►
C
6
H
5
NH
2
+ 3 Fe
3
0
4
~350 °C; 1.5 atm.
C
6
H
5
N 0
2
+ 3 H
2
-------------------- ►
C
6
H
5
NH
2
+ 2 H20
Ishqoriy muhitda qaytaruvchilar sifatida natriy gidroksidi
ishtirokida ammoniy sulfidi va rux, shuningdek natriy sulfidi
ishlatiladi.
Qaytaruvchi reagentlar neytral va ishqoriy eritmalarda nit-
robenzolni kislotali eritmalardagi singari faol qaytarmaydi.
NH,
+ 2 H20
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Masalan, rux ml xlorid kislota ishtirokida nitrobenzolni anilin-
gacha, ammoniy xloridning ta‘sirida esa
N- fenilgidroksilamingacha qaytaradi:
н
20
C
6