O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

I
сн2- с о о н
ch
2-
coonh
4 
-
h
2
o
 
c h
-
conh
2
г н
c
//0
л * I 
NH 
г. ? : а 
. I 
NH
-NH
3
 
СН2— C ^
' 2
 
Zn0
0
3. Katalizator (alyuminiy va toriy oksidlari aralashmasi) ishtirokida butin - 2
- diol - 1,4 va ammiakdan olish :
300° C
< /
v + 2 H ,0
N
I
H
4. Atsetilen va ammiakni qizdirilgan Fe20 3 ustidan ovtkazish bilan olish :
2 CH = CH + NH3---------------- )>+H2
N
I
H
5. 
Pirrol gomologlari 1,4 - diketonlami ammiak bilan qizdirib (Paal
Knorr sintezi) olinadi :
CH
2
----- CH
2
 
CH
CH
/
\
Z'
 
\ s
NH,
H3C-C 
C-CH3 
н3с - с
с - с н 3-
\\ 
// 
\
/
0
 
0
 
он 
он
atsetonilatseton
{ У
 
^ -сн3
■н2о
N ‘
I
н
2,5-dimetiltiofen
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Kimyoviy xossalari. Pirrol a s o s x o ssa la rig a deyarli e g a e m a s .
Uning imino guruhi vodorodi juda ku ch siz kislota x o ssa la rig a
e g a b o ‘lib, kaliy, natriy, litiy singari m etallarga alm ashinadi va
pirrolning tuzlari hosil bladi:
кон
-н2о
к
/
-
1/2
 H
2
NaNH
2
-NH
3
Pirrolkaliy qattiq m odda blib, s u v bilan rea k siya g a
kirishganida pirrol, galogen alk an lar bilan - N- aikilpirrollar,
kislota xlorangidridlari ta sirida e s a N - atsilpirrollarni hosil
qiladi. A gar reaksiyalar qizdirish bilan olib borilsa, N - atsil
- v a N - alkilpirrollar qayta guruhlanadi, y a ‘ni alkil va atsil
guruhlari a zo t atom idan 
a
- uglerod atom iga tadi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

N
I
К
Н>° . 
»
-кон
СН
3
С0С1
-HCl
N ‘
н
N
+ / /  ^
‘ N
Н
с о с н ,
СОСН
3
 
a-atsetilpirrol
N-atsetilpirrol
CH
3
I
-К I
N
I
СН,
сн ,
N-metilpirrol
N
I
Н
a-metilpirrol
Pirrol va uning hosilalari aromatik x o ssa la m i yaqqol
nam oyon qiladi. U o ‘z xossalari bilan fen o lg a  xshaydi. Elek-
trofil a lm ash in ish (sulfolash, nitrolash, g a lo g e n la sh , azobirikish
va h ok azo) reaksiyalariga o s o n kirishadi. Pirrol furan singari
kislotalar ta ‘siriga juda se z g ir («atsid ofob») blgani uchun uni
odatdagi sulfolovchi va nitrolovchi reagentlar bilan sulfolab
yoki nitrolab blmaydi. Sulfolovchi a g e n t sifatida N - piridinsul-
fotrioksid yoki dioksansulfotrioksid (A. P. Terentev) ishlatiladi.
A tsidofob geterotsiklik birikmalarni su lfo la sh d a q llaniladigan
N-piridinsulfotrioksid va dioksansulfotrioksid neytral m oddalar
blib, reak siya vaqtida dastlabki kom ponentlarga parchalanadi
va sulfolaydi. Pirrolni nitrolashda atsetilnitrat (nitrat kislota bilan
sirka angidridning aralash m asi) ishlatiladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

н
pirrol-2-sulfokislota
CH,COONO,
n o
2+
c h
3
c o o h
Pirrolni g a lo g e n la sh d a , m a sa la n , iod lash d a d astlab 2-iod-
pirrol, s n gra e s a 2 ,3 ,4 ,5 - tetraiodpirrol hosil bladi:
2 ,3 ,4 ,5
- tetraiodpirrol barqaror, sariq kristall m od d a blib,
tibbiyotda io d o l nomi bilan antiseptik sifatida ishlatiladi.
Pirrolni a tsetillash juda o s o n va katalizatorsiz boradi:
(СН3СО)2 o
сосн, + сн,соон
Pirrol furanga nisbatan qiyin qaytariladi. U qaynoq spirtda
natriy bilan qaytarilmaydi. Uni rux kukuni va sirka kislota bilan
gid ro gen -la n ga n d a 3 - pirrolin (2 ,5 - digidropirrol), Ni yoki Pt
katalizatori ishtirokida vodorod bilan q aytargan d a e s a pirroli-
din hosil bladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

0
N
1
н
3 - pirolin 90° С da, pirrolidin e s a 87 - 88° C da q aynaydigan