Neft va gaz kimyosi

9.1- sxema. Bi– va trisiklanlarni izomerlanishi
Ulardan 15 ta uglevodorod identifikatsiyalangan, bular quyidagilar: trisiklo [6.3.0.01,5] – (XXXIII) va 1–metiltrisiklo [5.3.1.03,8] undekan (XL), endotrisiklo [7.2.1.01,6] – (XXXV), trisiklo [6.3.1.01,6] –(XLI), ekzo–trisiklo [7.2.1.01,6] – (XXXV), trisiklo [5.3.1.4,11] dodekanlar (XLII) – tetrasiklo [6.3.1.16,10 .02,6] tridekan (XLIII, adamantan (XXVIII), 1–metil–, 2–metil–, trans–1,4–dimetil–, 1,2–dimetil–, 1–etil–, 2–etil–, trans–1–etil–4–metiladamantanlardir.

Pergidrofenantren tuzilishli uglevodorodlari (C₁₉–C₂₆) Sivin nefti konida koʼp miqdorda topilgan. Polimetilalkilperidiro–fenantrenlar polimetildekalinlar kabi koʼpchilik neftlarda mavjud. Sivin neftini 300–420 ⁰C dagi fraktsiyasida xromato–mass–spektro–metriya usuli bilan toʼliq gidrogenlangan fenantren tuzilishiga ega boʼlgan C₁₉–C₂₆ tarkibibli bir qator trisiklik uglevodorodlar (XLIV–L) identifikatsiyalangan.

Yuqorida koʼrsatilgan uglevodorodlardagi А/B va B/C sikllarni tutashishi xudi muhim terpenoidniki kabi trans– holati sodir boʼladi. Taxmin qilishlaricha izoprenoid turidagi tuzilishga ega boʼlgan bi–, tri–, tetra– va pentasiklanlarni hosil boʼlish yoʼllaridan biri boʼlib skvalenni yoki tuzilishi jihatidan yaqin boʼlgan izoprenoidni bosqichli halqalanishi hisoblanadi (Аl.А.Petrov).
Koʼprikchali turdagi tetrasiklik naftenlar (adamantanoid) C₁₂–C₁₄. turli neftlarda (XLIII) moddalardan tashqari adamantanoid turidagi uglerod atomlari yuqori joylashish darajasiga ega boʼlgan tetrasiklik uglevodorodlar (LI) borligi aniqlangan.

Ehtimol, bu uglevodorodlar neftlarda tetrasiklik adamantanoid boʼlmagan uglevodorodlar izomerlanishi reaktsiyasi natijasida hosil boʼlgan. Taxmin qilishlaricha, neftlarda kauren va gibberelinlar boʼlishi mumkin.

Neftlarda pergidroxrizen tuzilishsiga ega boʼlgan toʼyingan tetraksil uglevodorodlar borligi aniqlangan.


Turkmaniston neftlari va kondensatlari 300–550 ⁰C dagi fraktsiyasida tuzilishi jihatidan diterpenoidlar boʼlgan C₁₉H₃₂ tarkibli toʼyingan tetrasiklik uglevodorodlar yangi guruhi aniqlangan.
Bu uglevodorodlarni tuzilishi YaMR ¹H va ¹³C hamda xromato–mass–spektroskopiya usullari bilan isbotlangan. Bu qatorni asosiy uglevodorodlari boʼlib 4,8–dimetilizopropiltetrasiklo– [6.6.0.01,11.03,7] va 5,14–dimetil–13–izopropiltetratsiklo [6.4.1.11,9.04,13] tetradekanlar hisoblanadi:

Yuqorida keltirilgan uglevodorodlarni ¹³C YaMR spektri juda tavsiflidir. U toʼrtta metil guruhlarini saqlagan boʼlib, ulardan ikkitasi izopropil radikaliga mansub, bitta metil – angulyar koʼrinishga ega.

Tetrasiklik sistemaga 14 ta uglerod atomi toʼgʼri keladi. Izopropil guruhini ¹³C yadrolari kimyoviy siljishlari bu guruh vitsinal sterik oʼzaro taʼsirlashishga ega emasligini koʼrsatadi, ikkita toʼrtlamchi uglerod atomlaridan bittasini chiziqlari esa kuchsiz maydon tomon juda kuchli siljigan – 67,2 m.d. Kimyoviy siljishni bunday koʼrsatgichi toʼrtlamchi uglerod atomida koʼpincha β–oʼrin–bosarlarini saqlagan tritsiklo[6.3.0.0]undekanni hosilalarini tavsiflashi mumkin.
Tetrasiklodekandan tashqari neftlarda pentatsiklotetradekan (kongressan) aniqlangan. Neftlarda (va boshqa kaustobiolitlarda) siklik politerpenlarni bir qator analoglari aniqlangan, bular C₂₀ diterpen va C₃₀ triterpenlardir. Pentatsiklik triterpenlar orasida quyidagilar bor:

Nigeriya, Liviya va Eron neftlaridan C₂₇–C₃₀ tetra– va pentasiklik uglevodorodlar guruhi ajratib olingan.

Neftda tetrasiklik halqa asosida siklopentanopergidrofenan–tren sistemasi yotgan boshqa C₁₉–C₂₃ tetrasiklik tuzilishlar ham topilgan. Bu birikmalar steranlarga mansub. Neftlarni steran va gopanlari – neftlarni muhim relikt uglevodorodlaridir. Tabiiy biologik birikmalardan farqli oʼlaroq neftlarni steranlari stereo – kimyoviy va tuzilish jihatidan oʼzgargan boʼladi.
9.5-Jadval.
Neftdagi muhim steran va triterpanlar

Uglevodorodlar	Uglerod atomi soni	Stereokimyoviy identifikatsiyalash (vodorod atomlari orientatsiyalanishi)
βα–Diaxolestan I βα–Diaxolestan II 24–Metil–βα–Diaxolestan I 24–Metil–βα–Diaxolestan II 24–Etil–βα–Diaxolestan I 24–Etil–βα–Diaxolestan II Izoxolestan Izoxolestan α–Xolestan 24–Metilizoxolestan 24–Metilizoxolestan 24–Metil–α–xolestan (α– ergostan) 24–Etilizoxolestan 24–Etilizoxolestan 24–Etil–α–xolestan (α– sitostan) Trisnorgopan Trisnorgopan Bisnorgopan Norgopan (adiantan) Gopan Moretan Gopan gomologlari: X=C2H5 (gomogopan) I X=C2H5 (gomogopan) II X=C3H7 (bisgomogopan) I X=C3H7 (bisgomogopan) II X=C4H9 (trisgomogopan) I X=C4H9 (trisgomogopan) II X=C5H11 (tetrakisgomogopan) I X=C5H11 (tetrakisgomogopan) II X=C6H13 (pentakisgomogopan) I X=C6H13 (pentakisgomogopan) II	27 27 28 28 29 29 27 27 27 28 28 28 29 29 29 27 27 28 30 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35	10α, 13β, 17α, 20S 10α, 13β, 17α, 20S 10α, 13β, 17α, 20S 10α, 13β, 17α, 20R 10α, 13β, 17α, 20S 10α, 13β, 17α, 20R 5 α, 14β, 17β, 20R 5 α, 14β, 17β, 20S 5 α, 14α, 17α, 20R 5 α, 14β, 17β, 20R 5 α, 14β, 17β, 20S 5 α, 14α, 17α, 20R 5 α, 14β, 17β, 20R 5 α, 14β, 17β, 20S 5 α, 14α, 17α, 20R 18β, 21β, 17α, 21β 17α, 18α, 21β, 17α, 21β, 17α, 21β, 17α, 21α, 17α, 21β, 22S 17α, 21β, 22S 17α, 21β, 22R 17α, 21β, 22R 17α, 21β, 22S 17α, 21β, 22R 17α, 21β, 22S 17α, 21β, 22R 17α, 21β, 22S 17α, 21β, 22R

Dia– va katagenez sharoitida yer qarida steranlar bir nechta xiral markazlar konfiguratsiyasini asta–sekinlik bilan boradigan murakkab oʼzgarishiga duchor boʼladilar, bu esa maʼlum regionda neft qatlamlari borligini oldindan aytish imkoniyatini beradi.

Steroidlar va triterpenoidlarda uglerod qovurgʼasiga ega boʼlgan C₂₇ va undan yuqori toʼyingan politsiklik uglevodorodlarni tadqiq qilish, bu mahsulotlarni biologik oʼtmishdoshi xemofosfolin bilan bogʼliqligi ekanligini takidlaydi.
C₂₇–C₃₀ tarkibli tetrasikloalkanlar steranlarga mansub, 27 tadan 35 tagacha uglerod atomlarini saqlagan pentasikloalkanlar gopan qatoridagi triterpanlarga kiradi (jadval 9.5).
Quyidagi neft triterpanlari (LII), steranlari (LIII), qayta guruhlardan steranlar (LIV)ning tuzilishi formulalari keltirilgan:
Nomenkulaturaga koʼra molekula tekisligini ustida joylashgan C–H bogʼlar yaxlit chiziq bilan, pastida joylashganlari – shtrixli chiziq bilan, epimerlanish ehtimoli boʼlgan xiral markazlarni C–H bogʼlari toʼlqinsimon chiziqlar bilan belgilanadi.
Steranlarni (gidrogenlangan sterinlar) kelib chiqishi steroidlar bilan bogʼliqdir. Steroidlar oʼrinbosarlarini (ular gidroksil, keton va boshqa guruhlarni saqlashi mumkin) tavsifi hamda tetratsiklik halqalarni tuzilishi bilan farq qiladi.

Gidrogenlangan sterinlar steroidlardan qator kimyoviy oʼzgarishlar natijasida hosil boʼlishi mumkin, bu oʼzgarishlar orasida qaytarilish reaktsiyasi muhim rol oʼynaydi. Bu sterinlarni aynan biologik kelib chiqishi, ularni biologik «belgi»lar sifatida qarashga, sterinlarni tadqiq qilish natijalarini neftning kelib chiqish umumiy masalalari bilan bogʼlashga imkon beradi.

Sterinlar va triterpenlar tutashgan alitsiklik halqalardan tuzilgan, shu sababli ular uchun halqalarni bir–biriga nisbatan sis– yoki trans– holatlariga bogʼliq boʼlgan stereoizomeriya xosdir.
Sterinlar steroidlar kabi optik faoldir, chunki halqalarni tutashish joylaridagi uglerod atomlari asimmetrik joylashgan. Аsimmetrik uglerod atomlarni borligi koʼp sonli stereoizomeri boʼlishi kerak. Masalan, pregman (sterin C₂₁)ning 128 ta stereoizomeri boʼlishi kerak. Halqaga oʼrinbosarlarning kiritilishi va yana ikkita
qoʼshimcha asimmetrik markazlarni paydo boʼlishi bilan mumkin boʼlgan stereoizomerlar soni 512 ta boʼlishi kerak. Haqiqatda esa tabiiy steroidlar orasida energetik jihatdan qulay boʼlgan konfiguratsiyaga javob beradigan skeletni toʼrtta fazoviy shakllari aniqlangan. Ehtimol, neftni optik faolligi koʼpchilik hollarda uni tarkibida sterin va triterpenlar turidagi uglevodorodlar borligi bilan belgilanadi. Hozirgi vaqtda neft tarkibidagi sterinlar va terpenlarni miqdoriga baho berish qiyin.
Neftlar yuqori fraktsiyalarida zanjirida 28 ta uglerod atomlarini saqlagan monotsiklik polimetilen uglevodorodlar boʼlishi mumkin. Molekulyar massalari yaqin boʼlgan va bir xil haroratda haydaladigan ogʼir neftlar yengil neftlarga qaraganda koʼp sonli halqalarni saqlagan sikloalkanlarni borligi bilan tavsiflanadi. F.D. Rossin tadqiqotlari tufayli Ponka–Siti (АQSh) neftida yon zanjirida alkanlarni saqlagan murakkab sikloalkanlar aniqlangan. Ikki va uch halqali uglevodorodlar koʼpchilikni tashkil qiladi (xomashyo massasiga hisoblanganda 15,7 va 11,2% ni tashkil qiladi). Ekstraktlarda halqalari soni 2–5 ta boʼlgan turli gibrid uglevo–dorodlar aniqlangan, bu uglevodorodlarni bir qismi sikloalkanlarga bir qismi esa turli sonli radikalga ega boʼlgan murakkab aromatik qatorga taaluqlidir.
Yuqorida taʼkidlanganidek, neftni fraktsiyalarida bir yoki bir nechta qisqa zanjirlarga almashingan bi– va tritsiklik uglevodorodlar bor. Yuqori sikloalkanlarni bunday tuzilishsi (tuzilishi) IQ –spektroskopiya usuli bilan oʼtkazilgan tuzilishviy – guruhli tahlil maʼlumotlaridan keltirib chiqariladi (9.6– jadval).
Birinchi guruh sikloalkanlarni (olti aʼzoli halqaga ega) tuzilishi quyidagi formulalar bilan ifodalanishi mumkin:

Birinchi turdagi birikmalar koʼpchilikni tashkil qiladi. Besh aʼzoli sikloalkanlar (ikkinchi guruh) uchun tutashgan halqalarni borligi xarakterlidir, ular quyida keltirilgan:

Bu yerda ham birinchi uch turdagi tuzilishlar koʼpchilikni tashkil qiladi. Koʼprikchali yuqori molekulyar sikloalkanlarni (uchinchi guruh) tuzilishi unchalik aniq emas, ular bitsiklo[3.2.1]oktan, bisiklo[2.2.2]oktan, adamantanlarni hosilalaridir:

Sikloalkanlarni tarkibi va tuzilishi sohasidagi olib borilgan tadqiqotlarni muvaffaqiyatlari neftni kimyoviy tarkibi toʼliq oʼrganilgan degan soʼz emas. Аyniqsa, bu eng qiyin soha sikloalkanlar kimyosi hisoblanadi, chunki ular neft uglevodorodlarini murakkab va koʼp komponentli sinfidir.

9.6– Jadval
Neft Kamni koni neftini 350 – 420 ⁰C da haydaladigan sikloalkanlarni oʼrtacha molekulasiga hisoblanganda elementar tuzilishlar soni

Elementar tuzilishlar	Dastlabki aralshma	Termodiffuzion fraktsiya
		1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Guruhlar CH3: -CH2-CH3 Alifatik zanjir -(CH2)nCH3: n ≥ 3 n ≥ 4 Alifatik CH2- guruhlar: Uglerod atomlari soni: Kiruvchi alisiklik zanjir: Alifatik kismga kiruvchi malekulalar: Umumiy: Sikllar soni:	4,8 2,7 2,1 2,8 2,0 0,8 6`,2 12,9 23,9 2,3	4,2 4,2 4,6 4,9 5,1 5,1 5,1 5,1 5,0 5,2 2,5 2,4 2,4 2,5 2,2 2,3 1,9 1,7 1,5 1,2 1,7 1,8 2,2 2,4 2,9 2,8 3,2 3,4 3,5 4,0 4,2 4,0 3,8 3,8 3,2 3,3 2,6 2,1 1,9 1,5 2,5 2,4 2,4 2,5 2,2 2,3 1,9 1,6 1,5 1,2 1,7 1,6 1,4 1,3 1,0 1,0 0,7 0,5 0,4 0,3 11,1 11,1 10,4 9,3 8,3 7,6 6,6 5,1 4,0 3,1 6,7 7,3 7,8 8,4 10,1 10,9 11,6 12,7 14,1,15,3 22,0 22,6 22,8 22,9 23,5 23,6 23,0 22,9, 23,1 23,6 0,9 1,3 1,4 1,5 1,7 2,1 2,7 3,3 3,8 4,1

Yuqorida keltirilgan maʼlumotlardan koʼrinib turibdiki, sikloalkan va sikloalkanoarenli komponentlar neftni yuqori haroratda qaynaydigan fraktsiyasi uglevodorodlarini asosiy massasini tashkil qiladi.

II. TAJRIBA QISM
III. XULOSA

IV. FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR RO’YHATI

1. Каримов И.А. “2012 йил ватанимиз тараққиётини янги босқичга кўтарадиган йил бўлади” Тошкент “Ўзбекистон” 2012.
2. Каримов И.А. “Ўзбекистон мустақилликка эришиш остонасида” Тошкент “Ўзбекистон” 2011.
3. Коратаев Ю.П., Ширковский А.Н. Добыча, транспорт и подземное хранение газа. - М.: Недра,1984.- 486с.
4. Ширковский А.И.. Разработка и эксплуатация газовых и газоконденсатных месторождений.- М.: Недра,1987.- 347с.
5. Правила разработки газовых и газоконденсатных месторождений.- М.: Недра,1971. - 103с.
6. Требин Ф.А., Макогон Ю.Ф., Басниев К.С.. Добыча природного газа. - М.: Недра, 1976.- 607с.
7. Добыча, подготовка и транспорт природного газа и конденсата. Т.1 / Справочное руководство в 2-х томах. Под ред. Коротаева Ю.П., Маргулова Р.Д.. - М.: Недра,1984.- 360с.
8. Гуревич Г.Р., Брусиловский А.И.. Справочное пособие по расчету фазовых состояний и свойств газоконденсатных смесей.- М.: 1984. - 264с.
9. Коротаев Ю.П. Эксплуатация газовых месторождений. - М.: Недра, 1975. - 415с.
10. Инструкция по комплексному исследованию газовых и газоконденсатных пластов и скважин. - М.: Недра,1980. - 301с.
11. Коротаев Ю.П. Комплексная разведка и разработка газовых месторождений.- М.: Недра, 1968. - 428с.
12. Ермилов О.М., Алиев З.С., Чугунов В.В. и др. Эксплуатация газовых скважин. - М.: Наука, 1995.- 359с.
13. www.extech.ru.s e/min s/niokr95/metal/met.
14. www.tstu.ru /win/obrazov/publ/1997/wl 6/htm.
15. www.irimex.ru/energo.htm.
16. www.vniigaz com/russian/artides/filat t.htm
MUNDARIJA
Kirish………………………………………………………………………...……..3
Asosiy Qism……………………………………………………………….……….5
Neftlar Tarkibidagi Sikloalkanlar…………...…………………………………...…5
Monotsiklik Sikloalkanlar………………………………………………………….8
Politsiklik Sikloalkanlar…………………………………………………………..15
Tajriba Qism………………………………………………………………………32
Xulosa…………………….……………………………………………………….33
Foydalanilgan Adabiyotlar Rо‘yxati……………………………………………...34