|
II.4 Ko'p yadroli aromatik birikmalar.
Ko'p yadroli aromatik birikmalar - molekulasida bir nechta benzol yadrolari bo'lgan moddalar. Benzol yadrolarining bir-biri bilan bog'lanish usuliga ko'ra ko'p yadroli aromatik birikmalar quyidagi guruhlarga bo'linadi;
1. Benzol yadrolari bevosita bir bog` bilan bog`langan birikmalar. Ushbu guruhning eng oddiy vakili difenildir:
Bu guruh ba'zan difenil guruhi deb ataladi.
2. Benzol yadrolari bir yoki bir nechta uglerod atomlari orqali bir-biriga bog'langan birikmalar, masalan:
3. Ikki yoki undan ortiq benzol yadrolari birikkan, ya’ni ikki yoki undan ortiq umumiy uglerod atomiga ega bo‘lgan birikmalar:
Difenil guruhi. Bu guruhning eng muhim vakillari difenil va uning hosilasi benzindir.
Difenil (fenilbenzol):
Haroratga ega rangsiz kristall modda. kv. 70 °C, suvda erimaydi, spirt va efirda eriydi. Ko'mir smolasida mavjud.
Sintetik tarzda, difenil metall natriyning benzolning galogen hosilalariga ta'sirida olinadi.
Benzidin (-diaminodifenil):
Temperaturali kristall modda. kv. 122 °C. Benzidin azo bo'yoqlar guruhini sintez qilish uchun boshlang'ich birikma bo'lib, benzidin bo'yoqlari deb ham ataladi. Benzidin aromatik aminlarning barcha xossalariga ega. Benzidinni qayta tashkil etish yordamida gidrazobenzoldan benzidin chiqadi.
Difenilmetan va trifenilmetan guruhi. Ushbu birikmalar guruhida difenilmetan, difenilkarbinol, trifenilmetan va trifenilmetan qatorining bo'yoqlari eng katta ahamiyatga ega.
Difenilmetan (benzilbenzol):
Temperaturali kristall modda. kv. 26 °C, spirt va efirda oson eriydi. Difenilmetan apelsin qobig'ining hidini eslatuvchi yoqimli mevali hidga ega. Difenilmetan odatda alyuminiy xlorid ishtirokida benzolning diklorometan bilan o'zaro ta'sirida Friedel-Crafts reaktsiyasi orqali olinadi:
Difenilmetan bo'yoqlar va boshqa organik birikmalarni sintez qilish uchun ishlatiladi.
Difenilkarbinol (benzigidrol)
Temperaturali kristall modda. kv. 68 °C. Difenilkarbinol odatda organometalik birikmalar yordamida benzoy aldegiddan olinadi.
Trifenilmetan:
Haroratli rangsiz kristallar. kv. 92 °C, efir, spirt va benzolda oson eriydi.
Odatda alyuminiy xlorid ishtirokida benzol va xloroformdan Fridel-Krafts reaksiyasi natijasida olinadi:
Trifenilmetan trifenilmetan bo'yoqlarining katta guruhining asosidir.
Ko'p halqali aromatik birikmalarni 2 guruhga bo'lish mumkin: shartsiz yadroli va eritilgan yadroli. Birinchi guruhga difenil va trifenilmetan kiradi. Difenil benzolning pirolizida hosil boʻladi va koʻmir smolasida uchraydi.
2C6H6 ® C6H5 – C6H5 + H2
Laboratoriyada Wurtz-Fittig sintezi ko'pincha olinadi.
2C6H5Br + 2Na ® C6H5 – C6N5 + 2NaBr
Difenil kristall moddadir, erishi = 70 ° S, tboil = 254 ° S. Difenil odatiy aromatik birikma bo'lib, qo'rg'oshinning kimyoviy xossalari benzol bilan bir xil. O'rnini bosish reaktsiyalarida benzol tuzlari para pozitsiyasida o'zaro yo'nalishni amalga oshiradi. Deputatlarning joylari raqamlar yoki prefikslar bilan ko'rsatilgan.
Difenildagi halqalarni bog'laydigan oddiy bog'lanish atrofida kichik energiya sarfi bilan ichki aylanish mumkin. Biroq, orto va orto pozitsiyalariga o'rinbosarlar kiritilganda, aylanish sterik to'siqlar tufayli to'xtab qolishi mumkin. Bunday holda, ikkita fazoviy izomer paydo bo'ladi, ularning barqarorligi tufayli ularni ajratib olish mumkin.
Difenilning eng muhim hosilasi benzidindir. (p, n'-diaminodifenil). U Zinin tomonidan kashf etilgan benzidinni qayta tashkil etish texnikasi yordamida olinadi. Reaksiya nitrobenzolning qaytarilishi natijasida olingan gidrazobenzolning izomerlanishidan iborat.
Benzidin ko'p miqdorda anilin sanoatida qo'llaniladi. Trifenilmetan va uning hosilalarini, masalan, benzol va uning hosilalarini alkillash va boshqa usullar bilan olish mumkin.
Trifenilmetan va uning hosilalari markaziy uglerodda juda harakatlanuvchi vodorod atomi yoki guruhlariga ega. Bu benzol davrlarining barqarorlashtiruvchi ta'siri tufayli trifenilmetil radikallari yoki ionlarining katta barqarorligi bilan izohlanadi. Trifenilmetan oson oksidlanib, trifenilkarbinolga aylanadi. Ikkinchisi HCl ta'sirida osongina trifenilxlorometan hosil qiladi. O'z navbatida, bu birikma trifenilmetangacha qaytariladi va trifenilkarbinolgacha gidrolizlanadi.
Trifenilmetanning vodorod atomi ham osonlik bilan metallar va galogenlar bilan almashtiriladi.
Benzol halqalarida aminokislotalar yoki gidroksi guruhlari bo'lgan trifenilmetanning ko'plab hosilalari bo'yoqlardir.
Do'stlaringiz bilan baham: | 
