Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Nazorat savollari

Mezomerik kislotalar va asoslar. Bronsted-Louri qoidalari asosida kislotalar va asoslarning kuchini aniqlash. Suyuqliklar va bug'lardagi kislotalikni aniqlash

Laboratoriya ishi-6
Bir va ikki asosli kislotalarning kuchini aniqlash. Kislota induksiyasi va solvotlik ta'sirini aniqlash.
To‘yingan monokarbon kislotalarning kimyoviy xossalarini yaxshi tushunish uchun dastlab karboksil guruhining elektron tuzilishini ko‘rib chiqaylik. Karboksil guruhining o‘zida p,-tutashish bor. Bu tutashish gidroksil kislorodi p-orbitali bilan karbonil uglerodi p-orbitalining o‘zaro qoplanishi hisobidan amalga oshadi. Natijada gidroksil guruhi kislorodining erkin elektronlar jufti va karbonil guruhi -bog‘i elektronlarining delokallanishi, ya’ni p,-tutashish sodir bo‘ladi (32-rasm). Karbonil guruhi gidroksil guruhga nisbatan elektronakseptor, va aksincha OH-guruhi esa +M-effekt hisobidan elektrondonor rolini o‘ynaydi, ya’ni elektron zichligini karbonil uglerodi tomon siljitadi. Elektron zichlik karbonil guruhining elektromanfiy kislorod atomi tomon siljigan. Karbonil kislorodining umumlashmagan elektron juftlari tutashishda ishtirok qila olmaydi. Bunday elektron tuzilish natijasida OH bog‘ spirtlardagi OH bog‘iga nisbatan kuchli qutblanadi va karboksil guruhda OH-kislotali markaz paydo bo‘ladi. Karboksil guruhidagi kuchli musbat qutblangan uglerod va vodorod atomlari elektrofil markazlar, ikkala kislorod atomlaridagi erkin elektron juftlari esa nukleofil markazlardir:

32-rasm. Karboksil guruhining elektron tuzilishi va p,-tutashish.

Karbon kislotalardagi C=O bog‘ ketonlardagi C=O bog‘ga nisbatan uzun,

C-O bog‘ esa spirtlardagi C-O bog‘ga nisbatan qisqa. Karboksil uglerodidagi musbat zaryad, karbonil birikmalar uglerod atomidagi musbat zaryadga nisbatan kamaygan.

Karboksil guruhi elektronakseptor o‘rinbosar bo‘lib, o‘zi bilan bog‘langan (-holatdagi) metil va metilen guruhlaridagi vodorod atomlarining kimyoviy faolligini oshiradi.