Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

MEZOMERIYA VA FAZOVIY TA`SIR

Misollar.

1. 
   o- va p-etilbenzoy kislotalarining kuchini taqqoslang.
   

Echish: Fazoviy qiyinchilik tufayli o-etilbenzoy kislotasi molekulasida benzol yadrosi bilan guruhining koplanarligi buziladi va yadroning M ta`siri keskin kamayadi va kislotaning kuchi ortadi. SHuning uchun o-etilbenzoy kislota p-etilbenzoy kislotasidan kuchlidir.

2. 
   2,4,6-uchnitroanilin kuchli kuchli asosmi yoki 2,4,6-uchnitro-N,N-dimetilanilin kuchli asosmi?
   

Echish: 2,4,6-uchnitro-N,N-dimetilanilinning asosliligi 2,4,6-uchnitroanilinning asosliligidan katta. Buning 2 ta sababi bor.

Birinchi sabab:

2,4,6-uchnitro-N,N-dimetilanilinning azot atomida joylashgan ikkita metil guruhining musbat induktsion I ta`siri tufayli azot atomi atrofidagi elektron zichlik ortganligi uchun bu birikmadagi asoslik ham 2,4,6-uchnitroanilinning asosliligidan katta bo’ladi.

Ikkinchi sabab:

Fazoviy qiyinchilik tufayli 2,4,6-uchnitro-N,N-dimetilanilindagi benzol yadrosi Bilan N,N-dimetilamino- guruhining koplanarligi ko’proq buziladi:

Buning natijasida asoslikning kamayishiga sabab bo’luvchi N,N-dimetilamin- guruxi azot atomining musbat mezomer ta`siri xam kamayadi, azot atomining asosligi ortadi:

Bu sabab 2,4,6-uchnitro-N,N-dimetilanilin asosligining 2,4,6-uchnitroanilinning asosliligidan katta bo’lishining asosiy sababidir.

3. 
   Quydagi birikmalarning asosligi qaysi tartibda ortadi:
   

1. N,N-dimetilanilin
2. Benzxinuklidin
3.Xinuklidin

Echish: Azot atomining benzol yadrosiga nisbatan ko’rsatadigan musbat mezomer ta`siri M tufayli N,N-dimetilanilinning asosligi alifatik aminlar yoki bizning misolimizdagi benzxinuklidin asosliligidan asosligidan kichik bo’ladi:

Benzxinuklidin molekulasida fazoviy kiyinchilik tufayli bu ta`sir keskin kamayadi, asoslik esa ortadi. Xinuklidin molekulasidagi azotning asosliligi eng katta bo’ladi.