Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

MEZOMERIYA VA REAKTSION MARKAZNING KO’CHISHI

Misollar.

1. 
   p-Nitrozo-N,N-dimetilanilinga xlorid kislota ta`sir ettirilsa qanday mahsulot hosil bo’ladi?
   

Echish. Bu reaktsiya kislota bilan (HCI) asoCHing ( ) o’zaro ta`sir reaktsiyasidir. Bu reaktsiya natijasida, odatda, quydagicha mahsulot hosil bo’lishi kerak edi:

Ammo reaktsiya shu tarzda sodir bo’lmaydi, molekulada atomlarning uzoq masofaga ta`sir etuvchi mezomer ta`sir tufayli reaktsion markaz ko’chadi va proton kislorod atomiga birikadi:

2. Natriyatsetosirka efirini metilyodid bilan metillash reaktsiyasi tenglamasini yozing.

Echish. Natriyatsetosirka efiri enol tuzilishga ega:

Uning metilyodid bilan reaktsiyasi enolyat kislorod atomi xisobiga borishi kerak edi. Ammo mezomeriya tufayli reaktsion markaz kislorod atomidan uglerod atomiga ko’chadi va reaktsiya uglerod atomi xisobiga ketadi:

3. Etilakrilat va penten-3-on-2 larning metilmagniy yodid bilan reaktsiya tenglamalarini yozing.

Echish. Murakkab efirlar, al’degid yoki ketonlar Grin’yar reaktsiyasi bilan reaktsiyaga kirishganda, odatda, karbonil guruxga magniy organik birikmaning birikishi sodir bo’ladi. Ammo, karbonil guruhining molekulasidagi bog’i elektronlari bilan mezomer ta`sirlashuvi mavjud bo’lsa, bu reaktsiya karbonil guruhiga emas, balki qo’sh bog’ hisobiga ketadi, rekatsion markaz ko’chadi:

Penten-3-on-2ham, asosan, 1,4-birikish xisobiga reaktsiyaga kirishadi:

4. Metilvinil ketonga vodorod tsianidning birikish reaktsiya tenglamasini yozing.

Echish. Bu reaktsiya ham yuqoridagi misolga o’xshash bo’lib molekuladagi atomlarning mezomer ta`siri tufayli reaktsiya 1,2-(ya`ni karbonil gurux hisobiga) emas, balki 1,4-holatda sodir bo’ladi: