Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

X-: SH₃- < X- < J- < CH₃S- < -N(CH₃)₂< -Br < -Cl < -CH₃O- <-NO₂< -F

, mln^-1: 0.75 -1.35 -1.30 -2.03 -2.52 -2.32 -2.71 -3.10 -3.61 -4.0

4. Ta`sir qiluvchi guruhlar R = CH₃-, C₂H₅-, (CH₃)₂CH-, (CH₃)₃C- bo’lganda R-OHtarkibli spirtlarni suvli eritmada va bug’ holda kislotaligining ortib borishi qatoriga joylashtiring.

Echish: Alkil guruhlarining musbat induktsion ta`siri -CH₃< -C₂H₅< -CH(CH₃)₂< -C(CH₃)₃ qatorda ortib borganligi uchun R-OH tarkibli spirtlarning suvli eritmadagi dissotsiatsiya konstantasi (kislotaligi) shu qatorda teskari qatorda ortib boradi.

(CH₃)₃C-OH < (CH₃)₂CH-OH < CH₃-CH₂-OH < CH₃-OH

Suv proton erituvchi bo’lganligi uchun dissotsiatsiya natijasida hosil bo’ladigan R-O^- anionlarini stabillaydi va bu stabillashish CH₃O^- anionida fazoviy jihatdan tez va oson sodir bo’ladi. SHuning uchun metanol CH₃OH bu qatorda eng kuchli kislotadir. Bug’ holda spirtlarning kislotalilik qatori teskarisiga almashinadi:

CH₃OH < -C₂H₅OH < (CH₃)₂CH-OH < (CH₃)₃C-OH

CHunki bug’ holatida RO^- anion C-C va C-H bog’larining qutblanishi bilan qarorligini oshiradi. Bunday bog’lar uchlamchi butil spirtida eng ko’p:

SHuning uchun bug’ holatida berilgan spirtlarning ichida eng kuchli kislotali spirt uchlamchi butil spirtidir.

5. Ta`sir qiluvchi guruhlari X= -OH, -NO<sub>2</sub>, -F, -Cl, -Br, -I bo’lgan CH<sub>3</sub>-X tarkibli birikmalarning bug’ holatida dipol’ momentlari mos ravishda 3,94D, 8,48D, 1,81D0, 1,83D, 1,79D, 1,64D bo’lsa bu guruhlarning induktsion ta`sir to’g’risida xulosa chiqaring.

Echish: X-guruhining CH₃-X birikmasidagi qutblantiruvchi ta`siri qanchalik kuchli bo’lsa bu birikmaning dipol’ momenti shunchalik katta bo’ladi. +utblantiruvchi ta`sir o’ziga elektronlarni tortish bilan sodir bo’lgani uchun (ya`ni manfiy induktsion ta`sir -J ro’y berganligi uchun) X guruhlarining -J ta`siri quyidagi qatorda ortib boradi (CH₃-X dagi X-guruh berilgan):

-I < -Br < -F < -Cl < -NO₂< -OH

CH₃-F dipol momentining CH₃-Cl dipol momentidan kichikligi ftor radiusining kichikligi bilan tushuntiriladi.