N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova

 
Mustaqil tayyorlanish uchun o„quv adabiyotlar 
 
1.
A.G. Mahsumov, A.J..Jo‗raev «Bioorganik kimyo» Toshkent, «O‗zbekiston 
milliy ensiklopediyasi» 2007. (233-241 bet). 
2.
Н.А. 
Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по 
биоорганической химии. M., «Медицина» 1985 г. (159-163 стр). 
3.
Н.А. Тюкавкина, Ю.И.Бауков. «Биоорганическая химия» М., «Медицина» 
1965 г. (268-274 стр). 
Ko‗pchilik dorivor moddalarning asosini benzol xalqasi tashkil qiladi. 
Benzolning o‗zi toksik modda. Lekin uning gerofunksional hossalari – aminofenol, 
Aminobenzoy, kislota, va ularning hosilalari dorivor moddalar sifatida keng 
qo‗llaniladi. 
Aromatik qator gerofunksional birikmalarga aminofenol, aminobenzoy 
kislota, salisil kislota, sulfanil kislota va boshkalar kiradi. 
A m i n o f e n o l tarkibida amino- va karboksil gruppa saqlaydi. Aminofenol

---

181 
molekulasida gidroksil gruppaga nisbatan aminogruppaning joylashishiga karab 
orto-, meta- va para- izomerlari mavjud. Bularning ichida para- izomerlari katta 
ahamiyatga egadir, chunki uning amino- va gidroksil gruppalar bo‗yicha hosilalari 
tibbiyotda dorivor modda sifatida qo‗llaniladi. 
p-a m i n o f e n o l molekulasida gidroksil guruhining musbat mezomer( 
+M) ta‘siri natijasida kuchsiz kislota xossasini namoyon qiladi. Aminoguruh esa 
asos xossaga ega. Shuning uchun ham p-aminofenol amfoter xossaga ega. p-
aminofenol zaxarli modda. 
p-aminofenol fenoldan quyidagi reaksiya bo‗yicha olinadi. 
n-aminofenol hosilalari alohida funksional guruh hisobiga yoki ikkala 
funksional guruhlar hisobiga hosil bo‗lishi mumkin. 
p-aminofenolni etil spirt bilan hosil kilgan murakkab efiri fenetidin deyiladi. 
Fenetidinnig asetillab ogrik qoldiruvchi, isitma tushuruvchi modda fenastetin 
olinadi. 

---

182 
Fenasetin analgetik (og‗riqni qoldiruvchi), issiqni tushiruvchi preparat 
sifatida ishlatiladi. 
Parasetamol 
p-aminfenolning 
N-aseil 
hosilasi 
bo‗libp-aminofenolni 
asetillash reaksiyasi orqali olinadi. 
Parasetamol tibbiyotda ogrik koldiruvchi va isitma tushiruvchi modda 
sifatida keng kullaniladi. 
A m i n o b e n z o y k i s l o t a tarkibida amino- va karboksil guruh 
saqlaydi.. Molekuladagi amino - va karboksil guruhlarning joylanishiga qarab orto-
, meta-, para- izomerlar hosil qiladi. Bulardan p-a m i n o b e n z o y k i s l o t a
katta ahamiyat kasb etadi. 
p-aminobenzoy kislota asosida olingan dorivor moddalar tibbiyotda keng 
qo‗llanadi.
p-aminobenzoy kislota toluoldan quyidagi reaksiya bo‗yicha olinadi: 

---

183 
Yuqoridagi reaksiyada p-izomer bilan birga o-aminobenzoy kislota ham 
hosil bo‗ladi.
Efirlari joylardagi og‗riqni qoldirish hususiyatiga (anesteziya) ega. 
Tibbiyotda uning etil efiri va N-dietilaminoetil efirlari anestezin va novakain nomi 
bilan ishlatiladi. 
Novakain suvda yomon eriydi. Shuning uchun tibbiyotda uning yaxshi 
eriydigan tuzlari (novakain gidroxlorid) ishlatiladi. 
Anestezin bilan novokainning ogrik qoldiruvchi ta‘siri ilgari tibbiyot 
amaliyotida kullangan kokainning shunday ta‘siridan kamroq, lekin xozirgi 
vaktda kokainning ishlatilishi cheklab kuyilgan, chunki surunkali kullaganda
organizm unga urganib koladi(kokainizm). 
p- aminobenzoy kislota mikroorganizmlar o‗sishida ishtirok etadigan foli
kislota 
tarkibiga 
kiradi. 
Bu 
kislota 
etishmovchiligi 
yoki 
yo‗qligida 
mikroorganizmlar xaloq bo‗ladi. Shuningdek foli kislota nuklein kislotalar va 
oqsil almashinuvida ham ishtirok etadi. Odam organizmida u sintezlanmaydi va 
organizmga tashqaridan sabzavotlar (salat, lov‘ya, pomidor, shpinat va b.) bilan 
kelib tushadi. Foli kislota xayvonlarning jigari va buyragida ham uchraydi. 

---

184 
Foli kislota organizmni usishini boshkaradi, nuklein kislotalar va oksillar 
metabolizmida muhim rol o‗ynaydi. Tibbiyotda foli kislota kamqonlikni, jigar 
xastaliklarini davolashda kullaniladi. 
S u l f a n i l k i s l o t a yoki p-a m i n o b e n z o l s u l f o k i s l o t a 
molekulasida asosli xossaga ega bo‗lgan amino- gruppa va kislotali xossaga ega 
bo‗lgan sulfo- gruppa saqlaydi. Shuning uchun u amfoter xossaga ega va bipolyar 
ion holida bo‗ladi.
Sulfanil kislotasi anilinni sulfolab olinadi. Anilin sulfat kislota bilan tuz hosil 
qiladi. 
Hosil 
bo‗lgan 
tuz 
yuqori 
temperaturada 
qizdirilganida 
p-
aminosulfokislotaga aylanadi.
Sulfanil kislotaning amidi (sulfanilamid) streptostid deyiladi va antibakterial 
xususiyatga ega bo‗lgan sulfanidamid preparatlarining boshlovchisi hisoblanadi. U 
avvaliga bo‗yoq moddalar sintezlanganda oraliq modda sifatida ajratib olinib, 1935 
yilda uning antibakterial xususiyati aniqlangan. Uning sanoatdagi sintezi asosida 
quyidagi reaksiyalar yotadi: 

---

185 
Sulfanil kislotaning amidi (sulfanilamid) sterotosid deyiladi va antibacterial 
xususiyatiga ega bo‗lgan sulfanilamid preparatlarning boshlovchisi hisoblanadi. U 
avval bo‗yoq moddalar sintezlaganda oraliq modda sifatida ajrtib olinadi, 1935 
yilda uning antibacterial xususiyati aniqlandi. 
Sulfanil kislota hosilalari sulfanilamidlar antibakterial aktivlikka ega. Hamma 
sulfanilamidlar sulfamid guruh —SO
2
NH
2
tutadi. Bu guruhni boshqa guruhga 
almashtirish uning antibakterial aktivligini yo‗qotishga olib keladi.
Sulfanilamid 
preparatlari 
sulfanil 
kislotaning 
xar 
xil 
amidlaridir. 
Sulfanilamidlarni juda ko‗p hosilalari sintez qilingan. Shulardan ba‘zilari amaliy 
ahamiyatga ega.
Sulfanilamidlar sinfiga mansub bo‗gan sulfazin, sulfadimetoksin, etazol,
norsulfazol kabi dorivor moddalar olish uchun yuqoridagi reaksiya oraliq 
mahsuloti asetamidbenzolsulfoxloridga ammiak urniga tegishli amin R-NH
2
ta‘sir 
etiladi. Odatda R geterostiklik tabiatga ega bo‗lgan hosilalari katta aktivlik 
namoyon qiladi. Kupchilik sulfanilamidlar pirimidin, piridazin xalqalarini 
saqlaydi.
Bu preparatlarning aktivligi amid guruhi bilan bog‗langan radikalning tabiatiga va 
hossasiga bog‗liq.

---

186 
Sulfanilamidlar p-aminobenzoy kislotaning antimetabolitlaridir. Buning 
sababi p -aminobenzoy kislota mikroorganizmlarda foli kislotaning biosintezida 
ishtirok etadi. Sulfanil kislota amidi tuzilishi jixatdan p-aminobenzoy kislotaga 
juda uxshash, shuning uchun sulfanilamid preparatlari kullanilganda sulfanilamid 
kismi n-aminobenzoy kislota urniga kirib, foli kislota biosintezini tuxtatib quyadi. 
Foli kislotasiz mikroorganizmlar yashay olmaydi va xalok bo‗ladi.
O k s i b e n z o y k i s l o t a (gidroksibenzoy kislota) ham benzoy qator 
geterofunksinal birikmalarga mansub bo‗lub, tarkibida gidroksil va karboksil 
gruppa saqlaydi. Oksibenzoy kislota molekulasidagi gidroksil va karboksil 
guruhlarining joylanishiga qarab orto-, meta-, para- izomerlar hosil qiladi. 
O r t o – o k s i b e n z o y k i s l o t a (1-karboksil,2-oksibenzol) s a l i st i l
k i s l o t a deb ataladi.
Bu kislota asosida olingan moddalar asosan karboksil yoki gidroksil 

---

187 
guruhlar hosil qilgan murakkab efirlardir. 
Salisil kislota sanoatda natriy fenolyatga karbonat angidridni ta‘sir ettirib 
olinadi. 
Salisil kislota molekulasida karboksil va gidroksil guruhlari vodorod bog‗i 
hosil qiladi. 
Bu esa karboksilat ionining qarorliligini oshiradi. Shuning uchun ham salisil 
kislotasi benzoy kislotasiga nisbatan kuchsiz kislotadir. 
Salisil kislota fenolokislotalar guruhiga kiradi. Shuning uchun u karbon 
kislotalar singari spirtlar, asoslar, asosli oksidlar, metallab bilan reastiyaga kiradi. 
Gidroksil gruppa hisobiga karbon kislotalar, ishkoriy metallar bilan reaksiyaga 
kiradi. Salisil kislota antiseptik xossaga ega, shuning uchun u mevalar, oziq-ovqat 
mahsulotlarini konservalashda ishlatiladi. U antirevmatik, issiq qoldiruvchi va 
zamburug‗ga qarshi ta‘sirga ega. Lekin salisil kislotaning kuchli kislotali xossasi, 
oshqozon-ichak sistemasiga ta‘sir qiladi, shu sababli uning hosilalari ishlatiladi.
Salisil kislota efirlari organizmning xaroratini pasaytirish, og‗riqni qoldirish va 
shamollashga qarshi ishlatiladi. 
Salisil kislotaning metil efiri (metilsalisilat) kislotaga metil spirtini ta‘sir 
ettirib olinadi: 

---

188 
Metilsalisilat ba‘zi usimliklar efir moylari tarkibida uchraydi. U shilliq 
pardalarga ta‘sir etganligi uchun sof xolda va surtma mazlar tarkibida revmatizmni 
davolashda ishlatiladi.
Salisil kislotaning fenil efiri (fenilsalisilat) kislotali muhitda salisil kislotasiga 
fenol ta‘sir ettirib olinadi: 
Fenilsalisilat molekulasida erkin xoldagi fenol gidroksil gruppa bo‗lgani 
uchun uning spirtli eritmasi temir (III) xlorid bilan binafsha rang beradi. 
Fenilsalisilat (salol) ichak kasalliklarini davolashda dezinfekstiyalovchi 
vosita sifatida ishlatiladi. Uning dezinfekstiyalovchi ta‘siri gidrolizlanishi 
natijasida hosil buladigan salisil kislota va fenol bilan boglik. Salol me‘da 
shirasining kislotali suyukligi ta‘sirida juda sekin gidrolizlanadi. Gidroliz asosan 
ichakda sodir buladi.
Salisil kislota natriy karbonat bilan reaksiyaga kirganda karboksil gruppa 
bo‗yicha hosilasi natriy salisilat hosil bo‗ladi. 

---

189 
Natriy salisilat tibbiyotda isitma tushiruvchi va yallig‗lanishga qarshi 
dorivor modda sifatida qo‗llaniladi. U shillik pardalarga kuchli ta‘sir etmaydi, 
shuning uchun eritma xolida ichishga tavsiya etiladi. 
Salisil kislota sirka kislotaning angidridi yoki galoid angidridi bilan 
reaksiyaga kiradigan gidroksil gruppa bo‗yicha hosilasi astetisalisil kislota 
(sapirin) hosil bo‗ladi. 
Asetisalisil kislota tibbiyotda revmatizmni davolashda isitma tushiruvchi va 
og‗riq koldiruvchi vosita sifatida ishlatiladi. Oz mikdorda u qonni suyultiruvchi 
xossaga ham ega. Asetisalisil kislota va boshqa salisil kislota hosilalari 
yallig‗lanishga qarshi ta‘sirga ega. 
Salisil kislotaning hosilalaridan p-aminosalisil kislota (PASK) meta-
aminofenolga uglerod dioksid ta‘sir etib olinadi.
PASK tibbiyotda sil kasalini davolash uchun ishlatiladi. Uning sil kasalligini 
davolovchi ta‘siri PASKning mikroorganizmlarning normal yashashi uchun zarur 
bo‗lgan para-aminobenzoy kislotaning antagonisti ekanligi bilan tushintiriladi.