N e I t va gaz m ahsulotlarining I izik-kimyoviy tahlili

Kislota amidlari
G u m h
v, sm 
1
X,
mk
Jadallik 
(ea)
E slatm a
a ) N H valentli tebranishlari
B irlam chi am idlar: 
N H
2
erkin guruhi
N H
2
b og'langan 
guruhi
3 5 4 0 -3 4 8 0
3 4 2 0 -3 3 8 0
3 3 6 0 -3 3 2 0
3 2 2 0 -3 1 8 0
2 ,8 3 - 2 ,8 8
2 ,9 2 - 2 ,9 6
2 ,9 7 -3 ,0 1
3 ,1 1 - 3 ,1 5
kuchli
kuchli
o 'rta c h a
o 'rta c h a
Ikkilam chi am idlar: 
erkin N H
(sis-)
erkin N H (
trans-)
bog‘langan N H
(sis-)
bog'langan 
N H
(trans-)
bog‘langan 
N H
(sis-
va 
trans-)
3 4 4 0 -3 4 2 0
3 4 6 0 -3 4 4 0
3 1 8 0 -3 1 4 0
3 3 3 0 -3 2 7 0
3 1 0 0 -3 0 7 0
2 ,9 1 - 2 ,9 3
2 ,8 9 -2 ,9 1
3 ,1 5 - 3 ,1 9
3 ,0 0 - 3 ,0 6
3 ,2 3 - 3 ,2 6
kuchli
kuchli
o 'rta c h a
o 'rta c h a
kuchsiz
•
b) «A m id I» soha ( C = 0 yutilish sohasi)
B irlam chi am idlar: 
q attiq
suyultirilgan 
eritm alar
-1 6 5 0
-1 6 9 0
-6 ,0 6
-5 ,9 2
kuchli
kuchli
Ikkilam chi am idlar: 
qattiq 
suyultirilgan 
eritm alar
1 6 8 0 -1 6 3 0
1 7 0 0 -1 6 6 5
5 ,9 5 -6 ,1 4
5 ,8 8 -6 ,0 1
kuchli
kuchli
U chlam chi am idlar 
(qattiq va suyulti­
rilgan eritm alar)
1 6 7 0 -1 6 3 0
5 ,9 9 -6 ,1 4
kuchli
M onohalqali
p-lak tan lar
1 7 6 0 -1 7 3 0
5 ,6 8 -5 ,7 8
kuchli
Suyultirilgan
eritm alar
uohun
210

---

/
2-jadvalning ila vomi
G u ru h
v, sm 
1
X,
m k
Jadallik (e")
lislatm a
K ondensirlangan 
halqali (3-laktanlar
1 7 8 0 -1 7 7 0
5 ,6 2 - 5 ,6 5
kuchli
Suyultirilgan 
eritm ala r 
uchun
M onohalqali
y-laktanlar
-1 7 0 0
-5 ,8 8
kuchli
K ondensirlangan 
halqali y-laktanlar
1 7 5 0 -1 7 0 0
5 ,7 1 - 5 ,8 8
kuchli
K atta halqali 
laktanlar
-1 6 8 0
-5 ,9 5
kuchli
Suyultirilgan
eritm alar
u chun
M ochevina
hosilalari:
- N H - C O - N H -
- C O - N H - C O
uretan lar
karbom atlar
1660
1 7 9 0 -1 7 2 0
1 7 1 0 -1 6 7 0
1 7 3 5 -1 7 0 0
1 7 1 0 -1 6 9 0
6,02
5 ,5 9 -5 ,8 1
5 .8 5 - 5 ,9 9
5 ,7 6 - 5 ,8 8
5 .8 5 - 5 ,9 2
kuchli
kuchli
kuchli
kuchli
kuchli
d) «Amid II» soha 
( N H
ning deformatsion tebranishlari va
C— N
ning tebranishlari tarkibli chastotalari)
B irlam chi am idlar: 
qattiq 
suyultirilgan 
eritm alar
1 6 5 0 -1 6 2 0
1 6 2 0 -1 5 9 0
6 ,0 6 - 6 ,1 7
6 ,1 7 -6 ,3 1
kuchli
kuchli
Ikkilam chi halqasiz 
am idlar: 
q attiq 
suyultirilgan 
eritm alar
1 5 7 0 -1 5 1 5
1 5 5 0 -1 5 1 0
6 ,3 7 - 6 ,6 0
6 ,4 5 - 6 ,0 2
kuchli
kuchli
e) Boshqa sohalar
B irlam chi am idlar
1 4 2 0 -1 4 0 0
7 ,0 4 - 7 ,1 4
o ‘rtacha
Ikkilam chi am idlar
1 3 0 5 -1 2 0 0
7 7 0 - 6 2 0
6 3 0 - 5 3 0
7 ,6 7 - 8 ,3 3
1 3 ,6 0 -1 6 ,1 3
1 5 ,8 7 -1 8 ,8 7
o 'rta c h a
o 'rta c h a
kuchli
«Amid III» 
sohasi
211

---

13-jadval
A m inlar, im inlar va ularning tuzlari
G u ru h
v, sm
1
X,
m k
Jadallik (e°)
E slatm a
a) N H valentli tebranishlari
B irlam chi am inlar
3 5 0 0 -3 3 0 0
2 ,8 6 -3 ,0 3
R N H
2
da 
kuchsiz, 
A rN H
2
da
eff~30
v as v a v s N H 2 
ikkita soha
Ik kilam chi am inlar 3 5 0 0 -3 3 0 0
2 ,8 6 -3 ,0 3
R N H R da
kuchsiz, 
A rN H R da
ea=30—40
B itta soha
C = N H im inlari
3 4 0 0 - 3 2 0 0
2 ,9 4 - 3 ,1 3
o ‘zg.
Bitta soha. 
1 6 9 0 -1 6 4 0
sm
^ 1
da v c= n
mavjud
A ssotsiyalangan 
N H guruhi
3 4 0 0 - 3 1 0 0
2 ,9 4 - 3 ,2 3
o ‘rt.
b) N H ning deformatsion tebranishlari
B irlam chi am inlar
1 6 5 0 -1 5 5 0
6 ,0 6 -6 ,3 3
ort. kuchli
Yassi
d eform atsion
tebranishlar
Ik kilam chi am inlar
9 0 0 - 6 5 0
1 1 ,2 - 1 5 ,4
o ‘rt.
K eng soha. 
Y assim as 
deform atsion 
teb ran ish lar
A ssotsilangan N H
1 6 5 0 -1 5 5 0
6 ,0 6 - 6 ,4 5
kuchsiz
D eform atsion 
tebranishlar 
sohalari yuqori 
chastotalar 
to m o n g a 
siljiydi
d) Boshqa tebranishlar
A lifatik am in lar
12 2 0 - 1 0 2 0
8 ,2 0 -9 ,8 0
kuchsiz, o ‘rt.
A rom atik am inlar: 
birlam chi 
ikkilam chi 
uch lam ch i 
C H 3N
1 3 4 0 -1 2 5 0
1 3 5 0 -1 2 8 0
1 3 6 0 -1 3 1 0
2 8 2 0 - 2 7 6 0
7 ,4 6 - 8 ,0 0
7 ,4 1 - 7 ,8 1
7 ,3 5 -7 ,6 3
3 ,5 5 - 3 ,6 2
kuchli
kuchli
kuchli
o ‘zg.
VC H
212

---

13-jadvatning da vo/ni
G u ru h
v, sm 
1
X,
m k
Jadallik (ea)
Eslatma
e) A m inlarning tu d a ri
+
—N H
3
: 
qattiq
eritm alar
3 3 5 0 -3 1 5 0
-3380
-3280
-1600
-1300
-8 0 0
2 ,9 9 -3 ,1 8
-2 ,9 6
-3 ,0 5
-6 ,2 5
-7 ,6 9
-1 2 ,5 0
o ‘rt.
o ‘rt.
o ‘rt.
o ‘rt.
o ‘rt.
kuchsiz
V alentli N H
3 1 
keng soha 
V alentli N H 3+
Asimm . def.
N H 3+ 
Sim m . def.
N H 3+
M ayatnikli
N H ,+
-
n h
2+
2700—2250
1 6 2 0 -1 5 6 0
-8 0 0
3,70—4,44
6 ,1 7 -6 ,4 1
-1 2 ,5 0
kuchli
o ‘rt.
kuchsiz
V alentli N H 2+ 
keng soha yoki 
ensiz sohalar 
guruhi 
Def. N H 2+ 
M ayatnikli
n h
2+
+
- n h
2
2 7 0 0 -2 2 5 0
3,70—4,44
o ‘rt.
K eng soha 
yoki ensiz 
sohalar guruhi
+
C = N H
2 5 0 0 -2 3 2 5
2 2 0 0 -1 8 0 0
4 ,0 0 - 4 ,3 0
4 ,4 5 - 5 ,5 6
kuchli
o ‘rt.
K eng soha 
yoki ensiz 
so h alar guruhi 
B itta yoki bir 
n ec h ta sohalar
Vc=N+
С 
+
С 
> N <
С
С
-1680
-5 ,9 5
o ‘rt.
Tavsifiy 
sohalarga ega 
em as
213
Г

---

N eft va gaz mahsulotlari fizik-kimyoviy tahliliga doir masalalar
javoblari
1
. a-naftollar (birikmalarni spektrlari to iiq bir-biriga mos keladi).
2. l-brom -3-m etilbutan.
3. 2,4-dinitrofenol.
4 .
Spektrda ikkita keskin sohalar 3485 va 3356 sm
- 1
kuzatilgan. 
Bunday yutilish birlamchi aminlarga xosdir. N H
2
gruppaning deformatsion 
tebranishiga 1616 s” l dagi yutilish sohasi mos keladi. N H
2
gruppaning 
yassimas deformatsion tebranishi 900—650 sm
- 1
sohada o'rtacha jadallikdagi 
keng cho'qqini beradi. Bu tebranishga tegishlicha 792 sm
- 1
dagi yutilish 
spektri ham kiradi.
Ikkinchi azot atomi yoki har qanday kislorod saqlagan gruppa ( N 0 2, 
NO) kiradi yoki azot va kislorod atomlari turli gruppalar tarkibiga kiradi.
Uglerod va vodorod atom lari m iqdorlari nisbatidan ko'rinadiki, 
o'rganilayotgan birikma to'yinmagan hisoblanadi. To'yinmagan va aromatik 
nitrobirikmalar antisimmetrik va simmetrik nitrogruppani valent tebranish 
sohasiga 1500—1510 va 1365—1335 sm
- 1
ega bo'ladi. O'rganilayotgan 
birikmaning spektrida 1500 va 1335 sm
- 1
sohalar mavjud. Demak, moddada 
nitrogruppa bor.
IQ-spektrda o'rinbosarlarning holati isbotlanmaydi, biroq 860—800 
sm
- 1
sohada yutilishning kuzatilmasligi birikma 1,2,3,4-tetraalmashingan 
holatda emas ekanligidan dalolat beradi. 890 sm
- 1
dagi yutilish bir xil 
darajada 1,2,3,5- va 1,1,4,5-tetraalmashingan holatlardagi С —H aromatik 
halqaning yassimas deformatsion tebranishlariga tegishli bo'lishi mumkin.
Birikmaning strukturasi 4-nitro-2,6-dixloranilindir.
5. C H
2
= C H C O N H C (C H
3 ) 3
3226 sm
’ 1
- v
N 3 1
1660 sm
”
1
— amid I sohasi 
1545 sm
- 1
— amid II sohasi 
720 sm
- 1
— ikkilamchi amidlar 
sohasi
Boshqa tebranishlar:
3050 sm
- 1
— v
= C H 2
2941 sm
”
1
— vCH 
1618 sm
”
1
— vc=c 
1447, 1380 sm
”
1
— vCH 
990 sm
” 1
— 
8
=CH 
2
6
. N H (C H
2
C H
2
C N
) 2
3330 sm
” 1
- v
N H 3
2 2 1 2
sm
”
1
— vc«N ,
214

---

1504 sm
- 1
— 
6
NM 
1236 s r r r
1
da C —N bog‘i 
qatnashadigan tebranisli
C O C ll.
7. 
C q C ij 
3450, 3340 sm 
1
- vNH
1680 sm 
1
— v
c = 0
-N H
2
1630 sm
Boshqa tebranishlar:
1600, 1500 s rr r
1
da С —H aromatik
halqa tebranishlari
1460 va 1355 s n r ' -
8
CH
Benzol halqasidagi almashinish turini aniqlab b o ‘lmaydi, chunki bu 
sohaga aminogruppa yassimas deformatsion tebranishlari ham to‘g‘ri keladi.
8
.
1030 sm
- 1
—
v
s = = 0
. 
.------ - 
Boshqa tebranishlar:
'v>—C H
2
S OCH2—
^
3010 sm
-
1
- vCHarom
=
/
\ =
/
1605; 
1 5 0 0
s m - ! _
aromatik halqa tebranishlari 
775, 702 sm—1 -
monoalmashingan benzol 
uchun xarakterli aromatik 
halqaning yassi b o ‘lmagan 
deformatsion tebranishlari
9. 
2222 sm
"
1
— vCsH
C H
3
C O - < ^
\ - O C
2
H
5
S
Sm 
n°h 
«•
3
X
X
2
5
1260 sm 
1
— С —О bog l
Y o r=14] 
qatnashgan tebranishlar
2
Boshqa tebranishlar:
2940 sm
- 1
— vCH 
1585, 1500 sm -' — aromatik 
halqa tebranishlari 
1420, 1350 sm -1 — 
8 C H a iif 
8 6 8
, 808 sm
- 1
— 1,2,4-almashinuv 
uchun xarakterli b o ‘lgan aromatik 
halqaning CH bog‘i yassimas 
deformatsion tebranishlari
10. Spektrda ikkita keskin yutilish sohalari 3509 va 3344 sm
- 1
da 
kuzatilgan. Bu holati va shakli bo‘yicha birlamchi aminogruppaga tegishlidir. 
Aminogruppaning deformatsion tebranishiga xos 1640 sm
- 1
soha ham
215

---

ishtirok etadi. U ndan tashqari, am inogruppa 900—650 sm
"
1
dagi soha 
bilan bogdangan. Bulardan, bu birikma o‘z tarkibida aminogruppani saqlashi 
kelib chiqadi.
B rutto-form uladan ko'rinadiki, bu birikm a kuchli to ‘yinm agan 
hisoblanadi. Shuning uchun birikma o ‘zida arom atik halqani saqlashini 
taxm in qilish mumkin. Benzol halqa uchun 1600, 1500 sm
" 1
da yutilish 
sohalari xosdir va 900—700 sm
"
1
da C H bog‘ining yassimas deformatsion 
tebranish sohalari kuzatilib, ularning soni va holati almashinish turiga 
bog'liq. 0 ‘rganilayotgan spektrda 1600, 1504 sm
" 1
yutilish sohalari va 
quyi chastotali sohada bir necha chiziqlar kuzatiladi, ulardan bir qismi 
CH halqaning deform atsion tebranishlariga tegishli bo ‘lishi mumkin. 
Shunday qilib, m odda benzol halqasiga egaligini ko‘rish mumkin.
Kislorod na OH guruhi va na C = 0 guruhi tarkibiga kirmaydi, chunki 
spektrda tegishli yutilish sohalari yo‘q. Brutto-form uladan kelib chiqib, 
birikmada SO yoki S 0
2
gruppalaridan biri bo ‘lishi mumkinligi taxmin 
qilinadi. SO gruppasi sulfoksidlarda 1070—1030 sm
"
1
da, R SO O R ' 
sulfokislotalarning efirlarida esa 1140—1125 sm
" 1
da yuqori yutilish bilan 
xarakterlanadi.
Sulfonlarning S 0
2
gruppasi uchun 1350—1300 va 1160—1120 sm
" 1
dagi 
ikki yuqori yutilish sohalari xos, sulfoxloridlar va sulfoamidlarda tegishli 
sohalar 1375-1300 va 1190—1120 sm
" 1
da joylashgan. K o‘rilayotgan 
spektrda yutilish sohalarida SO gruppasiga tegishli soha vo‘q, demak, bu 
gruppa mavjud emas. Spektrda mavjud bo ‘lgan 1299 va 1150 sm
" 1
dagi 
kuchli sohalarni S 0
2
gruppasiga qo‘shish m umkin, biroq IQ-spektrga 
asoslanib tadqiq qilinayotgan birikmani sulfon, sulfoxlorid yoki sulfoamid 
deb b o ‘lmaydi.
Shunday qilib, IQ-spektri va brutto-formulasi bo‘yicha modda tarkibida 
N H 2, S 0
2
va benzol halqasi borligini aniqlash mumkin.
Birikma strukturasi:
C l - ^ ~
3
> - S
0
2^
^ - N H ,
И . 
/?
3 1 2 5 - 2600 sm 
1
- v0H
COOH 
u n 2
1680 sm 
1
— v
c = 0
C H , 
1600, 1500 sm
" 1
— aromatik halqa
tebranishlari
1307, 1263 sm
" 1
— C—O bog‘ining 
mavjudligi bilan bogiiq tebranishlar
216

---

920 sm
"
1
— OH ning deformatsion 
tebranishlari
735 sm
" 1
— ortoalmashinish 
uchun xos bo'lgan aromatik 
halqaning CH yassimas 
deformatsion tebranishlari
1 2
. N
2
H
^
^
S
0
2
^
3
> - N
0
2
3448, 3344 sm
"
1
— vNH
1630 sm
" 1
— 5Nh
2
2
1600, 1500 sm
" 1
— benzol halqaning
tebranishlari
1522 sm
" 1
- vasNo
2
1350 sm
"
1
- vsNO
1300 sm
" 1
- vasS0;,
1148 sm
"
1
- vsSo
2
Past chastotali chegaralaridagi sohalar halqaning CH bog'i deformatsion 
tebranishlariga, nitro- va amino-gruppalar tebranishlariga taalluqlidir.
13. C H
3
(C H 2) 14CO O H
3000-2500 sm -1 - v0H
1700 sm
" 1
— v
c = 0
1466 sm
" 1
— 5CH 
1300 sm
" 1
— COON gruppasi 
ishtirokidagi murakkab tebranish 
940 sm
" 1
— OH gruppasi 
deformatsion tebranishlari 
722 sm
"
1
— —(C H 2)14— tebranishi 
Uzun alkil zanjirli qattiq moddalarning spektrlari uchun kam intensivli 
chiziqlar 1350—1180 sm
" 1
sohada xosdir. Chiziqlar soni zanjir uzunligi 
bilan quyidagicha bog'langan: C H
2
gruppasi soni chiziqlar (C H
2
gruppasi 
juft sonining 2 ga ko'paytirilganiga) soniga teng. C H
2
gruppasi toq soni 
miqdori chiziqlar sonini 2 ga ko'paytirib, 1 ni ayrilganiga teng. Tekshiri- 
layotgan birikma spektrida bu sohada 7 ta chiziq kuzatiladi. Ulardan 
ikkitasi yelka ko'rinishida 1300 sm
" 1
dagi COOH gruppaning jadal yutilish 
chizig'ida namoyon bo'ladi. Bu berkilishdan qochish uchun kislotalarning 
bariyli tuzlari spektrlarini olish maqsadga muvofiq. Eritmalarda spektming 
bunday ko'rinishi saqlanmaydi. Bu soha trans-konformatsiyali metilen 
gruppasi tebranishini ifodalaydi, u faqat kristall holatda barqarordir.
217

---

3050 sm 
1
- vCHarom 
1780 sm 
1
— v
c = 0
xlorangidridniki 
1600, 1585, 1449 sm
- 1
— aromatik 
halqa tebranishi 
3340 sm
' 1
— vCH 
2940 sm
- 1
— v
C H 3
1600, 1580, 1515 sm
' 1
— aromatik 
halqa tebranishlari 
1235 sm
' 1
- C - O bog‘i 
ishtirokidagi tebranish 
3030 sm
' 1
— vCH 
1610, 1495 sm
' 1
— aromatik halqa 
tebranishlari
1300, 1125, 1111 sm
' 1
- v
S 0 2
3000—2500 sm
'
1
— vOH 
1680 sm
' 1
- v
c = 0
1620 sm
' 1
— vc=c 
1580, 1500, 1450 sm
' 1
— aromatik 
halqa tebranishlari 
980 sm
"
1
- trans H C = C H
deformatsion tebranishi 
935 sm
' 1
— OH deformatsion 
tebranishi
765, 708 sm
- 1
— benzol halqaning 
CH yassimas deformatsion 
tebranishi
18.
Spektrning tavsifiy sohalariga qarab birikma elementar strukturasini 
aniqlashga ikki strukturadan biri tanlanadi. K o‘rilayotgan birikma P=S 
(800—650 sm-1) va P = 0 (1300—1250 s m '1) gruppalarni tavsifiy yutilish 
sohalari nam oyon bo‘ldi. Spektrdagi 1280 sm
- 1
soha va 800—600 sm
' 1 
yutilish sohasining yo‘qligi quyidagi strukturani tasdiqlaydi:
(C
2
H
5
0 )
2
P ( f°
Cl
19.
C = 0 va CO OH , siklik C = C va C = 0 gruppalar saqlagan laktonlar 
xarakterli yutilishga ega. Spektrda 3260 sm
' 1
(v0H), 1720 sm
' 1
(vc=0keton) 
va 900 sm
- 1
(
8
OH kislota) s o h a la rn in g b o rlig i le v u lin k islo ta — 
C H
3
C O C H
2
C H 2COON ning ochiq shaklini tasdiqlaydi,42970, 2930, 2870