Муаммолари республика илмий-амалий конференцияси материаллари

6,8 -динитро-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин(XV).
Из 0,5 г (3 
ммоль) 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолина и нитрующей смеси, состоящей 
из 0,25 мл (6 ммоль) азотной кислоты (d=1,5) и 0,36 мл серной кислоты (d=1,84) 
получают 0,56 г XVт.пл. 214 - 216 (из метанола). ИҚ - спектр: 1625 (υ
С=N
) см
-1
, 
1520 (υ
NO2
) см
-1
, мол.вес 262 (масс-спектрометрически). 
6 -амино-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-онов [XI].
К раствору 
2 г (8,6 ммоль)V в 200 мл спирта при нагревании до 80-90°С и перемешивании 
добавляют смесь 1,2 г двухлористого олова в 35 мл концентрированной серной 
кислоты. Реакционную смесь кипятят 3 часа, охлаждают, подщелачивают 10%-
ным раствором едкого натра до сильно щелочной среды. Экстрагируют 
хлороформом, сушат сульфатом магния. Остаток после отгонки растворителя 
перекристаллизовывают из этилацетата. Выход XI 1,57 г, т.пл. 248 - 249. ИҚ - 
спектр: 1625 (υ
С=N
) см
-1
, 1665 (υ
С=О
) см
-1
, 3339 (υ
NH2
) см
-1
мол.вес 201 (масс-
спектрометрически). 
Синтез 6 -амино-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолина [XII].
Смесь из 
1 г (5 ммоль) 6 -нитро-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-она, 3 г 
цинковой пыли в 30 мл соляной кислоты (1:1) перемешивают 8 часов при 
комнатной температуре. Избыток цинка отфильтровывают, промывают горячей 
водой, фильтрат подщелачивают аммиаком и экстрагируют хлороформом. 
Остаток после сушки (сульфат натрия) и отгонки растворителя 
перекристаллизовывают из гексана. Получают 0,49 г Т.пл. 184 - 186°С. 
Аналогично вышеописанному проведено восстановление IX. 
6 -ацетамино-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-он [XVI].
1 г (5 
ммоль) 6 -амино-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-она растворяют в 10 
мл уксусного ангидрида и нагревают 1 час при температуре 50 - 60°С. Осадок, 
выпавший при охлаждении отфильтровывают, тщательно промывают водой и 
сушат. Выход 1,15 г, Т.пл. 265 - 266°С (из спирта). 

---

431