Муаммолари республика илмий-амалий конференцияси материаллари

N
C
N
H
2
N
X
+ 
(CH
3
CO)
2
O
ili
CH
3
C
O
Cl
N
C
N
RCOHN
X
XVI
a) R=CH
3
, X=O; b) R=OCH
3
, X=H
2
a
b
Продукты нитрования 2,3-полиметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-онов и ҳиназолинов
.
Экспериментальная часть. 
Нитрование 2,3-полиметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-онов и ҳиназолинов 
проведено по видоизмененной методики [6]. 
6 -нитро-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-он(V).
5 г (26 ммоль) 
2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолина-4-он растворяют при перемешивании и 
охлаждении до 0°С в 10 мл серной кислоты (d=1,84). К реакционной смеси при 
энергичном перемешивании добавляют по порциям нитрующую смесь, 
состоящую из 2,5 мл азотной (d=1,5) и 3,5 мл серной кислоты (d=1,84) с такой 
скоростью, чтобы температура реакционной смеси была ниже 2°С. 
Перемешивают I час при 5-10°, I час при 20°, выливают в лед, выпавший осадок 
отфильтровывают и тщательно промывают водой. Перекристаллизация из 
метанола дает 4,5 г 6 -нитро-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолина-4-онов(V) 

---

430 
с т.пл. 187 - 188. Смешанная проба плавления с V, полученного конденсацией 
5-нитроантраниловой кислоты с γ-бутиролактамом депрессию не дает. 
Аналогично вышеописанному проведено нитрование 2,3-тетра-, -пента-, 
гексаметилен-3,4-дигидрохиназалин-4-онов. 
6 -нитро-2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолин-4-он (XIV).
0,33 г (2 
ммоль) 2,3-триметилен-3,4-дигидрохиназолина растворяют при перемешивании 
и охлаждении до -2-5°С в 3 мл. концентрированной серной кислоты. К 
реакционной смеси при энергичном перемешивании добавляют по порциям 
нитрующую смесь, состоящую из 0,09 мл (2,14 ммоль) азотной кислоты (d=1,5) 
и 0,2 мл серной кислоты (d=1,84) с такой скоростью, чтобы температура 
реакционной смеси была ниже 0°С. Перемешивают при этой температуре 30 
минут, при 5-10°I час и при 20°I час, выливают в лед, подщелачивают 
аммиаком до рН=8,9. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, 
сушат. Выход XIV 0,33 г, т.пл. 187 - 189 (из метанола). ИҚ - спектр: 1620 (υ
С=N
) 
см
-1
, 1508 (υ
NO2
) см
-1
, мол.вес 217 (масс-спектрометрически).