Monokarbon kislotalar

MONOKARBON KISLOTALAR

Molekulasida bir yoki bir nechta karboksil -COOH guruhini tutgan uglevodorodlarning hosilalariga karbon kislotalar deyiladi. Karbon kislotalar karboksil guruhi bilan bog‘langan uglevodorod radikalining tabiatiga ko‘ra to‘yingan va to‘yinmagan, molekulasidagi karboksil guruhining soniga qarab esa bir, ikki va ko‘p asosli bo‘ladi. Bir asosli to‘yingan karbon kislotalarning umumiy formulasi C_nH_2n+1COOH.

Nomenklaturasi va izomeriyasi

To‘yingan monokarbon kislotalarning tarixiy nomlari (birinchi marta ajratib olingan tabiiy manbaning nomi berilgan) keng qo‘llaniladi. Masalan, chumoli kislota qizil chumolidan, sirka kislota sirkadan, n-moy kislota sigir moyidan, valerian kislota valerian o‘simligining ildizidan, kapron kislota (kapra - echki) echki yog‘idan ajratib olingan.
Sistematik nomenklaturaga muvofiq to‘yingan monokarbon kislotalarning nomlari tegishli alkanlarning nomiga kislota so‘zini qo‘shish bilan hosil qilinadi. Bosh zanjirni raqamlash karboksil tomondan boshlanadi:

To‘yingan monokarbon kislotalarni nomlashda karboksil guruhini mustaqil o‘rinbosar deb hisoblash ham mumkin. Bunday qilinganda bosh uglevodorod zanjirining nomiga karbon kislota so‘zi qo‘shiladi. Raqamlash karboksil bilan bog‘langan uglerod atomidan boshlanadi:

To‘yingan monokarbon kislotalarning izomeriyasi aldegidlar izomeriyasiga o‘xshash bo‘lib, karboksil guruhi bilan bog‘langan uglevodorod radikalining tuzilishiga bog‘liq.
Gomologik qatorning birinchi uchta vakili (chumoli, sirka va propion kislotalar)ning izomeri yo‘q. Moy kislotaning ikkita (moy va izomoy), valerian kislotaning esa to‘rtta (pentan, 2-metilbutan, 3-metilbutan va 2,2-dimetilpropan kislotalar) izomeri bor. Ularning tarixiy nomlari fizk xossalaridagi jadvalda keltirilgan

Olinish usullari

To‘yingan monokarbon kislotalar va ularning ko‘p sonli hosilalari (ayniqsa murakkab efirlari) tabiatda keng tarqalgan bo‘lib, muhim biologik funksiyalarni bajaradi. Masalan Chumoli kislota chumolida, achitqi o’t (krapiva)da, igna bargli archada, moy kislota (propan kislota) achigan moyda, valerian (butan k-ta) valerian o’simligi ildizida, oksalat kislotaning nordon tuzi shovul, ravoch o’simligida, kalsiyli tuzi (Ca(HCOO)₂) ko’p o’simliklarda va g’o’za bargida, malon kislota sholg’om sharbatida, qahrabo kislota qahrabo tarkibida uchraydi.
Shunga qaramay ular asosan sintetik usullar bilan olinadi.
1. Oksidlanish reaksiyalari. Ko‘pchilik organik moddalar (alkanlar, alkenlar, spirtlar, aldegidlar, ketonlar) oksidlanishining oxirgi mahsuloti karbon kislotalar hisoblanadi. Ketonlar oksidlanganda zanjir karbonil guruhning har ikkala tomonidan uzulib karbon kislotalarni hosil qilishi (A.N.Papov aniqlaganligi tufayli papov qoidasi) natijasida 4 ta karbon kislota hosil bo’ladi.
Bu reaksiyalar bilan siz oldingi mavzularda tanishdingiz.
2. Oksosintez (alkenlarni karbonillash)

Bu sanoat usuli yuqori harorat va bosimda, katalizator [kons. H₂SO₄, H₃PO₄, Ni(CO)₄] ishtirokida olib boriladi.
3. Alkanollarni karbonillash:

Faol katalizator hisoblangan kobalt tetrakarbonilgidridi kuchli kislota xossasiga ega bo‘lib, sanoat ahamiyatiga molik bu reaksiyani quyidagicha tezlashtiradi:


4. Uchta galoid atomi bitta uglerod atomi bilan bog‘langan alkanlarning hosilalarini gidrolizlash:

3. 
   Nitrillarni gidrolizlash:
   

3. 
   Murakkab efirlarni gidrolizlash:
   

7. Ikkala karboksil guruhi bitta uglerod atomi bilan bog‘langan dikarbon kislotalarini dekarboksillash: