Министерство Здравоохранения Республики Узбекистан Министерство Высшего и специального образования Республики Узбекистан

Химические свойства моносахаридов

Моносахариды вступают в химические реакции с участием:

• 
  Карбонильных групп
  
• 
  Гидроксильных групп;
  
• 
  Полуацетального гидроксила;
  
• 
  Брожение.
  

Реакции окисления глюкозы протекают с участием альдегидной группы.
При взаимодействии глюкозы с мягким окислителем бромной водой образуется глюконовая кислота. Бромная вода окисляет альдегидную группу в карбоксильную, не затрагивая других групп.



В медицине используется кальциевая соль этой кислоты (глюконат кальция).
Моносахариды легко вступают в реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) «реакция серебряного зеркала». При этом также образуется глюконовая кислота.

D – Глюкоза D – Глюконовая

кислота

Моносахариды окисляются реактивом Бенедикта и реактивом Фелинга (фелингова жидкость), содержащими катионы меди (II). Различие между этими реактивами в том, что в фелинговой жидкости для стабилизации катионов меди (II) используют раствор калиево-натриевой соли винной кислоты (тартрат-ионы), а в реактиве Бенедикта – соли лимонной кислоты (цитрат-ионы). Принцип действия реактивов одинаков, основан на окислении альдегидной группы и восстановлении двухвалентной меди до одновалентной с осаждением оксида меди (I) Cu₂O (красно-кирпичный цвет

Реактивы Толленса, Бенедикта и Фелинга используются как качественные тесты для обнаружения альдоз и кетоз.

В сильно кислой среде в молекулах альдоз окисляются не только альдегидные но и первичноспиртовые группы. При этом образуется двухосновная D-глюкаровая кислота. В качестве окислителя используется разбавленная азотная кислота.



D – Глюкоза D – Глюкаровая
кислота

При окислении первичноспиртовой группы без затрагивания весьма склонной к окислению альдегидной группы получаются глюкуроновые (уроновые) кислоты. Например, D-глюкуроновую кислоту нельзя получить прямым окислением D-глюкозы. Предварительно альдегидную группу D-глюкозы защищают превращением ее в гликозидную, и только потом окисляют первичноспиртовую группу, применяя в качестве окислителя бромноватистую кислоту.

Важная биологическая роль D-глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсичные вещества выделяются с мочой в виде глюкуронидов (детоксикация).

Реакция окисления моносахаридов используются в структурных исследованиях и биохимических анализах, для обнаружения моносахаридов, в частности глюкозы в биологических жидкостях (моча, кровь).