|
Mavzu raqami 5. YURAK GLIKOZIDLARI
Glikozidlar Yurak glikozidlari deyiladi., ularning aglikoni C 17 holatida to'yinmagan besh a'zoli yoki olti a'zoli lakton halqasini o'z ichiga olgan va yurak mushagiga o'ziga xos ta'sir ko'rsatadigan siklopentanopergidrofenantren hosilalari . Yurak glikozidlarida hali aniq sintez yo’li bilan hosil qilingan o'rinbosarlar mavjud emas; o'simliklar ularni ishlab chiqarishning yagona manbai. Yurak glikozidlarining ta'siri yurakning barcha asosiy funktsiyalarini o'zgartirishda namoyon bo'ladi. Yurak glikozidlarining terapevtik dozalari ta'sirida quyidagilar kuzatiladi:
a) yurakning sistolik qisqarishi kuchayadi, sistolaning davomiyligi pasayadi
b) diastolning uzayishi, yurak urishi sekinlashadi, qorinchalarga qon oqimi yaxshilanadi; v) yurakning aduktor tizimining qo'zg'aluvchanligining pasayishi, interval atrium va qorinchalarning qisqarishi bilan uzayadi.
Aglikonning xususiyatlari . Yurak glikozidlari aglikonlarining tuzilishi to'liq yoki qisman gidrogenlangan siklopentanopergidrofenantren tizimiga asoslangan. A / B halqalari ikkala sis- va trans- bo'g'inga ega bo'lishi mumkin . B halqasiga nisbatan C halqasi doimo trans holatini egallaydi . C va D halqalari, boshqa tabiiy steroidlardan farqli o'laroq, doimo bir-biriga bog'langan .
Yurak glikozidlarining aglikonlari 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16 uglerod atomlarida o'rinbosarlarga ega bo'lishi mumkin va C 17 holatida to'yinmagan lakton olti a'zoli yoki besh a'zoli halqa mavjud:
Bundan tashqari, gidroksil guruhlari 1, 2, 11, 15 pozitsiyalarida bo'lishi mumkin, ba'zi bir aglikonlarda C 16 da gidroksil formik, sirka yoki izovaler kislotalar bilan eterifikatsiya qilinishi mumkin. O'simliklardan ajratilgan, shuningdek, yurak glikozidlarining aglikonlari, tarkibida er-xotin C = C bog'lanishlari, keto guruhlari, molekulaning steroid qismidagi epoksi xalqalar mavjud.
C 3 da o'rinbosarlar a-holatida, C 5 va C 14 da - sis- holatida, lakton halqasi a- va b-holatida bo'lishi mumkin.
Yurak glikozidlarining biologik faolligi glikozidlarning stereokimyoviy tuzilishiga bog'liq. Faqatgina glikozidlar faol bo'lib, unda A / B halqalari sis- bo'g'imiga ega.
Ushbu guruh moddalarining yurak mushagiga o'ziga xos ta'siri ularning molekulasida to'yinmagan lakton halqasining mavjudligiga bog'liq. Lakton halqasining tuzilishidagi har qanday o'zgarishlar ushbu moddalar tomonidan xarakterli yurak harakatining yo'qolishiga olib keladi. Bunday o'zgarishlar bo'lishi mumkin:
1) ishqor ta'sirida lakton halqasining parchalanishi;
2) gidrogenlash jarayonida gidrolakton hosil bo'lishi.
Shakar komponentining tuzilishi . Shakar tarkibiy qismlari aglikonga C 3 holatidagi gidroksil guruhi tufayli biriktirilgan . Turli xil glikozidlar uchun shakar zanjirining uzunligi har xil - bitta molekuladan bir nechtagacha.
Yurak glikozidlari tarkibida 30 tagacha qand topilgan va ularning aksariyati (glyukoza, fruktoza va ramnozdan tashqari) yurak glikozidlariga xos qandlar; ular boshqa o'simlik moddalarida mavjud emas. Yurak glikozidlarini tashkil etuvchi o'ziga xos shakarlarning xarakterli xususiyati shundaki, ular kislorod bilan tugaydi, ya'ni deoksi shakarlarga tegishli. Bular 6-deoksi va 2,6-dideoksixeksozalar bo'lib, ular tarkibida ko'pincha turli xil holatdagi metoksil yoki asetil guruhlari mavjud, masalan, digoksoks, cimarose, oleandrosis, diginose va boshqalar.
Tabiiy yurak glikozidlarining uglevod tarkibiy qismlari chiziqli ravishda qurilgan, birinchi deoksi shakar aglikonga biriktirilgan va glyukoza terminal monosaxarid bo'lib xizmat qiladi.
Yurak glikozidlarining biologik faolligi metil guruhlari soniga va ayniqsa "skelet" ning uglerod atomlaridagi gidroksil guruhlariga bog'liq. Gidroksil guruhlari sonining ko'payishi bilan birikmaning qutbliligi va tabiiy ravishda suvda eruvchanligi oshadi. Kardiotonik ta'sir jihatidan aglikonlar asl yurak glikozidlaridan kam farq qiladi, ammo jigarda tezda inaktiv bo'ladi.
D-дигитоксоза D-цимароза L-олеандроза
D-дигиноза D-глюкоза L-рамноза
Do'stlaringiz bilan baham: | 
