Мавзу: Окси-, амино- ва фенолокислоталарнинг реакцион қобилияти

Фенолокислоталар


Ароматик ҳалқадаги бир ёки бир неча водород атомларининг гидроксил гуруҳга алмашган ароматик кислота ҳосилаларига фенолокислоталар дейилади.
Фенолокислоталар ароматик оксикислоталарнинг изомерлари бўлиб, буларда карбоксил гуруҳ (-CООН) ва гидроксил гуруҳ (-ОН) бевосита бензол ҳалқасида жойлашган бўлади.

Номенклатура

Фенолокислоталар тривиал, халқаро ўринбосарли ва рационал номенклатуралар бўйича номланади.

Фенолокислоталарнинг энг муҳим вакиллари:




Олиниш усуллари


Табиий усуллари. Кўпгина фенолокислоталар ўсимликлар таркибида эркин ҳолда ёки мураккаб эфирлар ҳолида бўлади. Ўсимликлардан уларни индивидуал ҳолда ажратиб олиш мумкин.
Фенолокислоталарни олишнинг табиий усулларидан ташқари, синтетик олиниш усуллари ҳам мавжуд.
Синтетик олишин усуллари – бу аренкарбон кислоталар молекуласигагидроксил гуруҳ киритиш (1 усул) ёки феноллар таркибига карбоксил гуруҳ киритиш (2 усул) га асосланган.
1) Фенолят таркибига карбоксил гуруҳ киритиш (фенолларни карбоксиллаш) (Кольбе-Шмитт реакцияси). Углерод (IV) оксиди 120-140⁰C ҳароратда 5 атм босим остида натрий фенолятга таъсир эттирилганда аввал натрий салицилат ҳосил бўлади. Натрий салицилат хлорид ёки сульфат кислота билан парчаланганда салицил кислота ажралиб чиқади.





2) Аренкарбон кислота молекуласига гидроксил гуруҳ киритиш (ароматик кислоталарни гидроксиллаш). Ароматик карбон кислоралардаги бензол ҳалқасига гидроксил гуруҳ иккита усул билан киритилади.
2.1. Биринчи усулда аренкарбон кислоталарнинг асосли мис (II) тузлари қиздирилганда ароматик ядронинг о-ҳолатига гидроксил гуруҳ киради

салицил кислота

2.2. Иккинчи усулда сульфобензой кислоталарнинг ишқорлар билан қотиштириш орқали аренкарбон кислоталар молекуласига гидроксил гуруҳ киритиш. Бунинг учун ароматик кислоталар аввал сульфоланади, сўнгра ундан туз олинади. Олинган сульфокислота тузи ишқор билан қотиштирилади, сульфогуруҳ гидроксил гуруҳга алмашинади.


м-сульфобензой кислота

м-гидроксибензой кислота

КОН (қотиштириш)

2.3. Ароматик аминобезой кислоталардан олиш. Фенолокислоталарни ароматик аминобензой кислоталардан ҳам олиш мумкин: