Мавзу: Окси-, амино- ва фенолокислоталарнинг реакцион қобилияти

6) Циан алмашинган кислоталар, оксокислоталарнинг оксимлари ёки гидразонларини қайтариб ҳам аминокислоталар олиш мумкин.




Кимёвий хоссалари

Аминокислоталар бифункциoнaл бирикмалар бўлиб, улар таркибидаги кaрбoксил гуруҳ (–СООН) ҳисобига карбон кислоталарнинг, аминогуруҳ −NH₂ ҳисобига аминларнинг кимевий хоссаларини намоён этади. Таркибидаги карбоксил гуруҳ (электрофил марказ) ва аминогуруҳ (нуклеофил марказ)ларнинг ўзаро таъсирлашуви оқибатида аминокислоталарнинг ўзига хос бўлган хоссалари вужудга келади.

Ички тузларнинг ҳосил бўлиши. Моноаминомонокарбон кислоталарнинг сувли эритмалари нейтрал муҳитга (рН=6,8) эга. Чунки уларнинг молекуласида кислотали хоссасини намоён этувчи карбоксил ва асос хоссасига эга бўлган аминогуруҳлар мавжуд. Бу функционал гуруҳлар ўзаро таъсирлашиб, ички туз ҳосил қилади. Ички туз аминокислота молекуласидаги карбоксилдаги қўзғалувчан водород атомининг аминогуруҳ азотининг эркин электрон жуфтига бирикишидан ҳосил бўлади.

Бунда аминогуруҳ алмашинган аммоний ионига ⁺NH₃ (мусбат зарядли ион) ва карбоксил гуруҳ – манфий зарядли – карбоксилат -СОО⁻ ионига айланади. Шунинг учун аминокислотанинг ички тузи биполяр ион, яъни икки қутбга, иккита қарама-қарши зарядга эга бўлган ион деб аталади.
Аминокислоталарнинг ички туз ҳолатда бўлишини қуйидаги омиллар ҳам тасдиқлайди:

1. 
   аминокислоталар қаттиқ кристалл моддалар бўлиб, тузлар каби сувда яхши эрийди, органик эритувчиларда деярли эримайди;
   
2. 
   уларнинг эритмалари нейтрал муҳит ҳосил қилади (моноаминомонокарбон кислоталар);
   
3. 
   тузларга ўхшаб, аминокислоталарнинг суюқланиш, қайнаш ҳароратлари жуда юқори;
   
4. 
   қутбли моддалар каби уларнинг дипол моментларининг қиймати катта;
   
5. 
   аминокислоталарнинг спектрларида соф карбоксил ва соф аминогуруҳ учун хос бўлган ютилиш чизиқлари йўқ.
   

Моноаминомонокарбон кислоталар амфотер хоссага эга. Улар карбоксил гуруҳ ҳисобига ишқорлар билан реакцияга киришиб, туз ҳосил қилади.

Аминогуруҳ асос хоссасини намоён этгани учун аминокислоталар минерал кислоталар билан ҳам таъсирлашиб туз ҳосил қилади.

Фақатгина моноаминомонокарбон кислоталар амфотер хоссага эга. Шунинг учун улар нейтрал аминокислоталар деб юритилади.
Моноаминодикарбон кислоталар (аспарагин, глутамин) таркибидаги ортиқча карбоксил гуруҳ ҳисобига кислотали хоссасини намоён этади ва улар кислотали аминокислоталар дейилади.
Диаминомонокарбон кислоталар (орнитин, лизин) ортиқча аминогуруҳ ҳисобига асосларга хос реакцияларга киришади ва улар асосли аминокислоталар деб аталади.